Абрамова реакция,гидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами в присут. оснований (напр., алкоголятов или аминов) или к-т:
где X, Y-обычно R"O, R", R''2N, Н, ОН; R и R"-opг. радикалы; R'-opг. радикал или Н.
Абрамова реакция осуществляется по механизму нуклеоф. присоединения. При использовании фосфинистых к-т процесс протекает автокаталитически. Легкость протекания р-ции определяется электрофильностью карбонильного соед.; напр., хлораль реагирует с диалкилфосфитами энергично и с саморазогреванием, альдегиды и кетоны, не содержащие вположении к карбонильной группе электроноакцепторных заместителей,-медленно. При нагревании в присут. к-т продукты р-ции часто распадаются до исходных в-в, а в присут. оснований (В) претерпевают внутримолекулярную изомеризацию:
Важная модификация Абрамова реакции - взаимод. альдегидов и кетонов с силилфосфитами или силилфосфонитами:
Родственный Абрамова реакции процесс-присоединение к альдегидам и кетонам фосфористой или фосфорноватистой к-ты, приводящее кгидроксифосфоновым,фосфонистым или фосфиновым к-там.
Абрамова реакцию применяют в пром-сти, напр. для синтеза хлорофоса из диметилфосфита и хлораля.
Р-ция открыта А. Е. Арбузовым и М. М. Азоновским в 1947 на примере взаимод. диэтилацетофосфоната с диэтилфосфитом Na, позднее подробно изучалась В. С. Абрамовым.
Список литературыАбрамов B.C., в кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1957, с. 218-22;
Пудовик А.Н. [и др.], в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 19, М., 1968, с. 45-59;
Thiem J. [u.a.], "Chemische Berichte", 1977, Bd 110, № 9, S. 3190-3200;
Wroblewski A., Konieczko W,. "Monatshefte fur Chemie", 1984, Bd 115, № 6/7, S. 785-
Похожие работы
... проблема - народ как жертва и как опора существующей несправедливости - одна из важнейших в романе и прозе писателя на протяжении многих лет. Не раз определял Абрамов главный смысл своего творчества. "Главная и,может быть, единственная моя цель как писателя - увеличить добро на земле". "Самопожертвование как высшее проявление русской красоты. Эта традиция в нашей литературе оборвалась на Чехове ...
... . До теперішнього часу немає достатньо повних, вивчених на обширному матеріалі даних про патологічні психологічні реакції, що виникли у шахтарів після виробничих аварій. РОЗДІЛ 2. ДОСЛІДЖЕННЯ ДІЇ ТЕМПЕРАМЕНТУ НА ІНДИВІДУАЛЬНІ ОСОБЛИВОСТІ РЕАКЦІЇ ШАХТАРІВ НА СТРЕСОВІ СИТУАЦІЇ Основу для розробки дійсно наукової теорії темпераменту створило навчання І.П. Павлова про типологічні властивості ...
й теории является поведение, деятельность человека, субъекта с целью максимилизации прибыли в условиях ограниченности ресурсов и безграничности потребностей. Отсюда различия в средствах (инструментах) исследования, его методах и целях, о которых шла речь выше. Высшим критерием истинности любой теории во всех без исключения областях знания является практика. В экономической области – это ...
... - «командирские» роли. Последнее обстоятельство будет способствовать тому, что ребенок освоит основные правила взаимоотношений с другими людьми: нормами подчинения, руководства и взаимозависимости (Возрастная психология. Г.С.Абрамова. – М.: Academia, 1999 г. – с.с.426 – 427). Игра ребенка по правилам человеческих отношений - самая высокая степень развития игры. Выделяя мир отношений другого ...
0 комментариев