Навигация
2.1.1 Глицерофосфолипиды
Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:
В этих формулах R1 и R2- радикалы высших жирных кислот, a R3-чаще, радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.
Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, глицерофосфолипиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами.
Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием-холином [НО—СН2—СН2—N+(CH3)3]. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:
Фосфатидилэтаноламины. Основное различие между фосфатидилхалинами и лецитинами - наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (НО-СН2-СН2- NН3):
Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболические связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.
Фосфатидилсерины. В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.
Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.
Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R3) в подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол. Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме найдены в мозге, печени и лёгких.
Плазмалогены. Эти фосфоглицериды содержат α, β-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь в положении С-1 L-глнцеро-З-фосфата (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатке жирной кислоты). Так, плазмалогены, содержащие этаноламин имеют следующую структуру:
Фосфатидальхолины, фосфатидальэтаноламины и фосфатидальсернны — три основных класса плазмалогенов. Простые эфирные связи α,β-ненасыщенных спиртов в этих соединениях стабильны в разбавленных щелочах, однако в разбавленных кислотах они гидролизуются с образованием альдегида соответствующего α,β- ненасыщенного спирта. α,β- Ненасыщенные спирты имеют цис-конфигурацню и длину цени от С12 до С18. В чистом фосфатидальхолине из бычьего сердца остаток жирной кислоты в положении С-2, как правило, является ненасыщенным, тогда как спиртовый остаток в С-1-положеини является обычно насыщенным (исключение составляет лишь α,β-двойная связь). В тканях животных были обнаружены плазмалогены, не содержащие азотистых оснований, а также подобные триацнлглнцерпнам нейтральные плазмалогены, содержащие две сложноэфирные связи и одну простую эфирную связь, образованную α,β-ненасыщенным спиртом в С-1-положеннн (1-алкенил-2,3-диацилглицерин).
Производные 1-алкил-2-ацилфосфатнднлхолпна широко распространены в животных тканях. Эти соединения имеют общую формулу. Хотя содержание этих веществ в живых организмах составляет лишь несколько процентов общего количества фосфоглицеридов, они обнаружены в значительных количествах в эритроцитах, а в тканях некоторых беспозвоночных их содержание достигает 25% общего количества фосфоглицеридов.[4]
Кардиолипин. Своеобразным представителем глицерофосфолипидов является кардиолипин, впервые выделенный из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. В отличие от остальных глицерофосфолипидов кардиолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Кардиолипин локализован во внутренней мембране митохондрий. Функция его пока неясна, хотя известно, что в отличие от других фосфолипидов кардиолипин обладает иммунными свойствами:
В этой формуле Rl, R2, R3, R4-радикалы высших жирных кислот.
Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатидиая кислота, но в относительно небольших количествах по сравнению с глицерофосфолипидами. Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).
Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфати-дилэтаноламинов содержат одну насыщенную высшую жирную кислоту «положении С-1 и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту в положении С-2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов (эти ферменты относятся к фосфолипазам А2), содержащихся, например, в яде кобры, приводит к ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфолипидов - лизофосфатидилхолинов, или лизофосфатидилэтаноламинов оказывающих сильное гемолитическое действие.[5,6]
Похожие работы
... Охрана окружающей среды Заключение Рисунок 2 – Сетевой график дипломной работы 2.1 Объекты исследования Объектом исследования в дипломной работе являлись микроорганизмы, выделенные из различных природных жиров: нерпичьего (Н), нерпичьего, выращенного на среде с шёрстным жиром (Нв), шерстного (В) и микроорганизмы, выделенные из ...
... в составе липидов кроме обычных кислот, своеобразные, характерные только для этих микроорганизмов миколовые кислоты, представляющие собой высокомолекулярные b-гидроксикислоты с длинной алифатической цепью в a-положении. ЖКС липидов мицелиальных грибов во многом идентичен составу растительных масел. В связи с этим грибные липиды могут найти применение в различных отраслях народного хозяйства ( ...
... водяной бане 10 мин. Запах мчсного бульона определяют в процессе нагревания до 80-85С. Степень прозрачности бульона устанавливают визуально в цилиндре диаметром 20 мм. Химические исследования. К химическим исследованиям мяса птицы относятся определение количества летучих жирных кислот, определение аммиака и солей аммония, реакция на пероксидазу с бензидином, определение кислотного и пероксидного ...
... внимание на выше сказанное, целесообразнее внедрять технические мероприятия на предприятии, что в свою очередь будет благотворно влиять на финансовые результаты РУП «Гомельский ОТКЗ жировой - комбинат» ГЛАВА3 ПУТИ УЛУЧШЕНИЯ ФИНАНСОВОГО СОСТОЯНИЯ НА РУП «ГОМЕЛЬСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ЖИРОВОЙ КОМБИНАТ» 3.1 Мероприятие по внедрению более дешевого и менее энергетически ...
0 комментариев