Навигация
Карбоновые кислоты - свойства, получение и производные
8410
знаков
0
таблиц
5
изображений
ВВЕДЕНИЕ
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO2H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями.
К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:
хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы
Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.
По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.
Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота, причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.
Упр.1. Напишите формулы кислот: (а) пропионовой, (б) масляной, (в) изомас-ляной, (г) триметилуксусной, (д) валериановой, (е) пальмитиновой, (ж) стеариновой. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
Упр.2. Напишите формулы следующих кислот: (а) бензойной, (б) метилбензой-ных (толуиловых), (в) фталевых, (г) фенилуксусной, (д) коричной.
Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:
Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низжих кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.
1. Свойства кислот
Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп.
1.1. Кислотность
В водных растворах карбоновые кислоты существуют в равновесии с карбоксильным ионом:
(7)
pKa 4,76 2,86 1,48 0,7 4,19
Степень диссоциации карбоновых кислот в воде относительно не велика. Тем не менее карбоновые кислоты на много порядков сильнее, чем спирты.
Упр.6. Укажите, какая из пары кислот сильнее: (а) бензойная или п-нитробензойная, (б) 2-гидроксипропановая (молочная) или пропановая (пропионовая), (в) 2-оксопропановая (пировиноградная) или пропановая (пропионовая).
Ответ: (а) п-нитробензойная из-за –I-эффекта нитрогруппы, (б) молочная из-за –I-эффекта гидроксильной группы, (в)…
Электролизом солей карбоновых кислот получают алканы. При нагревании серебряных или ртутных солей карбоновых кислот с бромом образуются алкилбромиды.
(8)
стеариновая кислота 1-бромгептадекан
(9)
Эта реакция открыта русским химиком и композитором А.П. Бородиным (1861). Она протекает по радикальному иеханизму. Многие функциональные группы не мешают протеканию реакции.
Упр.7. Завершите реакции:
(а) 
(б) 
(в) 
(г) 
Похожие работы
... группа в карбоксиле кислот может быть замещена различными атомами или группами (Х); образующиеся при этом вещества обычно называют функциональными производными карбоновых кислот; строение их может быть представлено общей формулой R—C—X II O Мы кратко рассмотрим образование и свойства таких производных кислот, или галогенангидриды, ангидриды, ...
... высших одноатомных спиртов. Так, например, в состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31-СО-ОС30Н61 (Тпл. 72 оС). Глицериды Глицеридами называются сложные эфиры карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Они входят в состав чрезвычайно важных веществ – жиров, поэтому на рассмотрении глицеридов мы остановимся несколько подробнее. Жиры Природные жиры ...
... смол и сополимеров со стиролом, акриловым и метакриловым эфирами. Гидратацией малеинового ангидрида получают яблочную кислоту, применяемую в пищевой промышленности. Монокарбоновые кислоты ароматического ряда Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. Кислоты, содержащие карбоксильные ...
... , похожих на лед; вследствие этого безводная уксусная кислота получила название ледяной уксусной кислоты. Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей ...
0 комментариев