Навигация
УГЛЕВОДЫ
Оглавление
Введение
1. Реакции углеводов
1.1. Восстановление
1.2. Окисление
1.2.1. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса
1.2.2. Окисление альдоз бромной водой
1.2.3. Окисление азотной кислотой
1.2.4. Окисление периодной кислотой
1.3. Реакции с фенилгидразином
2. Образование простых эфиров
Введение
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:
хСО2 + уH2О + солнечная энергия ¾® Сх(Н2О)у + хО2
При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:
Сх(Н2О)у + хО2 ¾® хСО2 + уH2О + энергия
1. Реакции углеводов
Химические свойства углеводов определяются карбонильной группой, гидроксильными группами и кольчато-цепной таутомерией. Реакции по карбонильной группе протекают с ациклическими структурами, а реакции по гидроксильным группам – с циклической формой.
1.1. Восстановление
При восстановлении карбонильной группы моноз тетрагидроборатом натрия или гидрированием в присутствии платины образуются многоатомные спирты:
 |  | ||||
 | |||||
D-глюкоза D-сорбит
Упр. 16. При восстановлении D-маннозы тетрагидроборатом натрия образуется D-маннит. Напишите эту реакцию.
Упр. 17. При восстановлении D-фруктозы тетрагидроборатом натрия образуется два продукта. Напишите эту реакцию и назовите образующиеся продукты.
5. 
1.2. Окисление
Для идентификации функциональных групп углеводов или с целью получения других соединений используются различные окислитекли. Наиболее важными из них являются (1) реагенты Бенедикта и Толленса, (2) бромная вода, (3) азотная кислота и (4) периодная кислота.
1.2.1 Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса
Реактив Бенедикта (щелочной раствор цитрата двухвалентной меди), реактив Феллинга (тартрат меди) и реактив Толленса (аммиачная окись серебра) дают положительную реакцию (окисляют) альдозы и кетозы, несмотря на то, что они существуют в основном в циклической форме. При действии на альдозы реактивов Бенедикта и Феллинга образуется осадок кирпичного цвета. В щелочной среде кетозы превращаются сначала в альдозы, а затем окисляются.
голубой коричнево-красный
Сахара, дающие положительную реакцию на эти реактивы, называют восстанавливающими сахарами, а не дающие – невосстанавливающими. Мальтоза, целлобиоза и лактоза дают положительную реакцию на эти реактивы, а сахароза - не дает.
Упр. 18. Как можно отличить глюкозу от метилглюкозида?
 | |||
 | |||
6. 7. сахароза
1.3.2. Окисление альдоз бромной водой
При окислении альдоз такими слабыми окислителями как бромная вода, окислению подвергается только альдегидная группа и образуются альдоновые кислоты.
альдоза альдоновая кислота
D-глюконовая кислота
Восстанавливающие дисахариды (мальтоза целлобиоза и лактоза также окисляются бромной водой.
8. 
Похожие работы
... непосредственно по полуацетальному гидроксилу с образованием д-лактонов, которые обычно перегруппировываются в более стабильные г-лактоны. Специфические свойства моносахаридов. Наличие в молекуле углеводов спиртовых гидроксилов открывает возможность одновременного участия в реакции нескольких из них. Типичная реакция моносахаридов с карбонильными реагентами приводит к образованию циклических ...
... расщепление гликогена в печени, повышая тем самым содержание глюкозы в крови - защитная реакция, направленная на экстренную мобилизация энергетических ресурсов. 2.1. Окислительные пути распада углеводов в тканях Важнейшими функциями моносахаридов в организме являются энергетическая и пластическая; обе эти функции реализуются в ходе окислительного распада моносахаридов в клетках. При окислении ...
... механизмах синтеза гликогена, во всех окислительных путях превращения глюкозы и в синтезе других моносахаридов,необходимых для клетки. Место, которое занимает данная реакции в обмене глюкозы позволяет ее счиатать ключевой реакцией обмена углеводов. Гексокиназная реакция необратима (G= -16,7 кДж/моль), поэтому для превращения глюкозо-6-фосфата в свободную глюкозу в клетках печени и почек ...
... α,d – глюкоза глюкозо – 6 – фосфат С образованием глюкозо – 6 – фосфата пути гликолиза и гликогенолиза совпадают. Глюкозо – 6 – фосфат занимает ключевое место в обмене углеводов. Он вступает в следующие метаболические пути: глюкозо – 6 – фосфат глюкоза + Н3РО4 фруктозо – 6 – фосфат пентозный путь распада (поступает в кровь и др. ...
0 комментариев