Спосіб

2 спосіб.

У співвідношенні один до одного змішують трибутиламін і йодистий гексил в ацетонітрилі. Сіміш нагрівають протягом 48 годин, час від часу перемішуючи, в інертній атмосфері. Осадження проводять діетиловим ефіром, або петролейним ефіром. Каламуть, що утворилась під час осадження ще раз нагрівають, для того, щоб сіль зібралась на дні, потім знов промивають ефіром, сушать у вакуумі. [5]

3 спосіб.

У співвідношенні один до одного змішують трибутиламін і йодистий гексил в диметилформаміді, або диметилсульфоксиді, нагрівають суміш протягом 10-15 годин, після чого осаджують сіль петролейним ефіром, або діетиловим ефіром. Сушать у інертній атмосфері. Вихід: 55-60%. [6]

Крім вказаних осаджувачів можна підібрати й інші. Вибір розчинника залежить від розчинності синтезованої солі у ньому. Так, для осадження

даної солі можна використовувати такі речовини як ацетон, гексан, 1,4-діоксан, бензол. [4]

ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА

Вибір методики.

Оскільки всі знайдені методики майже всі однакові, було вирішено випробувати третю методику. Вона є найбільш зручною у випадку тривалості реакції. Також дана методика синтезу не пропонує проводити синтез в інертній атмосфері.

Очищення речовин.

Перш за все було здійснено очищення речовин, що використовуються для синтезу. Йодистий гексил був перегнаний у звичайному приладі для перегонки. Трибутиламін, оскільки був сильно забруднений, перегоняли двічі. Оскільки температура кипіння трибутіламіну 216⁰С, реакційну колбу та дефлегматор вкутували матеріалом, який би відбивав назад інфрачервоне випромінювання від нагрівача. Нагрівання проводили на пічці з відкритою спіраллю.

На першій стадії очистки трибутиламіну здійснили звичайну перегонку. На другому етапі до реакційної колби додали цинковий пил, щоб запобігти окисненню трибутіламіну киснем повітря.

Апротонний неполярний розчинник (ДМФА), також було очищено звичайною перегонкою. Всі очищення проводились в умовах атмосферного тиску і у атмосфері кисню повітря.

Таблиця 1.

Характеристики вихідних речовин

Підготовка до синтезу.

Для синтезу потрібні лише вихідні речовини та розчинник, оскільки солі викристалізовуються з розчину у кислому середовищі, до суміші додали невелику кількість кислоти.

Збірка приладу.

Для здійснення синтезу використовували двогорбу колбу з шліфованими горлами, після внесення реакційної суміші до колби, додали декілька кипілок. В перше горло колби вставили термометр, у інше зворотній водяний холодильник, який повертає пари речовин при нагріванні, назад, у реакційну суміш.

Схема реакції та необхідні кількості речовин для синтезу.

Розрахунок кількості речовин:

1)         Йодистий гексил – густина: 1,473 г/см³ Взято 0,15 моль речовини, що складає 20 мл.

2)         Трибутиламін – густина: 0,7782 г/см³. Взято 0,15 моль речовини, що складає 36 мл.

3)         Диметилформамід – взято у якості розчинника 60 мл.

Синтез.

Після здійснення всіх попередніх операцій реакційну суміш нагрівали протягом шістнадцяти годин на пічці з закритою спіраллю. Температура кипіння реакційної суміші було у межах 85 – 90⁰С. Під час проведення реакції зовнішній вигляд речовин дещо змінювався, з початку колір розчину

був світло жовтий, ближче до завершення нагрівання він перейшов у темно – коричневий.

Після нагріванні прилад остигнув і приступили до другої стадії синтезу. Суміш перелили у стакан та спробували осадити вищезгаданими осаджувачами (діетиловий ефір, петролейний ефір, бензол, ацетон). У випадку перших трьох осадження не спостерігалось. При додаванні ацетону утворювалась каламуть, яка з часом теж зникала. Це зв’язано з тим, що розчинність даної сполуки в ацетоні приблизно 75 г в 100 мл. Саме цьому з початку розчин помутнів, далі пройшло повне розчинення солі.

Було вирішено суміш, що синтезовано охолодити. Дві доби рідина перебувала у холодильнику при температурі 2-3⁰С. При спробі повторити експеримент, було відмічено що кристалики солі викристалізовуються з розчину без стороннього втручання, але їх було доволі мало. Після цього знов спробували осадити сіль. Для осадження використали всі тіж осаджувачі. Найбільш повне осадження вдалось досягнути діетиловим ефіром. Але все ж таки, оцінюючи об’єми вихідних речовин, вихід синтезованої речовини дуже маленький.

Таблиця 2.

Характеристика синтезованої речовини

Заради цікавості експерименту також було синтезовано сіль трибутил – н – ноніламоній бромід. Однак ця речовина вже не висаджується у вигляді кристалів а існує у вигляді світло – коричневої рідини, що схожа на олію. Має неприємний запах.

ВИСНОВКИ

Метою даної курсової роботи було синтезувати сіль трибутил – н –гексиламоній йодид, що і було зроблено. Під час виконання курсової роботи:

·          Було опрацьовано літературу, що до четвертинних амонієвих солей, вивчено їх хімію та особливості до реакційної здатності;

·          Проведено ряд випробувань даної сполуки, таких як вимірювання температури топлення, розчинення у різних рідинах. Було встановлено, що сіль розчиняється у воді, добре у толуолі, етанолі;

·          Дану сіль можна використовувати для осадження ізополіаніонів ніобію (V);

·          Дану сполуку можна використовувати як каталізатор у між фазному синтезі;

·          При тривалому перебуванні на повітрі синтезована сполука дуже швидко окислилася киснем повітря.

ВИКОРИСТАНА ЛІТЕРАТУРА

1.         Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 491,492 с.;

2.         Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии. Т.-1. – М.: Химия, 1969. – 22,23 с.;

3.         Робертс Дж., Касерио М., Начала органической химии. Т.-1. – М.: Мир, 1978. – 50 с.;

4.         Матеріали з сайту www. хumuk.ru;

5.         Матеріали з сайту

http://designer-drugs.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/tbab.html;

6.         United States Patent 3,965,178;