Гидрогалогенирование

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

или в кетон (в случае других алкинов):

 

5. Полимеризация

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

 

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

 

2.3.1 Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1.  Термический крекинг метана:

2.  Гидролиз карбида кальция:

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500С:

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1.  Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

2.  Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

 

2.3.2 Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

 

ГЛАВА III. МОИ УРОКИ

 

Контроль знаний учащихся 10-го класса по темам "Алкены" и "Алкины"

·  1 вариант – облегченный;

·  2 вариант – средний уровень;

·  3 вариант – усложненный.

Контрольная работа

1 задание

1вариант.

Чему равно число изомерных алкенов состава С₅Н₁₀? Составьте их формулы и назовите их.

2вариант.

Составьте формулы изомеров для предложенного вещества, назовите их, укажите типы изомерии.

3вариант.

Какие из предложенных пар веществ являются изомерами?

Назовите вещества, укажите типы изомерии.

2 задание

1вариант.

Составьте уравнения реакций, назовите все вещества.

2вариант.

Осуществите превращения, укажите названия веществ, типы химических реакций, условия их проведения:

3 вариант.

Дана цепочка превращений:

Осуществите превращения, назовите вещества, укажите типы реакций.

3 задание

1 вариант

Как распознать следующие вещества: этан, этен, этин ?

Составьте уравнения реакций.

2 вариант.

Предложите способ распознания соединений: бутан, бутен – 1, пропин.

Составьте уравнения реакций.

3 вариант.

Предложите способ распознания веществ: пропан, пентен – 2, пентин – 2, пентин – 1.

Напишите уравнения реакций.

4 задание

Задача.

1 вариант

Сколько литров водорода потребуется для полного гидрирования 16,2 г бутина – 2?

2 вариант

Какую массу карбида кальция, содержащего 15% примесей, необходимо взять для получения 40 л ацетилена (н.у.)?

3 вариант

Углекислый газ, полученный при сжигании 8,4 л этилена (н.у.), пропущен через 472 мл 6%-ного раствора NaOH (плотность = 1,06 г / мл). Каков состав образующейся соли и какова ее массовая доля в растворе?

Практическое занятие № 3

Тема. Решение задач по теме «Непредельные углеводороды».

Цели:

·  закрепить полученные ранее теоретические представления о типах химических реакций, механизмах их протекания на примере химических свойств алкенов, алкинов, диеновых углеводородов;

·  развивать навыки составления названий веществ, структурных формул изомеров.

Ход работы

Основные задания

1.  Перечислите типы реакций, характерные для этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

2.  Допишите уравнения реакций:

2.1.

2.2.

2.3.

2.4.

2.5.

2.6.

3.  Объясните, почему при гидрогалогенировании пентадиена-1,3 получается смесь галогенпроизводных.

4.  Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

5.  В четырех пробирках находятся жидкости: четыреххлористый углерод, гексан, гексен-1 и гексин-1. Как определить, какое из веществ находится в каждой пробирке? Приведите уравнения реакций.

Дополнительные задания

1.  Дайте названия соединениям:

1.1.	1.6.
1.2.	1.7.
1.3.	1.8.
1.4.	1.9.
1.5.	1.10.

2.  Укажите, для каких из них характерна геометрическая изомерия. Приведите структурные формулы цис- и транс-изомеров.

3.  Приведите механизм реакции гидратации бутена-1.

4.  Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:→

3.1. этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен

ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

 

Задачи

1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной смеси через сосуд с аммиачным раствором оксида серебра масса сосуда увеличилась на 3,9 г. Определите состав газовой смеси (в % по объему).

2.Этилен, образовавшийся при дегидратации этанола (массовая доля выхода 75%) пропустили через раствор перманганата калия. Масса раствора увеличилась на 5,6 г. Сколько спирта (г) было затрачено на получение этилена?

3. Составьте структурные формулы соединений по их названиям:

 а) 2 – метилбутен – 1; б) пентен – 2; в) 3 – метилпентен – 1; г) пропин.

 Какие из них являются изомерами и почему?

4.Составьте схемы реакций полимеризации этилена и пропилена.Какие продукты при этом образуются и каковы их области применения?

5. С помощью каких характерных реакций можно отличить ацетилен от этана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

6. Какой объем воздуха ( н. у.) потребуется для полного сжигания 5 л этилена? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21 %.

7. Неизвестный алкин массой 8 г в реакции с избытком брома образует продукт массой

72 г. Название этого алкина по систематической номенклатуре.

8. Неизвестный алкен присоединил 0,36 г воды, при этом образовался 1,2 г продукта реакции, название этого алкена по систематической номенклатуре.

Тесты

1.Какие из утверждений являются верными?

А) Органические вещества нельзя получить из неорганических.

Б) Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения.

2. π-связь есть в молекуле:

1)  пропана;

2)  2-метилпропана;

3)  пропилена;

4)  циклобутана.

3. Пространственная конфигурация электронных облаков атома углерода в состояниях sp- и sp³ – гибридизации соответственно:

1)  линейная, тетраэдрическая;

2)  линейная, треугольная;

3)  тетраэдрическая, треугольная;

4)  треугольная, линейная.

4.В виде цис- и транс-изомеров может существовать:

1)  2-метилпропен;

2)  бутен-1;

3)  гексен-1;

4)  1,4-дихлорбутен-2.

5.Реакция, при которой происходит перегруппировка атомов, называется реакцией:

1)  элиминирования;

2)  изомеризации;

3)  полимеризации;

4)  поликонденсации.

6. Только первичные и вторичные атомы углерода имеются в соединении, название которого:

1)  2,2 –диметилбутан;

2)  2,2- диметилпропан;

3)  бутен-2;

4)  этан.

7.Продуктом взаимодействия пентена-1 с хлороводородом является:

1)  1-хлорпентан;

2)  1-хлорпентен-2;

3)  2-хлорпентан;

4)  1,2-дихлорпентан.

9.В результате следующей цепочки превращений:

СаС₂ —^+Н2О →Х₁ —^{to, Cакт}→ Х₂—^{FeCl3, +Cl2}→Х₃

образуется конечный продукт Х₃, название которого _______________

10. π-связи нет в молекуле:

1)  циклогексана;

2)  ацетилена;

3)  бутадиена-1,3;

4)  этена.

11. Пространственная конфигурация электронных облаков атома углерода в состояниях sp²- и sp³ – гибридизации соответственно:

1)  треугольная, линейная

2)  треугольная, тетраэдрическая;

3)  линейная, тетраэдрическая;

4)  тетраэдрическая, линейная.

12. В виде цис- и транс-изомеров может существовать:

1)  2-метилбутен-2;

2)  2-метилпентен-2;

3)  2,3-дибромбутен-1;

4)  1-бром-2-хлорэтен.

13. Реакция, в которой происходит присоединение воды, называется реакцией:

1)  гидрирования;

2)  гидратации;

3)  дегидрирования;

4)  дегидратации.

14. Продуктом взаимодействия бутена-1 с водой является:

1)  бутанол-2;

2)  бутадиен-1,3;

3)  ацетальдегид;

4)  винилацетилен.

15. В результате риформинга протекает реакция:

1)  гидрирования;

2)  гидратации;

3)  дегидрирования;

4)  присоединения.

16.В результате следующей цепочки превращений: СН₃Сl—^{+Na, to}→ Х₁—^кат., to →Х₂—^{полимеризация}→Х₃ образуется конечный продукт Х₃ , название которого ________________.

(Запишите слово в именительном падеже).

17. Как изменяется массовая доля углерода в алкенах с ростом значения молярной массы?

а) возрастает

б) уменьшается

в) не изменяется

г) изменяется случайным образом

18. Бромэтан может быть превращен в этилен:

а) взаимодействием с натрием

б) взаимодействием со щелочным раствором щелочи

в) нагреванием с серной кислотой

г) взаимодействием с водородом

19. Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6-ю атомами углерода в молекуле:

а) 86

б) 84

в) 82

г) 80

20. Какие реагенты взаимодействуют с этиленом?

а) бромная вода

б) водный раствор перманганата калия

в) кислород

г) вода в присутствии концентрированной серной кислоты

21. Реакция присоединения воды называется реакцией:

а) гидрирования

б) дегидратация

в) гидратации

г) дегидрирования

22. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?

а) этен

б) 2- метилпропан

в) 1, 2 дихлорпропен

г) 1- хлорпропен

23. Сколько изомерных алкенов можно получить при дегидрировании 2- метилбутана?

а) 2

б) 1

в) 3

г) 4

24. Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:

а) 1,1 – дихлорэтен

б) 1,2 – дихлорэтен

в) винилхлорид

г) бутен – 2

25. Присоединение каких веществ к алкенам объясняется с помощью правила Марковникова?

а) водород

б) хлороводород

в) вода

г) бром

26. Какие вещества обесцвечивают бромную воду?

а) полиэтилен

б) цис – 2- бутен

в) транс- 2- пентен

г) 2- хлор-2- бутен

27. Реакцией Лебедева называется реакция получения:

а) 1,3 – бутадиена из этилена

б) 1,3 – бутадиена из винилхлорида

в) 1,3- бутадиена из бутана

г) 1,3- бутадиена из этанола

28. Изопрен можно получить при дегидрировании:

а) метана

б) бутана

в) 2- метилбутена

г) 1,3- бутадиена

29. При взаимодействии 1моль водорода и 1моль бутадиена -1,3 преимущественно образуется:

а.) бутан

б) бутен- 1

в) бутен- 2

г) циклобутан

30. В результате вулканизации каучука можно получить:

а) гуттаперчу

б) резину

в) эбонит

г) фенопласт

31. С какими веществами реагирует 1,3- бутадиен?

а) бром

б) водород

в) кислород

г) хлороводород

32. При взаимодействии между собой трех молекул ацетилена в присутствии катализатора при нагревании получается?

а) ацетальдегид

б) винилацетилен

в) винилхлорид

г) бензол

33. По реакции Кучерова получают:

а) из этанола 1,3- бутадиен

б) из ацетилена винилацетилен

в) из ацетилена ацетальдегид

г) из хлорэтана этан

34. В молекуле какого вещества длина связи между атомами углерода наименьшая?

а) пропан

б) этен

в) этин

г) этан

35. В молекуле алкина 8 атомов углерода. Укажите значение молярной массы алкина (г/ моль)

а) 110

б) 112

в) 114

г) 108

36. Пропин можно получить:

а) гидрированием пропена

б) дегидрированием пропена

в) дегидрированием пропана

г) гидрированием одной двойной связи пропадиена

37. Охарактеризуйте тройную связь между атомами углерода

а) короче одинарной, но длинее двойной

б) короче и одинарной, и двойной связи

в) прочнее и одинарной, и двойной связи

г) энергия равна утроенной энергии одинарной связи

38. Как изменяется массовая доля углерода в алкинах с возрастанием молярной массы алкина7

а) уменьшается

б) возрастает

в) не изменяется

39. С каким веществом реагирует как пропан, так и пропин?

а) водородом

б) бромной водой

в) кислородом

г) водой

40. Ацетилен можно получить:

а) восстановлением этилена водородом

б) взаимодействием карбида кальция с водой

в) дегидрированием этана

г) крекингом метана

41. Укажите число изомерных алкинов состава

а) 2

б) 3

в) 4

г) 5

42. Как изменяется прочность связи между атомами углерода в ряду этан-этен-этин?

а) уменьшается

б) возрастает

в) не изменяется

г) наиболее слабая в этане, наиболее прочная в этине

43. Ацетилен можно превратить в ацетальдегид реакцией:

а) гидрирования

б) гидратации в присутствии сульфата ртути

в) окисления подкисленным водным раствором перманганата калия

г) горения

44. При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется:

а) уксусная кислота

б) этиленгликоль

в) глицерин

г) водород

45. Алкен можно получить при:

а) при крекинге пентана

б) при взаимодействии 1- хлорпропана со спиртовым раствором гидроксида калия

в) при дегалогенировании 1,2- дихлорэтана

г) при взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль водорода

ЛИТЕРАТУРА

1. О. В. Байдалина. О прикладном аспекте химических знаний // Химия в школе, 2005, № 5, с. 45-47.

2.Ахметов Н. С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.

3.Рудзитис Г. Е., Фельдман Р. Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

4 Майоров А.Н. Теория и практика создания тестов для системы образования. - М., "Интеллект центр", 2001. - 296 с.

5. Деревянкина, С.Е. Клинков, Т.А. Монастырская Вопросы экологии на уроках химии// Химия в школе, 2005, № 1,с.4-7

6.Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А. А. Каверина, Д. Ю. Добротин, М. Г. Снастина и др.; М.: Просвещение, 2002. – с. 39 – 51.

7.Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е. А. Алферова, Н. С. Ахметов, Н. В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. с. 430-438

8.Р. П. Суровцева, С. В. Сафронов. Задания для самостоятельной работы по химии. М.: Просвещение, 1993 г.

9.Борисев М. И. Н., Методика преподавания химии, т. 2, 1954

10.. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А. «Начала органической химии», т.2, М.:Химия, 1969 - 826 с.

11.Чернобельская Г. М. Методика обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. — М.: Владос, 2000. — 336 с.

12.О. С. Зайцев. Методика обучения химии: Теоретический и прикладной аспекты. – М.: Гуманит. изд. ВЛАДОС, 1999. – 358 с.

13.Г. П. Хомченко. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.: Просвещение, 1999 г. – 228 с.

14. Лидин Р.А. Химия: Руководство к экзаменам / Р.А. Лидин, В.Б. Маргулис. – М.: ООО Издательство «АСТ»: ООО «Издательство Астрель», 2003. 207 с.