Ациклические непредельные углеводороды (алкены)

9362
знака
11
таблиц
0
изображений

«Уфимский Государственный Нефтяной Технический Университет»

Кафедра: «Физическая и органическая химия»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат

Ациклические непредельные углеводороды (алкены)


Ст.гр.БТП-09-01

Антипин А.

Доцент

Калашников С.М.

Уфа 2010


Содержание

1. Алкены

2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

3. Получение алкенов

4. Физические свойства алкенов

5. Химические свойства алкенов

6. Применение алкенов

7. Номенклатура


1. Алкены

АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) (от лат. oleum-масло) (этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший олефин - этилен, валентные углы которого практически равны 120°. Для олефинов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

  2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

“Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.

CH3
\

CH3
/

CH3
\

 H
/

C=C C=C

/
H

\
 H

/
H

\
CH3

цис-изомер транс-изомер

Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.

3. Получение алкенов

1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.

2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300C,Cr2O3–

|
|

 CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2

 CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2

3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).

CH3–CH2–OH(этанол) ––t,Al2O3 CH2=CH2 + H2O

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

CH3–

CH–C
 I I

H–CH3(бутанол-2)  CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O
OH H

4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.

CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p)  CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O
 I
 Br

5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.

CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg  CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2
 I I
Br Br

 
Информация о работе «Ациклические непредельные углеводороды (алкены)»
Раздел: Химия
Количество знаков с пробелами: 9362
Количество таблиц: 11
Количество изображений: 0

Похожие работы

Скачать
22905
0
0

... СН3 b-метилнафталин (эталон вещества с наиболее плохой способностью к воспламенению) Способы получения насыщенных углеводородов   Каждый класс органических веществ, в том числе предельные углеводороды, характеризуется рядом общих методов синтеза. Последние позволяют судить о связи соединений данного класса с веществом других классов и о путях их взаимных превращений. Кроме того ...

Скачать
23331
3
0

... образующих этот ряд соединениях одинаково и может быть выражено общей формулой СnH2n+2, где n – число атомов углерода. Все эти вещества подобно метану являются предельными, насыщенными углеводородами. Такой ряд соединений, расположенных в порядке возрастания числа углеродных атомов, в котором каждый последующий член ряда отличается по составу от предыдущего на группу СН2, причем состав каждого ...

Скачать
24093
2
1

... . — высокая алкилирующая способность. Полиолефины Полиолефины, высокомолекулярные соединения общей формулы образующиеся при полимеризации или сополимеризации ненасыщенных углеводородов — олефинов (R, R'=H, CH3, C2H5 и т.п.). Из полиолефины наиболее широко известны полиэтилен (R=R'=H) и полипропилен (R=H, R'=CH3). П. характеризуются высокой степенью кристалличности, обусловливающей ...

Скачать
43423
21
0

... знание способов получения, химических свойств и номенклатуры веществ, написание формул гомологов и изомеров органических веществ, расчетные задачи. 2.Задания зачетных и контрольных работ по химии для 10-12 классов вечерней школы.   10 класс Зачет № 1 по темам « Строение и классификация органических соединений. Химические реакции в органической химии» Вариант 1 1.Тип гибридизации ключевых ...

0 комментариев


Наверх