Ароматичні вуглеводні

Опорний конспект

на тему:

"Ароматичні вуглеводні"

Виконав:

учень 10 - А класу

середньої школи № 96

Коркуна Дмитро

1.        Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула етиленових вуглеводнів – C_nH_2n

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів C_nH_2n-2

2.    Гомологи етилену Гомологи ацетилену:

С₂H₄ – етилен; C₂H₂  – ацетилен;

С₃H₆ – пропен; C₃H₄ – пропин

C₄H₈ – бутен; C₄H₆ – бутин

І т .д І т д

Радикали: СН₃ – метил; С₂Н₅ – етил; С₃Н₇ пропіл;

Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони

3.    Етилен:

С₂Н₄ Н₂С –СН₂ Н : С : : С : Н

Н Н

молекулярна струтурна електронна формули

Ацетилен:

С₂Н₂ НС º CH H : C C : H

 H H

Молекулярна структурна електронна формули

Фізичні властивості:

Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря

Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.

Хімічні властивості:

1.          як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води:

СН₂ = СН₂ +3 О₂ ® 2СО₂ + Н₂О

2СН ºСН+5О₃ ®4СО₂ +2 Н₂О ▲Н = 1307 к Дж.моль

СН₄ – W( C) =75%; C₂H₄ – W( C) =86 %; C₂H₂ - W( C) = 92%

Чим менша кількість С, тим світліше полум'я

2.    Гідрування – приєднання водню

Н₂С = СН₂ +Н₂ (t_0, pt, N) H₃C – CH₃

3.    Гідратація – приєдання води

4.    Н₂С = СН₂ + Н₂О (t₀ , H₂SO₄) CH₃ – CH₂ OH

4. Якісні реакції

Неповне окиснення Н₂С = СН₂ +[O]  CH₂ – OH

|

CH₂ – OH

5.    Галогенування – приєднання галогеноводню

Н₂С = СН₂ +Сl₂ ® CH₂Cl –CH₂Cl

6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого

Н₃С – СН º СН₂ +HCl ® HC₃ –CHCl –CH₃

6.    Дегідрування

7.    Н₂С = СН₂Н º СН + Н₂

4.    Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:

а) ізомери

СН₃ – СН = СН₂ – СН₃ – 2 бутен

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ – 1 бутен

б) Ізомерія карбонового скелету

СН₂ = С – СН₃

|

CH₃

 

 

_-1-

Добування ецителену і ацетилену

Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,.

СН₃ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃  СН₂ = СН₂ + СН₃ –СН₂ – СН₃

Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою: СаС₂ + 2Н₂О ® НС º СН +Са(ОН)₂

Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 ⁰ С: СаО + 3С ®СаС₂ +СО

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 1500⁰ С.

2СН₄ ® НС º СН + 3Н₂

Застосування етилену і ацетилену

З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною речовиною.

Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800^о С і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

-2-

1.    Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги.

Загальна формула – С_nH_2n-6

1.    гомологи бензолу:

бензол – C₆H₆; тонуол – C₇H₈ ; ксилол – C₈H₁₀; стирол – C₉H₁₂.

3.    Бензол:

С₆Н₆ СН₂ = СН –С º С–СН = СН₂ або СНºС–СН₂–СН₂–cºCH

Молекулярна структурні формули

Формула А. Кекуле

У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену

Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так:

 

2.    Фізичні влстивості бензолу:

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, t_кип. 80^о С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

5.    Хімічні властивості:

Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:

3.    реакція горіння

2С₆Н₆ +15О₂ ®12СО₂↑ + 6Н₂О

4.    Бромування:

Б^-Н +Br₂ Б^-Br +HBr;

5.    Нітрування:

Б^-Н + НО–NO₂ ®(Н₂SO₄) Б^-NO2 + H₂O

4.    Реакції приєднання:

а) Хлорування:
б)Б+3Н_{2 (k,H2C)} C₆H₁₂

5.    Добування

1.    меридизація ацетилену:

3НСºСН®([C], 600^o) Б

2.    Дегідрування циклогексану

С₆Н₁₂3Н₂ + Б

6.    Застосування

Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу

-1-