Навигация
Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O
14871
знак
0
таблиц
5
изображений
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.
KCN
а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2O
С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование:
С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+ │
С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC
│
OR’
OR’
2H= │
С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC
│
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
││ ││
C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O
б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3
││
O
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3
↓│
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3
││
O
нонанон-3
б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3
││ │
O СН3
2метилоктанон
в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
1. Окисление вторичных спиртов:
C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3
│
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN │
а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3 CH3
│ H2O │
C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3
│
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
│
C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3
│
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.
Похожие работы
... кости, с/х. культуры, быта. Все эти стороны органической химии раскроются перед вами в проессе дальнейшего изучения науки. Глава 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ § 1. ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ Подобно тому, как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений мы постоянно руководствовались периодическим законом и ...
... к импедансным измерениям Использовали нарезанный листовой цинк, размеры которого замеряли штангенциркулем. Электроды полировали стеклянным порошком до зеркального блеска, промывали дистиллированной водой, обезжиривали спиртом, осушали фильтровальной бумагой и использовали для определения адсорбции органических соединений. 2.3 Методика емкостных измерений Исследования проводили в 3-х ...
... и др. Пропанид и другие анилиды, кроме того, обладают гемолитическим действием. Препараты группы 2,4-Д нарушают воспроизводительную функцию животных [5,6]. ГЛАВА 4. МОИ УРОКИ Урок: Кислородсодержащие органические соединения Цели. Обобщить знания учащихся по данной теме, в игровой форме проверить их уровень знаний и навыки. Оборудование. На демонстрационном столе – химические реактивы, ...
... между молекулами были установлены В.Л Ермолаевым при изучении данного явления для органических соединений в твердых растворах. Эти закономерности были выявлены на основании изучения влияния акцептора на параметры фосфоресценции донора и особенностей сенсибилизированной фосфоресценции. При экспериментальном изучении явления сенсибилизированной фосфоресценции донорно-акцепторные пары обычно ...
0 комментариев