Барбитуровая кислота (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина), мол. м. 128,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 248°С (с разл.);
-636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо - в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рКа ~ ~ 10) обусловлены кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией:
Титруется Б. к. щелочами как одноосновная к-та. Под действием дымящей HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) к-ту. При окислении с помощью КМnО4 образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая к-та), при электрохим. восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина (гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимод. с формальдегидом превращ. в 5-метиленбарбитуровую к-ту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую, в р-ции с РОС13 или РhС12Р=О - в 2,4,6-трихлорпиримидин.
Синтезируют Б. к. из мочевины и малоновой к-ты или ее диэтилового эфира в присут. алкоголята Na: 
Б. к. применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой к-т.
Производные Б. к., у к-рых атомы Н (один или оба) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, наз. барбитуратами. Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присут. алкоголята Na в среде абс. этанола. Прямое алкилирование Б.к., как правило, неэффективно. Только 5-аллилпроизводные получают взаимод. 5-мононатриевой соли Б. к. с аллилгалогенидами в присут. солей Сu. Мн. барбитураты угнетают центр. нервную систему и поэтому применяются как снотворные (напр., барбамил, этаминал-натрий)и противосудорожные (напр., 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая к-та, или бензонал) ср-ва, а также как ср-ва для наркоза (напр., гексенал). Большие дозы м. б. смертельными вследствие угнетения дыхания. При длит. применении происходит привыкание к ним организма.
Список литературыМелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, М., 1976, с. 442-62;
Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 19
Похожие работы
... с алкилгалогенидами: или (35) или (36) После гидролиза, полученных алкилпроизводных, путем нагревания они могут быть декарбоксилированы: (37) (38) (39) Упр.22. Напишите реакции получения (а) малонового эфира, (б) кислоты Мельдрума, (в) ацетоуксусного эфира, (г) ацетилацетона. Упр.23. Напишите реакции получения из кислоты Мельдрума 4-метилпента-новой (изокапроновой) кислоты. ...
... и, конечно же, за многими другими, которые будут получены, — будущее. В этом направлении и работают многие НИИ и исследователи. Аспекты поиска новых лекарств, изыскание новых лекарственных веществ состоит из трех основных этапов: химический синтез, установление фармакологической активности и безвредности (токсичности). Такая стратегия поиска с большой затратой времени, реактивов, животных, труда ...
... приводят к гибели наркоманов? Какие факторы способствуют высокой смертности? Причины: травмы - в дорожных происшествиях, по неосторожности, в "разборках"; передозировки; отравления некачественными наркотиками; заболевания - сепсис, пневмония, хроническая печеночная недостаточность. Факторы, способствующие высокой смертности: высокая вовлеченность в криминальные отношения, невнимательность и ...
... , обволакивающие, адсорбирующие и др.). В этих же направлениях влияют местноанестезирующие вещества, выключающие отдельные звенья чувствительных нервов. Подавить боль можно, применяя вещества, угнетающие центральную нервную систему. Все эти средства используют при соответствующих показаниях. Но при болевых синдромах, являющихся следствием воспалительных процессов в организме, исключительно ...
0 комментариев