Синтез первичных аминов алкилированием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением образующегося N-замещенного фталимида: 
Для получения алкилфталимидов без р-рителя или в неполярных р-рителях требуется длит. нагревание при 100-200 °С. Применение полярных р-рителей (ацетонитрила, ацетона, ДМФА, ДМСО и др.) позволяет снизить т-ру р-ции (вплоть до комнатной) и использовать вместо фталимида К имид в присут. К2СО3 или Na2COj. Активность алкилгалогенидов падает в ряду: RI > RBr > RС1
RF. При получении низших жирных аминов замена алкилгалогенидов тозилатами (эфирами и-толуолсульфокислоты) часто дает лучшие выходы. Вместо фталимида иногда используют сукцинимид. N - Алкилфталимиды расщепляются нагреванием со щелочами, к-тами или лучше всего с гидразингидратом (особенно в синтезе аминов, содержащих чувствительные к гидролизу группировки): 
Вариант Г. р. - получение
аминокислот алкилированием Na-производного фталимидомалонового эфира алкилгалогенидами с послед. гидролизом (наз. также Сёренсена р-цией), напр.: 
Г. р. позволяет получать первичные амины без примеси вторичных или третичных. Р-цию широко применяют для синтеза алифатич. и жирноароматич. аминов, аминоалкил-галогенидов, аминоспиртов, аминотиолов, диаминов, аминонитрилов, аминоальдегидов и др. Р-цию наблюдали впервые в 1884 К. Грабе и А. Пикте, с 1887 она подробно изучалась 3. Габриелем.
Список литературыВейганд К., Хилыстаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем.. М., 1968, с. 413
Gibson M.S., Bradshaw R. W., "Angew. Chem.", 1968, Jahr&80, H. 23, S. 986
Похожие работы
... на новые программы и учебники этот вопрос становится наиболее острым. Наша школа перешла на новое учебники О.С. Габриеляна и новую программу, как и большинство школ Заволжского района, поэтому мы представляем календарно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия" 10 класс. Тематическое планирование составлено согласно программе разработанной Департамента образовательных программ и ...
... (9, 10 класс). Таким образом, можно сделать вывод о том, что разработка элективного курса по данной теме является актуальной. ГЛАВА II. РАЗРАБОТКА ШКОЛЬНОГО ЭЛЕКТИВНОГО КУРСА «ПОЛИМЕРЫ ВОКРУГ НАС» II. 1. Программа курса профильной ориентации для учащихся 9 класса в рамках предпрофильной подготовки по курсу «Полимеры вокруг нас» Пояснительная записка Программа элективного курса «Полимеры ...
... подкрепляет своим одобрением неправильный или не вполне точный ответ ученика. 1.2 Совершенствование школьного химического эксперимента при проблемном обучении 1.2.1 Принципы разработки методической системы и содержания опытов по химии в системе проблемного обучения Характерной особенностью развивающего обучения является широкое использование проблемного подхода, который включает создание ...
... проектов в обучении химии; · использование цифровых лабораторий как современного информационного оборудования в проведении химического эксперимента, в частности использование цифровой лаборатории «Архимед» [20]. Дистанционное и открытое образование. В основе концепции открытого образования лежит творческий характер обучения. Такая форма образовательного процесса включает ученика в ...
0 комментариев