Властивості

2. Властивості

Фізичні властивості:

Зовнішній вигляд: безкольорові кристали;

Молярна маса 75,07 г./моль

Температура плавлення 290С

Густина речовини 1,607 г./см

рКа 2,34

Питома теплота паротворення 528.6 Дж/кг

Питома теплота плавлення 981,1 Дж/кг

Ізоелектрична точка 5,97

Розчинність:

Ацетон: малорозчинний

вода: 57,5 (75°C)

діетиловий ефір: не розчинний піридин: мало розчинний етанол: 0,043 (25°C)

Хімічні властивості

Горіння. Гліцин при горінні розпадається на вуглекислий газ воду та нітроген:

4NH₂CH₂COOH + 13O₂8CO₂ + 10H₂O + 2N₂ (1)

Взаємодія з водою. При взаємодії з водою дисоціює:

NH₂CH₂COOH + H₂O ⁺NH₃CH₂COOH + OH ^– NH₂CH₂COOH + H₂O NH₂CH₂COO^- + H₃O⁺ (NH₂CH₂COOH  NH₂CH₂COO^- + H⁺) (2)

Наявність аміногрупи визначає основні властивості, а карбоксильної – кислотні, тому α-амінокислоти є амфотерними сполуками. Утворюють солі як з кислотами так і з лугами

Реакції з розчинами основ. При додаванні до гліцину основи NaOH утворюється сіль аміноацетат натрію:

NH₂CH₂COOH + NaOH NH₂CH₂COO–Na⁺ + H₂O (3)

(NH₂CH₂COONa – аміноацетат натрію)

Реакції з розчинами кислот. При додаванні до гліцину сірчаної кислоти утворюється сіль сульфату гліцину.

2NH₂CH₂COOH + H₂SO₄(NH₃CH₂COOH)₂SO₄ (сульфат гліцину) (4)

Етерифікація. Гліцин – амінокислота, при додаванні спирту утворюється складний єстер:

NH₂CH₂COOH + C₂H₅OH NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O (5)

Міжмолекулярна взаємодія амінокислот призводить до утворення пептидів. При взаємодії двох амінокислот утворюється дипептид.

H₂N-CH₂-C-OH + H-N-CH-COOHH₂N-CH₂-C-N-CH-COOH (6)

При нагріванні з нінгідрином утворюється синьо-фіолетове забарвлення (комплекс Руєманна).

 (7)

3 Аналіз субстанції

Відповідно до ДФУ ідентифікація гліцину проводять:

1. Інфрачервоний спектр субстанції, одержаний у дисках з 1 мг субстанції і 0.4 г. калію броміду, має відповідати спектру ФСЗ гліцину. У разі різниці спектрів окремо розчиняють субстанцію та ФСЗ гліцину в мінімальному об'ємі спирту (60% об/об), упарюють насухо і повторно записують спектри одержаних залишків.

2. На хроматограмі випробовуваного розчину, одержаній у випробуванні «Речовини, виявлювані нінгідрином», має виявлятися основна пляма на рівні основної плями на хроматограмі розчину порівняння, відповідна їй за розміром і забарвленням.

3. 50 мг субстанції розчиняють у 5 мл води Р. До одержаного розчину додають 1 мл розчину натрію гіпохлориту концентрованого, кип'ятять протягом 2 хв., додають 1 мл кислоти хлористоводневої і кип'ятять протягом 4–5 хв. Потім додають 2 мл кислоти хлористоводневої і 1 мл розчину 20 г./л резорцину, кип'ятять протягом 1 хв. і охолоджують. Додають 10 мл води і перемішують. До 5 мл одержаного розчину додають 6 мл розчину натрію гідроксиду розведеного; розчин забарвлюється у фіолетовий колір із зеленувато-жовтою флуоресценцією. Через декілька хвилин забарвлення розчину переходить в оранжеве, потім у жовте, а інтенсивна флуоресценція залишається.

Випробування на чистоту

Розчин. 5.0 г. субстанції розчиняють у воді, вільній від вуглецю діоксиду, і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 50 мл.

Прозорість розчину. Розчин має бути прозорим.

Кольоровість розчину. Забарвлення розчину має бути не інтенсивнішим за еталон Y₇.

рН. Від 5.9 до 6.4. 10 мл розчину доводять водою, вільною від вуглецю діоксиду, Р до об'єму 20 мл.

Речовини, виявлювані нінгідрином. Визначення проводять методом тонкошарової хроматографії, використовуючи ТШХ пластинки із шаром силікагелю Р.

Випробовуваний розчин (а). 0.10 г. субстанції розчиняють у воді Р і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 10.0 мл.

Випробовуваний розчин (b). 1.0 мл випробовуваного розчину (а) доводять водою до об'єму 10.0 мл.

Розчин порівняння (а). 10 мг ФСЗ гліцину розчиняють у воді Р і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 10.0 мл.

Розчин порівняння (b). 1.0 мл випробовуваного розчину (а) доводять водою до об'єму 200 мл.

Розчин порівняння (с). 10 мг ФСЗ гліцину та 10 мг ФСЗ аланіну розчиняють у воді Р і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 25 мл.

На лінію старту хроматографічної пластинки наносять 5 мкл (50 мкг) випробовуваного розчину (а), 5 мкл (5 мкг) випробовуваного розчину (b), 5 мкл (5 мкг) розчину порівняння (а), 5 мкл (0.25 мкг) розчину порівняння (b) і 5 мкл (2 мкг гліцину та 2 мкг аланіну) розчину порівняння (с). Пластинку помішають у камеру із сумішшю розчинників кислота оцтова льодяна Р – вода Р – бутанол Р (20:20:60). Коли фронт розчинників пройде 2/3 довжини пластинки, пластинку виймають із камери, сушать при температурі 80°С протягом 30 хв., обприскують розчином нінгідрину і нагрівають при температурі від 100°С до 105°С протягом 15 хв.

На хроматограмі випробовуваного розчину (а) будь-яка пляма, крім основної, не має бути інтенсивнішою за пляму на хроматограмі розчину порівняння (b) (0.5%).

Результати аналізу вважаються вірогідними, якщо на хроматограмі розчину порівняння (с) виявляються дві чітко розділені плями. А

Хлориди. Не більше 0.0075% (75 ррm). 0.67 г. субстанції розчиняють у воді Р і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 15 мл. Одержаний розчин має витримувати випробування на хлориди.

Важкі метали. Не більше 0.001% (10 ррm). 12 мл розчину мають витримувати випробування на важкі метали. Еталон готують із використанням еталонного розчину свинцю (1 ррm Рb).

Втрата в масі при висушуванні. Не більше 0.5%. 1.000 г. субстанції сушать при температурі від 100°С до 105°С протягом 2 год.

Сульфатна зола. Не більше 0.1%. Визначення проводять з 1.0 г. субстанції.

Нефармакопейні методи

1. При нагріванні з нінгідрином утворюється синьо-фіолетове забарвлення (комплекс Руєманна). В пробірку наливають 1 мл 1%-го розчину гліцину и 0,5 мл 1%-го розчину нінгидрину. Вміст пробірки обережно нагрівають до появи синьо-фіолетового забарвлення. (Див.хім.реакції №7.)

2. Реакція Циммермана.

До 2 мл 0,1%-го розчину гліцину, доведеного додаванням 10%-го розчином основи до рН = 8, доливають 0,5 мл водного розчину о-фталевого диальдегіду. Реакційна суміш починає забарвлюватись в яскраво-зелений колір. Через декілька хвилин випадає зелений осад.

Кількісне визначення

Відповідно до ДФУ кількісне визначення гліцину проводять:

1. Проводять метод неводної ацидиметрії.

70.0 мг субстанції розчиняють у 3 мл кислоти мурашиної безводної, додають 30 мл кислоти оцтової льодяної Р і відразу титрують 0.1 М розчином кислоти хлорної потенціометрично.

1 мл 0.1 М розчину кислоти хлорної відповідає 7.51 мг С₂Н₅1ЧО₂.

Нефармокопейні методи