Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

1. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка).

Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

в) маслянокислое брожение C6H12O6® C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 масляная кислота

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.).

Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D- глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a -гликозан и левоглюкозан (b -глюкозан) .

Далее рассмотрим:

1) Строение глюкозы и фруктозы и их реакции их;

2) Общие формулы глюкозоподобных веществ и стереохимические отношения;

3) Описание триоз, пентоз и гексоз — глюкозы, фруктозы;

4) Синтез Э. Фишера глюкозы, фруктозы и их оптических антиподов и i-изомеров.

Глюкоза и фруктоза одновременно возникают из тростникового сахара при его инверсии, а именно, например, при кипячении раствора его с слабой серной кислотой:

C₁₁H₂₂O₁₁ + Н₂О = с₆h₁₂o₆ + С₆Н₁₂O₆.

Происходит гидролиз: частица тростникового сахара, присоединяя частицу воды, распадается на частицу глюкозы и частицу фруктозы. Все природные глюкозоподобные вещества могут быть получены при гидролизе более сложных соединений, находящихся преимущественно в растениях, например тростникового сахара, крахмала, клетчатки, различных камедей, или гумми и т. п.; потому глюкозы называются моносахаридами, а вещества, из которых они получаются при инверсии — бисахаридами, трисахаридами и т. д. Глюкозы называют также сахаромонозами и просто сахарами, а тростниковый сахар служит представителем сахаробиоз. Формулы глюкозы и фруктозы в обычном структурном смысле таковы:

I. CH₂ (OH).[СН(ОН)] ₄ .СОН

II. СН ₂ (ОН).[СН(ОН)] ₃.СО.СН ₂ (ОН).

Глюкозы есть альдегид, а фруктоза — кетон предельного, шестиатомного спирта с нормальным углеродным ядром. Следующие превращения побудили принять эти формулы: а) глюкозы и фруктоза присоединяют водород при действии амальгамы натрия на водные растворы их, превращаясь в предельные шестиатомные спирты С ₆ Н ₁₄ О ₆. б) глюкозы и фруктоза присоединяют цианистый водород CNH (реакция Килиани), образуя нитрилы C₇H₁₃O₆N; эти переводятся затем в одноосновные гексаоксикислоты, которые при нагревании с концентрированной йодисто-водородной кислотой и с красным фосфором превращаются в гептиловые кислоты: из глюкозы получается нормальная гептиловая кислота:

СН ₃.СН ₂.СН ₂.СH ₂.СН ₂.СН ₂.СО ₂H,

а из фруктозы — бутилметилуксусная:

(СН ₃.СН₂.СН₂.СН₂).СН(СО₂Н).СН₃.

в) глюкозы и фруктоза с фенилгидразином, а также и с гидроксиламином и анилином, вступают во взаимодействие по одному типу, образуя фенилгидразиды, оксимы и анилиды. Реакция с фенилгидразином выражается так:

C₆H₁₂O₆ + N₂H₃.С₆H₅ = C₆H₁₂O₅(N₂ H.С ₆H₅) + H₂O.

Остаток фенилгидразина встает на место альдегидного или кетонного кислорода; получающиеся при этом фенилгидразиды, так называемые гидразоны глюкозы и фруктозы, изомерны, что и показывают следующие формулы:

СН ₂ (ОН).[СН(ОН)] ₄.С(N ₂H.C₆H₅)H = C₁₂H₁₈O₅N₂

СH ₂ (ОН).[СН(ОН)] ₃.С(N ₂ H.С ₆H₅).СН ₂(ОН) = C ₁₂H₁₈O₅N₂.

При избытке фенилгидразина и при нагревании происходит следующая реакция:

С ₆ Н ₁₂ О ₅(N₂ H .С ₆ Н ₅) + N₂H₃.С ₆H₅ = C₆H₁₀O₄(N₂ H.С ₆ Н ₅)₂ + H₂O + H₂.

Из образовавшегося в первый момент гидразона получается так называемый озазон глюкозы или фруктозы, С ₁₁H₂₂O₄N₄, вода и водород; последний по мере течения реакции действует на избыток фенилгидразина, превращая его в аммиак и анилин:

N₂ Н ₃.С ₆ Н ₅ + Н ₂ = NH₃ + C₆H₃.NH₂.

Озазон получается один и тот же и из глюкозы, и из фруктозы; из этого следует, так как положение остатка фенилгидразина в обоих гидразонах определенное, что второй остаток фенилгидразина при образовании озазона из глюкозы соединяется со вторым углеродом (форм. I), соседним с альдегидной группой, а при образовании из фруктозы — с первым (форм. II), соответствующим углероду в альдегидной группе глюкозы:

CH₂(OH).[CH(OH)]₃.C(N₂H.C₆H₃).C(N₂H.C₆H₅)H.

Озазоны играют большую роль при изучении сахаров, для характеристики их и при выделении из смесей, потому что они хорошо кристаллизуются, в виде желтых иголочек, и мало растворимы; гидразоны иногда также удобны для этого. Образование озазонов, при чем происходят еще аммиак и анилин, можно считать самой характерной реакцией глюкозоподобных веществ; все другие реакции их, кроме способности разлагаться на спирт и СО ₂ при брожении, свойственны веществам самых разнообразных функций; к тому же способность бродить под влиянием дрожжей обнаруживают далеко не все моносахариды. С дымящей соляной кислотой озазон реагирует так:

C₁₈H₂₂O₄N₄ + 2H₂ O + 2НCl = C ₆H₁₀O₆ + 2HCl.N₂H₃.C₆H₅.

Получается так называемый озон в растворе и хлористо-водородный фенилгидразин в осадке; оба остатка фенилгидразина в озазоне заменились двумя кислородами:

СН ₂ (ОН).[СН(ОН)] ₃.СО.СОН;

Оцон есть альдегидокетоноспирт. Оцоны важны при изучении сахаров тем, что при восстановлении (цинковая пыль и серная кислота) они переходят в сахар:

C₆H₁₀O₆ + H₂ = C₆H₁₂O₆;

в данном случае восстановление приводит к фруктозе. Таким образом глюкозу через оцон можно превратить в фруктозу.

Такой же переход можно сделать через изоглюкозамин [Вещество изомерное с глюкозамином, получаемым из хитина (в оболочке омаров) при нагревании с крепкой соляной кислотой; глюкозанин с фенилгидразином дает озазон глюкозы, а с азотистой кислотой — правовращающую глюкозы, которая не однако способна бродить (Тиманн)], получающийся при восстановлении озазона, потому что изоглюкозамин с азотистой кислотой распадается на азот и фруктозу:

C₆H₁O₅.NH₂ + HNO₂ = C₆H₁₂O₆ + N₂ + H₂O.

г) Способность глюкозы и фруктозы восстановляться в спирты и образовать нитрилы и гидразоны объясняется присутствием в них альдегидного [Только неспособность окрашивать фуксиносернистую кислоту говорит за отсутствие в глюкозы альдегидной группы; но пока вообще неизвестно, как к этому реагенту относятся другие оксиальдегиды] или кетонного кислорода; при образовании озазонов имеет значение уже спиртовая группа; спиртовая натура глюкозы сказывается в их способности соединяться с основаниями, давать щелочные и щелочноземельные алкоголяты. Присутствие пяти спиртовых группировок дает им возможность образовать пятизамещенные эфиры с кислотами:

С₆Н₁₂О₆ + 5R(ОН) = С₆Н₇R₅О₆ + 5Н₂О,

где R означает кислотный радикал.

д) Способность восстановлять Фелингову жидкость, т. е. окись меди в щелочном растворе, объясняется одновременным присутствием спиртовой и кетонной или альдегидной группировок. Таким образом структурные формулы глюкозы и фруктозы можно считать доказанными. В природе существуют и получены синтетически еще многие вещества, обладающие свойствами глюкозы. Структурные формулы, им отвечающие, следующие:

А. СН ₂ (ОН).[СН(ОН) n.СНО,

В. СН ₂ (ОН).[СН(ОН)] n—1.СО.СН ₂ (ОН).

При n = 4 формула А превращается в формулу глюкозы, а В — в формулу фруктозы. Величина n получила в настоящее время значение 1, 2 и т. д. до 7 включительно. А выражает строение альдоз, а В — кетоз; эти названия произошли от слов альдегид, кетон. При n = 1 в частице заключается три атома углерода, при n = 2 — четыре и т. д.; общие названия образующихся таким образом групп соединений следующие: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы (сюда относится глюкозы и фруктоза), гептозы, октозы и нонозы.

Гексозы глюкозы (виноградный сахар или декстроза) в природе очень распространена. Она находится, частью в свободном виде, частью в соединении с другими моносахаридами, а также в виде глюкозидов, в меде, во многих плодах, в соке некоторых растений и корней, в зернах, клубнях и, наконец, в моче диабетиков, из которой кристаллизуется, в соединении с хлористым натрием, в виде (С₆Н₁₂О₆)₂.NaCl.H₂O. Обыкновенно получают глюкозу из крахмала или тростникового сахара, удобно также пользоваться молочным сахаром. 25% раствор тростникового сахара нагревают до 50 — 55° с 2 — 3% прессованных дрожжей часа 2 — 3; происходит инверсия. При сгущении в пустоте из раствора получается кристаллическая масса; ее промывают разбавленным спиртом, уд. в. 0,830, и остаток растворяют в том же спирте; из раствора кристаллизуется затем глюкозу, которую нужно еще раз перекристаллизовать из метилового спирта. Водный спирт, промывавший глюкозу, содержит фруктозу, которая и может быть выделена из него (см. ниже). Если инверсия произведена при помощи кипячения с серной кислотой (что хуже, чем с дрожжами), то нужно прежде всего удалить эту баритом, а затем поступать так же, как выше. Удобно инвертировать также спиртовым раствором хлористого водорода при 45 — 50°. При фабричном приготовлении пользуются крахмалом, который при полной инверсии дает только одну глюкозу; так как полной инверсии при кипячении со слабой серной кислотой достигнуть здесь нельзя, то такая глюкозам не представляет собой чистого продукта. Из молочного сахара при инверсии получается глюкоза с галактозой (см. ниже); выпаренный раствор дает кристаллическую смесь, из которой глюкоза извлекается, метиловым спиртом. Глюкоза кристаллизуется из крепкого спирта и из водного раствора при 30° — 35° (при специальном производстве в виде кристаллической пыли или призмочек состава C₆H₁₂O₆; температура плавления 146°; при обыкновенной температуре из водного раствора кристаллизуется гидрат C₆H₁₂O₆ + H₂O, температура плавления около 80°. Сладкий вкус глюкоза — слабее, чем тростникового сахара. Водный раствор вращает п. п. вправо [ α ]D = + 52,6°. Свежеприготовленный раствор проявляет оптическую деятельность почти вдвое сильнее; это — явление биротации; нагревание раствора или продолжительное стояние его при обыкновенной температуре уничтожает биротацию; если раствор приготовлен из расплавленной и охлажденной затем до обыкновенной температуры глюкоза, биротации не замечается. При нагревании до 170°, глюкоза, теряя воду, переходит в так называемый глюкозан,

С₆Н₁₂О₆ — Н₂О = С₆Н₁₀О₅,

аморфное вещество, которое в водном растворе снова переходит в глюкозу. Глюконовая кислота (2 при n = 4), лактон которой C₆H₁₀O₆ плавится при 130° — 135° и вращает п. п. вправо [ α ]D = + 68,2; в виде лактонокислоты плавится при 130° — 132° а вращает вправо, [ α ]D = 225°; сахарная кислота (3); при редукции глюкозы получается шестиатомный спирт сорбит (Meunier), стереоизомер маннита; сорбит при окислении дает снова глюкозу (Vincent и Delachanal). Гидразон глюкозы, бесцветные иглы, плавится при 144° — 145°; озазон, желтые иглы, плавятся при 204° — 205°.

Фруктоза (левулоза) встречается в меде и во многих плодах; образуется при окислении маннита хамелеоном или воздухом в присутствии платиновой черни вместе с маннозой (Горуп Безанец, который назвал полученную смесь маннитозой). Для получения чистой фруктозы обыкновенно пользуются инулином, который при кипячении с слабой серной кислотой, и даже просто водного раствора, целиком переходит в фруктозу. При испарении водного раствора в пустоте над серной кислотой получается сироп, который, после промывания абсолютным спиртом, превращается в кристаллическую массу; фруктоза плавится при 95° и начинает разлагаться при 100°. Из спиртового раствора, получающегося при обработке инвертированного тростникового сахара на глюкозу, фруктоза может быть выделена посредством порошка гашеной извести, с которой она образует труднорастворимое соединение С₆Н₁₂О₆.Са(ОН)₂; последнее, после промывки, разлагают щавелевой кислотой или углекислотой. Фруктоза слаще глюкозу, бродит труднее ее, восстановляет Фелингову жидкость слабее; вращает п. п. влево; величина вращения сильно меняется с температурой: [ α ]D (0°) = — 108,5°, [ α ]D (20°) = — 95,7°; этим пользуются для определения количества фруктозы в смесях с другими сахарами, потому что последние не обнаруживают такой изменчивости от температуры. Фруктоза, вращающая влево, получается из d-глюкозы. и d -маннита и при восстановлении дает d- маннит вместе с d -сорбитом; она принадлежит к группе d -соединений, а потому Э. Фишер называет ее d -фруктозой, что противоречит направлению ее оптической деятельности; фруктозу можно считать производным сахаром от d- глюкозы, а также от d- маннозы, а все производные необходимо обозначать значком исходного сахара; оптическая деятельность и других производных альдоз нередко обратна по направлению с оптическою деятельностью исходной альдозы; это имеет место при озазонах, анилидах и пр. Быть может, удобно было бы считать альдозы вообще основными сахарами, а кетозы производными. Фруктоза, как выше показано, есть кетоза; другая встречающаяся в природе кетоза — сорбиноза.

Сорбиноза (Шейблер, раньше называлась сорбином) получается из ягод рябины (Sorbus); она обладает очень сладким вкусом, хорошо кристаллизуется в виде ромбических плотных кристаллов состава С₆Н₁₂О₆ + 1/2Н₂О; вращает п. п. влево, [ α ]D = — 43,4°; по всем реакциям это одна из глюкоз, но не бродит. Ее должно считать стереоизомером d -фруктозы. При восстановлении дает сорбит, который при окислении дает Г. Озазон плавится при 164°.

В последние десятилетия в качестве заменителей сахара широко используются крахмальные сиропы и патоки.

Путем ферментативного гидролиза крахмал в крахмалосодержащем сырье (картофель, кукуруза, пшеница, сорго, ячмень, рис и т.д.) постадийно превращается вначале в глюкозу, а затем в смесь глюкозы и фруктозы. Процесс может быть прекращен на разных стадиях и поэтому можно получать глюкозно-фруктозные сиропы (ГФС) с различным соотношением глюкозы и фруктозы. При содержании в сиропе 42 % фруктозы - получается обычный ГФС, при повышении содержания фруктозы до 55-60 % - обогащенный, или ОГФС (сироп 2-го поколения), высокофруктозный сироп 3-го поколения содержит 90-95 % фруктозы.

В связи с тем, что такой сироп слаще сахара, он за рубежом постепенно вытесняет последний при применении в кондитерской, хлебопекарной и других отраслях пищевой промышленности, при производстве напитков. Мировой опыт показывает, что ГФС может заменить сахар: в кондитерских изделиях - около 20 %, в производстве мороженого - около 50 %, при выработке хлебобулочных изделий, плодоовощных консервов, безалкогольных напитков и виноградных вин, сгущенного молока - до 100 %.

 Так, кукурузные сиропы с высоким содержанием фруктозы можно использовать при производстве пшеничного хлеба, при этом хлеб дольше не черствеет и не отличается от обычно приготовленного по вкусу, однородности и цвету мякиша. При использовании ГФС долго сохраняется свежесть кондитерских изделий, в частности, мягких конфет, помады, зефира. При внесении в соки с мякотью 3-7 % ГФС повышается биологическая ценность соков при снижении расхода сахара на их производство. Применение высокофруктозного сиропа при производстве хлебобулочных изделий, сухих круп и приправ к салатам способствует снижению калорийности этих продуктов.

Высокая сладость и растворимость ГФС 3-го поколения позволяет получать ароматизированные концентрированные сиропы с более высоким коэффициентом разбавления, что повышает выход продукта, стойкость его при хранении и уменьшает стоимость транспортировки.

Глюкозно-фруктозные сиропы можно получать и из отходов переработки плодов и овощей, особенно эффективным сырьем служат виноградные выжимки, содержащие значительное количество сахаров - 9-11% . Путем экстракции и последующей концентрации можно получать ГФС, обогащенные биологически активными веществами, в том числе витаминами: тиамином и рибофлавином.

Таблица 1.

Химический состав глюкозного сиропа (ГС), полученного из зернового сырья.

Показатель	Массовая доля к абс. сухому веществу, %
Глюкоза	94,62
Олигосахариды	2,66
Белок	1,13
Жир	0,75
Зола	0,51
Витамины, мг/кг: тиамин (B1)	2,72
рибофлавин (B2)	16,18
никотиновая кислота (РР)	4,25
токоферол (Е)	3,74

Мальтозная и глюкозно-мальтозная патоки являются новыми видами сахаристых продуктов из крахмала. Благодаря низкому содержанию глюкозы, мальтозная патока не кристаллизуется в процессе хранения, она малогигроскопична, что важно для кондитерской промышленности, так как требует меньшего количества добавляемого сахара. Мальтозная патока отвечает требованиям, предъявляемым к заменителям сахара при производстве продуктов детского питания, так как сахароза и глюкоза могут являться аллергенами. Низкоосахаренная патока широко применяется при производстве замороженных молочных изделий, мармеладов, а высокоосахаренная - в кондитерской, консервной и других отраслях.

Мальтозная и глюкозно-мальтозная патоки содержат большое количество сбраживаемых сахаров (соответственно до 65 % и свыше 70 %), что позволяет широко применять их в пивоварении, оказывая при этом положительное влияние на вкус и вязкость пива.

Глюкозно-мальтозная патока отличается наибольшей сладостью и наименьшей вязкостью, что позволяет вырабатывать её с высоким содержанием сухих веществ (до 83,5 %), при этом она не кристаллизуется в процессе хранения. Содержание глюкозы в ней не превышает 38 %, что позволяет применять её в качестве заменителя сахарозы в виноделии, хлебопечении, консервировании, при производстве напитков и т.д. Кроме того, глюкозно-мальтозную патоку можно использовать как готовый продукт для приготовления в домашних условиях вин, варенья, плодово-ягодных консервов, кваса, выпечки и пр.

Что касается сладости смесей.

Уровень сладости смеси, состоящей из двух заменителей сахара, часто оказывается выше или ниже уровня, вычисленного путем алгебраического сложения индивидуальной выраженности сладости каждого из этих заменителей сахара. Функция между выраженностью сладости и концентрацией не является линейной. Хорошим психофизическим методом для измерения выраженности сладости является оценка величины:

S= kcn

где: S - выраженность сладости

k - константа пропорциональности

с – молярность

n - экспонента

Значение n составляло приблизительно 1.3 для всех исследованных сахаров и менее 1.00 для сахарина и цикламата. Экспонента n является показателем степени повышения сладости с увеличением концентрации, а значение k-показателем относительной сладости сахаров. Приведем сравнение выраженности сладости нескольких заменителей сахара в концентрации 1,0 M по Московицу: сахароза — 3,20; фруктоза — 2,05; лактоза — 1,45; глюкоза — 1,00; маннит — 0.80; рибоза — 0.68; сорбит —0.53; глицерин — 0.37.

Если смешать растворы двух разных концентраций сахара и если их экспонента n=2, то:

St= k(C1+ С2)2

St= kC12+ kC22+ 2C1C2

С другой стороны, если бы индивидуальная сладость рассчитывалась и слагалась алгебраически, то результат был бы следующим:

S1= kCi2 S2= kC22

St= kCi2+ kCi2

Таким образом, ложное допущение о возможности простого суммирования приводит к тому, что общая сладость оказывается ниже фактической, которая отражена в значении 2С1С2.

Алгебраическое суммирование всегда приводит к ложному синергизму, если экспоненты заменителей сахара превышают единицу. Поскольку математическое выражение для смесей вкусовых качеств отличается сложностью, приближенное значение можно получить в том случае, если концентрацию одного из заменителей сахара привести в соответствие с концентрацией второго, а затем использовать сумму двух концентраций одного и того же подсластителя для определения эквивалентной сладости. Многие исследователи преобразовывают свои сахара в концентрации глюкозы с эквивалентной сладостью. Все рассмотренные выше случаи основывались на допущении, что оба подсластителя взаимодействуют с одними и теми же рецепторными участками. Электрофизиологические эксперименты показали, что это не всегда верно и что существует много других рецепторных участков сладости. В некоторых случаях истинный синергизм может иметь место при условии, что два разных подсластителя не конкурируют за один и тот же рецепторный участок. Однако максимальная сладость, которую можно достичь, в два раза ниже выраженности сладости, продуцируемой самой сладкой из двух выбранных молекул в смеси. Таким образом, синергизм вкусовых качеств в смесях может способствовать повышению сладости пищи, но смеси сахаров не могут стать новым эффективным подсластителем, который мог бы заменить, например, сахарин.

Теперь, что касается аспартама.

Аспартам - это низкокалорийный подсластитель приблизительно в 200 раз слаще сахара. Он усваивается организмом, но благодаря высокому коэффициенту сладости, используемое количество аспартама настолько незначительно, что его можно считать фактически свободным от калорий.

Состоит из двух аминокислот - аспарагиновой кислоты и фенилаланина, являющихся строительными "кирпичиками" белка. Аминокислоты, входящие в состав аспартама, имеются в природе в большинстве протеиносодержащих продуктов, включая мясо, молочные продукты и овощи.

Метаболизм: При пищеварении аспартам распадается на фенилаланин, аспарагиновую кислоту и небольшое количество метанола. Метанол находится в естественном виде в организме человека и во многих продуктах. Его количество в аспартаме незначительно по сравнению с тем, которое находится в продуктах. Например, томатный сок содержит в шесть раз больше метанола по сравнению с такой же порцией напитка, подслащенного аспартамом.

 Свойства: По вкусу очень близок к сахару. Усиливает и подчеркивает аромат натуральных фруктов, в особенности цитрусовых. Можно снизить количество калорий в напитках и продуктах за счет замены сахара аспартамом. Крошечное количество аспартама с 1/10 калории дает тот же самый уровень сладости как чайная ложка сахара с 16 калориями. Не вызывает кариеса зубов.

 Аспартам используют для подслащивания различных продуктов, напитков и в качестве столового подсластителя. В настоящее время его применяют в следующих широко известных продуктах:

- газированные напитки

- соки

- пудинги, наполнители для тортов, желе

- десерты и подливки

- столовые подсластители (таблетки и порошки)

- жевательные резинки

- фруктовые соки

- пастила

- замороженные десерты

- йогурты

- джемы, мармелады

- фармацевтика

- горячий шоколад

- завтраки из зерновых

- кондитерские изделия

- сухие напитки

- мультивитамины

- освежители рта

Аспартам является самой тщательно изученной пищевой добавкой, используемой в пищевых продуктах. Аспартам безопасен и одобрен для употребления в пищу диабетикам, беременным женщинам, кормящим матерям и детям. Аспартам был изучен и объявлен безопасным такими влиятельными организациями, как Европейская комиссия по продуктам питания (SCF), Объединенная экспертная комиссия по пищевым добавкам (JECFA) Всемирной организации здравоохранения (WHO), Управление по контролю за пищевыми продуктами и лекарствами в США (FDA), а также многими контролирующими организациями в более чем 90 стран по всему миру.

 Допустимая дневная доза (ADI) для аспартама была установлена в 40 мг на килограмм веса тела человека (JECFA).Данная норма ADI также одобрена и принята Минздравом Украины.

Ни Аспартам, ни его компоненты не накапливаются в организме. Белковые аминокислоты также как белки выделяют 4Ккал на 1г. Но, учитывая высокую сладоинтенсивность Аспартама, 16200 раз слаще сахара, калорийность Аспартама можно считать ничтожной.

Аспартам имеет вкус, аналогичный сахару. Усиливает вкус аромат цитрусовых и других фруктов. При всех его замечательных свойствах у аспартама есть два недостатка он не обладает хорошей растворимостью и не выдерживает высокой температуры. Это усложняет процесс приготовления напитков и ограничивает использование аспартама в таких областях как хлебопекарная и другие виды пищевой промышленности, где технологически требуется повышение температуры. Растворимость аспартама приблизительно 1%, и она увеличивается с повышением температуры, достигая примерно 5% при предельной (60°С). Распадаясь, аспартам остается совершенно безвредным. При продолжительном воздействии температуры выше 60°С компоненты аспартама разделяются, теряется часть сладости. Поэтому в некоторых рецептах его можно применять только на последних стадиях приготовления. Аспартам можно использовать при моментальной пастеризации, при быстром охлаждении. Максимальная устойчивость (25°С) достигается при рН 4.2.

Индивидуально Аспартам в основном применяется для подслащивания пищевых продуктов, например мороженного или кремов, которые не требуют тепловой обработки, а также продуктов лечебного назначения.

Для того чтобы охарактеризовать качество сладости аспартама, он был сопоставлен с сахаром и другими сахаристыми веществами. В результате этого, в отличие от других сахаристых веществ с высокой сладостью, сладость аспартама ближе всего к сладости сахара. При использовании смеси Аспартам + Ацесульфам нужно учитывать, что в напитках Аспартам лишь ограниченно стабилен. Поэтому иногда целесообразно, смесить соотношение заменителей сахара в сторону избытка Ацесульфама.

4. Описание аппаратурно-технологической схемы производства безалкогольных напитков

На технологической схеме изображено производство газированных безалкогольных напитков, в которой выделены следующие этапы производства.

I.          Приготовление воды. Поступающую в производство воду подвергают очистке. Первое фильтрование воды проводят в песочных фильтрах для грубой очистки. Осветленную воду умягчают натрийкатионитовым фильтре 25 и собирают в сборники 27. Из этого сборника воду насосом 28 подают через керамический патронный фильтр 29 и холодильник 30 на сатурирование (насыщение диоксидом углерода) и в котором смешивается вода с купажным сиропом. Для регенерации катионита используют солерастворитель 26 и сборник регенерирующего раствора 23. в аппарате 30 вода охлаждается до 4-7°С.

II.        Приготовление сахарного сиропа. Для получения белого сахарного сиропа в сироповарочный аппарат 2 заливают рассчитанное количество подготовленной воды и начинают нагревать ее до кипения. При нагревании включают мешалку и в аппарат постепенно засыпают предварительно очищенный от посторонних примесей сахар из расчета 8,5 – 9 частей на 5 частей воды (по массе). Кипячение продолжается 25-30 мин при обязательном удалении образующейся пены. Для получения сиропа инвертного сахара после снижения температуры до 68-72°С в аппарат из мерника 3 добавляют раствор лимонной кислоты для инвертирования сахарозы и придания приятного вкуса. Затем горячий сироп сливают в сборник 4 (монжю). Из него горячий сироп под небольшим давлением, создаваемым диоксидом углерода, поступает через фильтр 5 в холодильник 6. Охлажденный сироп перекачивают для хранения в закрытые сборники 7. Содержание сахара в готовом сиропе 60-65% масс.

III.         Приготовление колера. Колер, применяемый для окраски напитков от желтого до коричневого цвета, готовят путем нагревания сахара до 180-200°С. В колероварочный аппарат 1 вводят сахар и воду в количестве 1-2% к массе сахара, включают мешалку и систему обогревания аппарата. Температуру раствора постепенно (в течение 40 мин) доводят до 180°С, расплавленную массу уваривают в течение 90 мин. Из аппарата уваренная масса сливается в бак 22. Здесь охлажденный до 60-65°С карамельной массе добавляют горячею воду, доводя концентрацию сухих веществ до 70% масс. Затем через фильтр 20 колер перекачивают насосом 21 в сборник 19 на хранение. Из сборника раствор колера насосом или самотеком подается в предкупажные мерники 18.

IV.         Приготовление купажного сиропа. Купажный сироп представляет собой концентрированный раствор всех компонентов, составляющих вкусовую и ароматическую основу напитка. Его приготавливают периодическим способом. Компоненты смешивают в закрытом купажном аппарате 17, в который подают согласно рецептуре компонента в такой последовательности: сахарный сироп из сборников 7, плодово-ягодные соки, вина или настои из мерников 10, органических кислот из мерника 8, подсластитель из емкости 40, колер из мерников 18. Смесь тщательно перемешивают и в последнюю очередь вносят ароматические вещества из мерника 9. В периодическом процессе порошкообразный или гранулированный подсластитель добавляется с предварительным разведением или без него в емкость для приготовления сиропа после задачи в него раствора кислоты. В зависимости от используемого оборудования общее время растворения составляет 5-30 мин. При добавлении подсластителя в емкость для приготовления сиропа без его предварительного растворения необходимо следить за тем, чтобы порошок не прилипал к стенкам бака или валу мешалки. Если подсластитель предварительно разбавляется, то он может быть или полностью растворен в воде, или, что чаще имеет место, приготовлен в виде суспензии с концентрацией до 30%, после чего перелит в купажную емкость. Соки, вина и настои, имеющие осадки, при подаче их из емкости 12 в мерник 10 осветляют на фильтре 11. После смешивания всех компонентов в купажном аппарате 17 сироп насосом 16 перекачивают через фильтр 15 и холодильник 14 в напорные резервуары 13, снабженные рубашками для поддержания необходимой температуры купажного сиропа.

При употреблении свежих соков, недостаточно выдержанных морсов или нестандартных экстрактов, содержащих значительное избыточное количество белков или спирта, купажный сироп готовят горячим способом. Для этого в сироповарочном аппарате 2 варят белый сироп вместе с отфильтрованном соком или разбавленным экстрактом. Варка длится не более 20 мин., после чего горячую смесь фильтруют, охлаждают и подают в купажный аппарат 17. Для насыщения смешанного напитка диоксидом углерода используют автоматизированные установки непрерывного действия. Насыщение напитка диоксидом углерода проводят под избыточным давлением 0,3-0,6МПа до содержания диоксида углерода 4,5-6 г/дм. Из сатуратора 31 газированный напиток поступает в резервуар фасовочного автомата 34.

V.        Фасование напитков. Напитки фасуют в бутылки в фасовочном цехе. Преформа поступает со склада в цех и загружается в бункер выдувной машины, оттуда поступает на транспортер выдувной машины 32. Транспортер подает преформу в штампы, где происходит выдув бутылки. ПЭТ бутылка по воздушному транспортеру с помощью вентиляторов проходит через УФ лампу 33 и направляется в фасовочный автомат 34. В фасовочном автомате 34 ПЭТ бутылка наполняется напитком. Заполненные ПЭТ бутылки укупориваются на автомате 35, далее ПЭТ бутылки по транспортеру поступают на полуавтомат 36 для обнаружения посторонних включений и недолива. После чего наклеивают этикетку в автомате 37. Далее ПЭТ бутылки поступают на упаковочный автомат 38, где они упаковываются полиэтиленовой пленкой. Затем готовые упаковки поступают на склад готовой продукции.

 Заключение

 

В ходе работы были решены следующие задачи:

- изучена история появления заменителей сахара;

- рассмотрены виды заменителей сахара;

- выявлены полезные свойства и недостатки заменителей сахара;

В ходе эксперимента был изучен профиль сладости по сравнению к сахарозе, растворимость в воде, растворимость с органическими кислотами, образование осадков. А именно:

- изучены химические, физические свойства фруктозы, глюкозы и аспартама;

- рассмотрена растворимость фруктозы, глюкозы и аспартама в воде;

- раскрыта их растворимость с органическими кислотами;

- выявлено образование осадков фруктозы, глюкозы и аспартама.

Итак, сделаем краткие выводы: первым заменителем сахара стал сахарин, который был синтезирован в 1879 году русским эмигрантом Фальбергом.

Вторым синтетическим заменителем сахара стали натриевые и калиевые соли цикламовой кислоты, проще говоря, цикламаты.

Одним из самых популярных заменителей сахара считается аспартам, синтезированный в 70-х годах компанией "Monosanto". Сейчас на него приходится около 25% всей потребляемой "сладкой синтетики". Несмотря на такую распространенность, аспартам таит в себе потенциальную опасность. Проблема заключается в химическом строении этого вещества: оно состоит из двух аминокислот - фениланина и аспаргина, соединенных между собой молекулой метилового спирта. В процессе проводимых исследований метанол трансформировался в формальдегид, который является канцерогеном класса А. Так что специалисты не отрицают вероятных осложнений, связанных с употреблением больших доз этого сахарозаменителя. Кроме того, аспартам обвиняют во множестве других грехов.

Фруктоза относится к группе моносахаридов и является одним из самых важных природных сахаров.

Некоторые соединения фруктозы встречаются в виде природных продуктов. Наиболее важным среди них является сахароза, то есть обыкновенный сахар, молекулы которого состоят из одной молекулы фруктозы и одной молекулы глюкозы.

Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105°С. Молекуряный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см³; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20°С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы.

Фруктоза, которая долгое время была редким сладким вещество. Применялась только в фармакопейных препаратах или больными сахарным диабетом, за последние годы стала обыкновенным сырьем в пищевой промышленности. Фруктоза, являясь природным веществом, обладает многими положительными свойствами, которые можно использовать в производстве различных продуктов. Наиболее важными является высокая степень сладости, безопасность сточки зрения кариеса, отсутствие побочных явлений, отличительные особенности метаболизма, тонизирующий эффект, свойства подчеркивания ароматов и образования новых ароматических субстанций, хорошая растворимость и малая вязкость, влияние на метаболизм алкоголя и т. д. В настоящее время фруктоза используется при изготовлении лечебных препаратов и диетических продуктов.

Глюкоза имеет также название виноградный сахар, так как именно в винограде глюкоза содержится в значительном количестве в свободном виде. Она присутствует также в других плодах и ягодах, входит в состав пчелиного меда. В природе глюкоза встречается в составе сложных высокомолекулярных соединений, таких как крахмал, клетчатка и др. Наряду с фруктозой глюкоза является составной частью сахарозы. Сладость глюкозы равна 0,74.

Глюкоза - один из ключевых продуктов обмена веществ, обеспечивающих живые клетки энергией (в процессах дыхания, брожения, гликолиза), служит исходным продуктом биосинтеза многих веществ. У человека и животных постоянный уровень глюкозы в крови поддерживается путем синтеза и распада гликогена.

Глюкозу применяют не только в качестве заменителя сахара, но и как улучшитель вкуса и товарного вида пищевых продуктов. В кондитерской промышленности глюкозу употребляют для получения мягких конфет, десертных сортов шоколада, вафель, тортов, диетических и других изделий. Так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса, ее широко используют при производстве фруктовых консервов, замороженных фруктов, мороженого, алкогольных и безалкогольных напитков. В хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, способствует образованию красивой золотисто-коричневой корки, равномерной пористости и хорошего вкуса.

 Список литературы

 

1.   Азрилевич М.Р. Заменители сахара // Пищевые ингредиенты. - 2003. - №2 - С. 42-45.

2.   Валентас К.Дж., Ротштейн Э., Сингх Р.П. Пищевая инженерия. М: Профессия, 2004. – 368 с.

3.   Голубев В.Н., Чичева-Филатова Л.В. Пищевые и биологически активные добавки. М.: Академия, 2004. – 400 с.

4.   Дерканосова Н.М., Шеламова С.А., Абрамова И.Н. Диабетическое сахарное печенье. // Хранение и переработка сельхозсырья. – 2003. - №9. - С. 63-64.

5.   Жехов А. Новые источники // Сахарная свекла. - 2003.- № 7.- С. 23.

6.   Исупов В. П. Пищевые добавки и пряности. История, состав, применение. М.: ГИОРД, 2004. – 629 с.

7.   Карнаушенко Л.И., Гордиенко Л.А., Коркач А.В. Влияние глюкозного сиропа на реологические свойства помадных конфет. // Хранение и переработка сельхозсырья. – 2000. - №5. - С.35-37.

8.   Копачев В. В. Сахара и сахарозаменители. М.: Книга плюс, 2004. – 670 с.

9.   Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности. Свойства и применение. М.: ГИОРД, 2004. – 416 с.

10.            Нечаев А.П. Пищевая химия. М.: ГИОРД, 2004. – 632 с.

11.            Нечаев А.П.,Траубенберг С.Е.,Кочеткова А.А.,Колпакова В.В.,Витол И.С.,Кобелева И.Б. Пищевая химии. М: ГРИФ, 2004. – 640 с.

12.            Нечаев А. П. Кочеткова А. А. Зайцев А. Н. Пищевые добавки. М.: Книга плюс, 2004. – 432 с.

13.            Пульцин М.Н. Сласти и страсти: сахар и подсластители - вопросы и ответы. М.: Норма, 2004. – 114 с.

14.            Ренсли Дж., и др. Пища и пищевые добавки. М.: ГИОРД, 2004. – 430 с.

15.            Сарафанова Л. А. Применение пищевых добавок. Технические рекомендации.

16.            Сарафанова Л. Пищевые добавки. М.: ГИОРД, 2004 – 522 с.

17.            Сборник рецептур мучных кондитерских и булочных изделий. Для предприятий общественного питания. Сост. Павлов А. В.

18.            Скурихин И. М., Шатерников В. А. Как правильно питаться. М.: Агропромиздат, 2003. - 240 с.