Синтез хлороформа. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеналканов

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

 

Самарский государственный технический университет

Кафедра: «Органическая химия»

“СИНТЕЗ ХЛОРОФОРМА”

Курсовая работа

Выполнил:

 

Руководитель:

Самара, 2007 г.

Содержание

 

1. Введение

1.1. Свойства хлороформа

1.2. Применение хлороформа

1.3. Меры предосторожности при работе с йодоформом

1.4. Синтезы йодоформа

1.4.1. На основе карбоната натрия, йода и этилового спирта [1]

1.4.2. На основе ацетона, йода и щелочи [2]

1.4.3. Электролитический способ [3]

1.4.4. На основе ацетона, йодистого калия, гипохлорита калия, этилового спирта [4]

1.4.5. Промышленная методика производства йодоформа [5]

2. Литературный обзор

2.1. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов

2.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение

2.1.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение

2.1.3. Сравнение реакций S_N 1 и S_N 2

2.2. Реакции отщепления (элиминирование)

2.2.1. Бимолекулярное отщепление Е2

2.2.2. Мономолекулярное отщепление Е1

2.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования

2.3. Методы синтеза галогеналканов

2.3.1. Галогенирование алканов

2.3.2. Присоединение галогенводородов к олефинам

2.3.3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген

3. Методика эксперимента

4. Выводы

Список литературы

1. Введение 1.1.     Свойства хлороформа

Йодоформ (CHI₃) – мелкокристаллический порошок лимонного цвета, практически нерастворимый в воде, легко растворимый в эфире, хлороформе, мало растворимый в спирте, бензине, органических маслах. Температура плавления кристаллов йодоформа 119⁰С.

Химические свойства йодоформа не отличаются от свойств остальных галогеналканов, и подробно рассмотрены ниже; они обусловлены спецификой строения.

Вследствие высокой электроотрицательности галогена связи углерод-галоген являются сильно полярными С^d+®I^d-. Естественно, атомы йода, связанные с электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу, богатую электронами, – реагент – нуклеофил Nu. Кроме того, характерной для галогеналканов, в частности, для йодоформа, является реакция отщепления (элиминирования). Помимо этого, галогеналканы образуют магнийорганические соединения R-MgX, чрезвычайно важные в синтетическом отношении.

В продаже существуют следующие сорта йодоформа:

1. Iodoform crystallisatum. Твердые кристаллы. Получают его перекристаллизацией обычного йодоформа из спирта. Для этого берут отходы производства других сортов, отсев, сметки и т.д. Кристаллический йодоформ применяется редко, преимущественно в Англии и англоговорящих странах.

2. Iodoform pulvis levissium. Представляет собой смесь мелкого порошка и нежных листочкообразных кристаллов. При этом сорте главное значение имеет легкость порошка.

3. Iodoform farinosum. Мелкие очень легкие листочкообразные кристаллы с небольшим количеством пороша.

4. Iodoform pulvis subtilis. Светложелтый порошок почти без кристаллов. Он тяжелее, чем другие сорта, и применяется преимущественно на фабриках перевязочных средств для производства неиодоформенной марли и ваты.

Структура молекулы йодоформа представлена на рис. 1.

Рис. 1.1. Структура и пространственная ориентация молекулы йодоформа.

1.2.     Применение хлороформа

Активное изучение обнаружило ряд уникальных свойств йодоформа. Под влиянием света и воздуха, тканевых выделений йодоформ медленно разлагается с выделением йода. Йод имеет антимикробное, дезорирующее, противовоспалительное и рассасывающее действие, способствует грануляции и очищению раны. На поверхности ран образуются альбуминаты йода, в результате проявляется вяжущее и анестезирующее действие, предотвращается раздражение рецепторов.

Таким образом, все эти свойства обуславливают широкое применение йодоформа в различных областях терапевтической и операционной медицины, сельского хозяйства и др.: лечение инфицированных и послеоперационных ран, язв, свищей, дерматитов, тендовагинитов, санитарной обработке скота перед убоем. Йодоформ применяют наружно в форме присыпки. Препарат наносят тонким слоем на инфицированные, послеоперационные раны, язвы или свищи с захватом здоровой ткани на расстояние 2–3 см. Повторные обработки проводят по хирургическим показаниям.

Для обработки свищей, ран с кармашками, а также для лечения ожогов бактериальной этиологии йодоформ растворяют в эфире. Для этого непосредственно перед применением готовят 10 % раствор препарата. В зависимости от величины ран и свищей количество раствора должно быть таким, чтобы полностью смочить обрабатываемую поверхность с учетом карманов и полостей ран.

При отитах раствор йодоформа заливают в ушную раковину животным, в зависимости от их размера в количестве от 1 до 5 мл. Обрабатывают обе ушные раковины, даже если в другой не выражены признаки заболевания. Обработку проводят однократно. Повторные обработки проводят по показаниям через 7 – 10 дней.

При лечении флегмон, лимфаденитов, дерматитов, тендовагинитов йодоформ смешивают с вазелином из расчета 5 – 10% йодоформа. Обработку проводят 1 – 2 раз в день в течение 5 –7 дней без перерыва.

После проведения санитарной обработки скота из-за устойчивого специфичного запаха препарата убой животных на мясо разрешается через 3 суток после обработки. При вынужденном убое животных ранее оказанного срока мясо используют на корм пушным зверям или перерабатывают на мясо-костную муку. Молоко дойных животных запрещается использовать для пищевых целей в течение 3-х суток после обработки. Оно может быть использовано после термической обработки в корм плотоядным животным.

1.3.     Меры предосторожности при работе с йодоформом

Лица, работающие с йодоформом должны пользоваться спецодеждой. Во время работы запрещается курить, пить и принимать пищу. При попадании препарата на кожу или на слизистые оболочки его следует немедленно смыть обильным количеством проточной воды с мылом. При попадании внутрь – выпить несколько стаканов воды и вызвать рвоту, после чего выпить несколько стаканов воды с 2 – 3 таблетками активированного угля или другого адсорбента. Запрещается транспортировка и хранение йодоформа вместе с продуктами питания и фуражом, а также использование тары из-под него для бытовых целей.

По степени воздействия на организм при нанесении на кожу препарат относится к 3 классу умеренно опасных веществ по ГОСТ 12.1.007-76. Не обладает местно-раздражающим и резорбтивно-токсическим действием.