Семинарское занятие

3.3 Семинарское занятие

 

Решение задач

1.         Углеводород А, который легче воздуха, присоединяет в присутствии хлорида ртути (II) хлороводород и превращается при этом в вещество В, которое при определенных условиях образует вещество С, имеющее тот же качественный и количественный состав, но гораздо большую относительную молекулярную массу. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнение реакций.

 

Ответ: A - C₂H₂,, B - CH₂=CHCl, C - (-CH₂-CHCl-)_n.

2.         Составьте уравнение реакции полимеризации углеводорода C₄H₈ с разветвленным углеродным скелетом.

 

Ответ: n(CH₃)₂C=CH₂→(-CH₂-C(CH₃)₂-)_n.

3.         Напишите уравнение между бутадиеном и стиролом, приводящее к образованию полимера регулярного строения.

 

Ответ: nC₆H₅CH=CH₂+nH₂C=CH-CH=CH₂→(-CH₂-CH(C₆H₅)-CH₂-CH=

=CH-CH₂-)_n.

 

4. Исходя из неорганических веществ, получите полимер с четырьмя атомами углерода в элементарном звене.

 

Ответ: CaO→CaC₂→C₂H₂→HC º C-CH=CH₂→H₂C=CH-CH=

=CH₂→(-CH₂CH=CHCH₂-)_n.

 

5. Предложите способы получения из этанола двух полимеров с разным числом атомов углерода в элементарном звене.

 

Ответ: 1) C₂H₅OH→C₂H₄→(-CH₂-CH₂-)_n;

2) C₂H₅OH→H₂C=CH-CH=CH₂→(-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n.

6. Органическое стекло представляет собой полимер метилового спирта метакриловой кислоты – простейшей непредельной карбоновой кислоты с разветвленным скелетом. Напишите уравнение реакции образования оргстекла.

 

Ответ: nCH₂=-COOCH₃→

 

7.         Какую массу каучука можно получить из 100 кг. 96%-ного этанола, если выход реакции Лебедева составляет 60%, а реакции полимеризации – 80%?

Ответ: 27 кг. каучука.

8. Определите среднюю степень полимеризации в образце бутадиенового каучука, средняя молярная масса которого равна 100000 г/моль. Изобразите структуру мономерного звена.

Ответ: 1850.

9.         Сравните массовые доли углерода в полимере и мономере, если полимер получен в результате реакции: а) полимеризации;

б) поликонденсации с выделением воды. Ответ мотивируйте.

Ответ: а) массовые доли одинаковы;

б) в полимере массовая доля углерода больше.

10.       Определите строение непредельного углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, на полное каталитическое гидрирование 1,62 г. которого потребовалось 1,34 л. водорода (н.у.). Исходный углеводород широко используется в промышленности для производства каучука.

Ответ: бутадиен-1,3.

11.       К 1,12 л. бесцветного газа (н.у.), полученного из карбида кальция, присоединили хлороводород, образовавшийся при действии концентрированной серной кислоты на 2,93 г. поваренной соли. Продукт присоединения хлороводорода полимеризовался с образованием 2,2 г. полимера. Какой полимер был получен? Каков выход превращения мономера в полимер (в % от теоретического)?

Ответ: 70,4% поливинилхлорида.

12. Определите среднюю степень полимеризации в образце природного каучука, средняя молярная масса которого равна 200 000 г/моль. Изобразите структуру мономерного звена.

Решение:

Природный каучук представляет собой полиизопрен, в котором большинство звеньев находится в цис-конфигурации. Получение каучука из изопрена можно представить как 1,4-присоединение:

.

Каждое мономерное звено имеет молекулярную формулу С₅Н₈ и молярную массу 68 г/моль. В одной молекуле полимера в среднем содержится 200 000 /68=2940 мономерных звеньев.

Ответ: Степень полимеризации – 2940.

13. 28,2 г. фенола нагрели с избытком формальдегида в присутствии кислоты. При этом образовалось 5,116 г воды. Определите среднюю молярную массу полученного высокомолекулярного продукта реакции, считая, что поликонденсация протекает только линейно и фенол полностью вступает в реакцию.

Решение:

Уравнение линейной поликонденсации фенола и формальдегида можно записать следующим образом:

 OH

 n +(n+1)CH₂O  

 OH OH OH

 CH₂  CH₂

 +(n-1)H₂O

n-2

Согласно этому уравнению отношение количеств воды и фенола равно (n-1)/n, что позволяет найти значение n. Количество веществ

v(C₆H₅OH)= =28,2/94=0,300 моль, v(H₂O)=5,116/18=0,2842 моль.

v(H₂O)/ v(C₆H₅OH)=0,2842/0,300=(n-1)/n,

откуда п =19. Молярная масса продукта конденсации равна:

M=M(C₆H₄OH)+17^. M(CH₂C₆H₃OH)+M(CH₂C₆H₄OH)=

=93+17^.106+107=2002 г/моль.

 

Ответ: 2002 г/ моль.

14. Сколько тонн 2-метил-1,3-бутадиена можно получить из 180 тонн 2-метил-бутана, если выход продукта составляет в массовых долях 0,89, или 89%, по сравнению с теоретическим?

Решение:

Ответ: 151,3 m 2-метил-1,3-бутадиена.

15. Сколько по объему 1,3-бутадиена можно получить из 800 л. раствора содержащего в массовых долях 0,96, или 96% этилового спирта (г/см³)?

Решение:

 

Ответ: 149,6 м³ бутадиена.

16. Составьте уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Ответ:

 

1)        

2)        

^{поливинилхлорид}

 

17. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения и назовите продукты реакции:

 

Ответ:

1)

2)

3)

3)        

4)        

18. При полимеризации 140г изобутилена в присутствии серной кислоты был получен диизобутилен. Непрореагировавший изобутилен отогнали, а на диизобутилен подействовали бромом, причем было израсходовано 120г брома. Определите процент выхода диизобутилена.

Ответ: 60%.

19. Определите среднюю степень полимеризации в образце хлоропренового каучука, средняя молярная масса которого равна 120 000 г/моль. Изобразите структуру мономерного звена этого полимера.

Решение. Хлоропрен по строению напоминает изопрен, имея атом хлора на месте метильной группы изопрена. Полимеризация хлоропрена в положения 1,4 дает полимер:

n CH₂=C–CH=CH₂ → –CH₂–C=CH–CH₂–

 ‌| |

Cl Cl n

хлоропрен

хлоропреновый каучук Структура мономерного звена: –СН₂−С=СН−СН₂− |

Сl

Молярная масса М (C₄H₅Cl)= 88,5 г/моль. Средняя степень полимеризации n = M (каучука)/ М (мономера) = 120000: 88,5 = 1356.

Ответ. n=1356 [39-42].

3.4 Контрольный срез знаний (1 рейтинговая точка) Тесты

 

1)   К природным высокомолекулярным соединениям относится:

а. полиэтилен

б. глюкоза

в. сахароза

г. клетчатка (+)

2) Белковые молекулы из аминокислот образуются по реакции.

а. замещения

б. поликонденсации (+)

в. полимеризации

г. разложения

3) Какому классу синтетических высокомолекулярных соединений родственны в химическом отношении белки?

а. полиолефинам

б. поликарбонатам

в. полиамидам (+)

г. полиэфирам

д. полиуретанам

4) Процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы:

а. поликонденсация

б. изомеризация

в. полимеризация (+)

г. гидратация

5). Структурным звеном полиэтилена является:

а. CH₃-CH=CH₂

б. –CH₂–CH₂– (+)

в. –CH–CH₂–

‌| ‌

СН₃

г. СH₂=CH₂

6). Полиэтилен получают, используя реакцию

а. полимеризации (+)

б. поликонденсации

в. гидрирование

г. изомеризации

7). Элементарным звеном бутадиенового каучука является:

а.–CH₂–CH=CH–CH₂– (+)

б. CH₂=CH–CH=CH₂

в. –CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–

г.–CH₂–CH₂–

8). Элементарное звено –CH₂–CH₂– имеется в макромолекулах:

а. бутадиенового каучука

б. полиэтилена (+)

в. полипропилена

г. бутадиенстирольного каучука

9). Высокомолекулярные соединения получают в результате:

а. гидролиза и этерификации

б. этерификации и поликонденсации

в. полимеризации и поликонденсации (+)

г. полимеризации и гидролиза

10). К биополимерам относятся:

а. белки (+)

б. капрон

в. натуральный каучук (+)

г. полистирол

д. сахароза

11). Структурное звено полипропилена:

а. CH₃–CH=CH₂

б. –CH₂–CH₂–

в. –CH–CH₂– (+)

СН₃

г.CH₂=CH₂

12). Полиэтилен получают реакцией полимеризации:

а. бутена

б. этана

в. изопропена

г. этена (+)

13). Элементарное звено –CH₂−CH=CH−CH₂− имеется в макромолекулах:

а. полиэтилена

б. бутадиенового каучука (+)

в. бутадиенстирольного каучука

г полистирола

14). Каучук получают, используя реакцию

а. этерификации

б. дегидрирование

в. «серебряного зеркала»

г. полимеризации (+)

д. поликонденсации

15). Формула мономера для получения полипропилена

а. CH₃−CH=CH₂ (+)

б. CH₂=CH₂

в. –CH-CH₂

СН₃

г.CH₂=CH−CH=CH₂

16). Какие полимеры обладают термопластичностью:

а. полистирол (+)

б. фенолформальдегидная смола

в. карболит

г. полиэтилен (+)

17). Мономер для получения полиэтилена:

а. CF₂=CF₂

б. CН₂=CH−СН₃

в.CH₂=CH₂ (+)

г.-CH₂-CH₂-

18). В результате реакции поликонденсации может образоваться:

а. полипропилен

б. полистирол

в. бутадиенстирольный каучук

г. фенолформальдегидная смола (+)

19). Первичные спирты могут использоваться:

а. в процессе крекинга

б. в реакциях полимеризации (+)

в. для получения сложных эфиров

г. для синтеза углеводов

20). Как называется процесс получения резины из каучука при нагревании его с серой:

а. поликонденсация

б. вулканизация (+)

в. окисление

г. гидрирование

21). Полимер, имеющий следующее строение

 

 Н СН₃

\ ∕

С=С

∕ \

–СН₂ СН₂– n

Смешали с избытком серы и нагрели. Продукт реакции называется:

а. резина

б. стирол

в. эбонит (+)

г. изопреновый каучук

22). Для того чтобы началась реакция полимеризации, к мономеру добавляют пероксид водорода. Какую роль выполняет пероксид водорода?

а. катализатора

б. ингибитора

в. инициатора (+)

г. индикатора

23). Сырьем для промышленного производства ацетатного волокна служит:

а. целлюлоза (+)

б. натуральный каучук

в. лавсан

г. поливинилхлорид

24). Полимеризацией, какого вещества получают волокно капрон:

а. ацетилена

б. винилхлорида

в. капролактама (+)

г. 6-аминогексановой кислоты

25). Какое из данных веществ является полиэфирным волокном:

а. целлюлоза

б. лавсан (+)

в. ацетатное

г. хлопковое

26). К каким волокнам относится вискозное волокно:

а. растительного происхождения

б. синтетическим

в. животного происхождения

г. искусственным (+)

27). В чем растворяется натуральный шелк:

а. NaOH (10%) (+)

б. NaOH (5%)

в. HCl

г. ацетоне

28). Какую реакцию дают продукты разложения хлопка:

а. окрашиваются в желтый цвет

б. окрашивают синюю лакмусовую бумажку в красный цвет (+)

в. набухают

г. обесцвечивают раствор KMnO₄

29). В чем не растворяется целлулоид:

а. бензоле (+)

б. феноле

в. HNO₃

г. дихлорэтане (+)

30). Сополимеризацией каких веществ получают бутадиенстирольный каучук:

а. стирола и метилметакрилата

б. фенола и формальдегида

в.1,3-бутадиена и стирола (+)

г. этиленгликоля и терефталевой кислоты

31).Укажите название высокомолекулярных веществ природного происхождения:

а) крахмал +

б) полиэтилен

в) глюкоза

г) целлюлоза +

32). Какое волокно содержит амидную связь:

а) лавсан

б) ацетатное +

в) капрон

г) хлопковое

33). Натуральный каучук представляет собой:

а) цис- форму полибутадиена

б) транс- форму полиизопрена

в) транс- форму полибутадиена

г)) цис- форму полиизопрена +

34). Чему равна степень полимеризации полипропилена со средней мо лярной массой 100000 г/моль?

а) 2300

б) 2375

в) 2381 +

г) 2392

35). Какие из перечисленных волокон относятся к химическим?

а) хлопковое

б) вискозное +

в) лавсан +

г) шерстяное

36). Какие два вещества из перечисленных ниже взаимодействуют между собой с образованием мономера, используемого для получения волокна лавсан:

а) этиленгликоль +

б) глицерин

в) бензойная кислота

г) терефталевая кислота +

37). К синтетическим волокнам относятся:

а) льняное

б) лавсан +

в) капрон +

г) ацетатное

38). Укажите массовую долю хлора в поливинилхлориде (%):

а) 55,8

б) 56,8 +

в) 57,0

г) 58,8

39). Какой каучук называют дивиниловым:

а) изопреновый стереорегулярного строения

б) изопреновый с транс- формой макромолекул +

в) бутадиеновый стереорегулярного строения

г) бутадиеновый нерегулярного строения +

40).Волокно капрон представляет собой:

а) продукт реакции полимеризации аминокапроновой кислоты

б) продукт реакции сополимеризации этиленгликоля и терефталевой кислоты

в) продукт реакции поликонденсации 6- аминогексановой кислоты +

г) продукт реакции поликонденсации γ- аминокапроновой кислоты

41).Какой каучук получается при полимеризации 2- хлорбутадиена- 1,3?

а) дивиниловый

б) изопреновый

в) хлоропреновый +

г) бутадиеновый

42).Охарактеризуйте процесс вулканизации каучука

а) повышает прочность каучука +

б) является химическим процессом +

в) является физическим процессом

г) для этой цели используется сера +

43).Для получения искусственного волокна целлюлозу:

а) взаимодействием с хлором

б) взаимодействием с хлороводородом

в) обрабатывают азотной кислотой

г) обрабатывают уксусным ангидридом +

44).Сколько изопреновых звеньев должна содержать макромолекула натурального каучука при молярной массе, равной одному миллиону?

а) 16700

б) 15700

в) 14700 +

г) 14800

45).Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы равна 586602. Рассчитайте степень поликонденсации макромолекулы:

а) 3550

б) 3601

в) 3621 +

г) 3653 [37-41].

Обсуждение результатов. Выводы

 

В эксперименте принимали участие ученики 11 классов МОУ СОШ-лицей № 4 и студенты 4 курса специальности «Химия» и (выборочная совокупность составляла 40 школьников и 31 студент).

В экспериментальных классах при раскрытии темы «Высокомолекулярные соединения» были проведены разработанные лекции и уроки, приведенные в главе III.

Для констатации результата после проведения разработанных занятий были проведены контрольные работы, которые приведены в главе III. Результаты эксперимента в школе приведены в диаграммах, отражающих изменения качества знаний и успеваемости в контрольном (11 б) и экспериментальном (11 а) классах.

Диагностику знаний студентов проводили на рейтинговом контрольном мероприятии с использованием специально разработанных тестов по теме проведенных экспериментальных занятий.

Разработанная лекция была прочитана на 4 курсе специальности «Химия» по дисциплине «Высокомолекулярные соединения», где 1 группа была экспериментальной, а 2 контрольной. Первое, что обращает на себя внимание при анализе изменения качества знаний – это более высокая успеваемость студентов экспериментальной группы по сравнению с контрольной. В таблице 1 представлены результаты усвоения материалов по теме «».

 

Таблица 1.

Группа	Число опрошенных студентов	Процент баллированных оценок				Средний балл
		Отлично	Хорошо	Удов-но	Неуд-но
Эксперимен- тальная	25	23,7	38	31,5	1,0	4,2
Контрольная	21	7,2	34,3	26,7	22,6	3,27

Как видно из таблицы, в экспериментальной группе неуспевающих студентов не было, в то время как в контрольной группе процент неудовлетворительных оценок сравнительно высок – 22,6 %. Показателен и разброс оценок по баллам: подавляющее количество студентов экспериментальной группы имеют оценки в диапазоне «отлично-хорошо», в то время как в контрольной – большая часть оценок падает на диапазон «удовлетворительно-неудовлетворительно».

Таким образом, можно сделать вывод, что увеличение относительного вклада сведений о физических методах исследования в соответствующие разделы химии ВМС как в ВУЗе, так и школе позволит оптимизировать содержание и повысить качество учебно-воспитательной работы. предложенная в работе гипотеза, что свое подтвержднение в результате наших исследований.

Выводы

1.         Показана возможность установления и использования связей с ФМИ при проведении занятий по курсу «Высокомолеклярные соединения» посредством проведения уроков-лекций;

2.         Решена задача наполнения дисциплины «Высокомолекулярные соединения» знаниями о современных методах физических исследования полимеров путем использования заданий, задач, тестов;

3.         Проведена апробация разработанных методик в школе-гимназии № 4 и на химическом факультете университета;

4.         Оценен уровень сформированности знаний при изучении тем по разработанным методическим подходам;

5.         Выявлено, что изучение химии высокомолекулярных соединений с применением знаний о современных физических методах исследования позволяет заметно повысить уровень знаний, научной культуры, уверенности в своих способностях студентов и школьников.

Литература

 

1.         Пилипенко А.Т., Пятницкий И.В. Аналитическая химия. В двух книгах: кн..1 – М.: Химия, 1990. -480с.

2.         Пилипенко А.Т., Пятницкий И.В. Аналитическая химия. В двух книгах: кн..2 – М.: Химия, 1990. -480с.

3.         Васильєв В.П. Аналитическая химия. В 2 ч. Ч. 2. Физико – химические методы анализа: Учеб. для Химко – технол. спец. вузов. – М.: Высш. шк., 1989. – 384с.

4.         Шишловский А. А. Прикладная физическая оптика. М.: Физматгиз, 1961. - 811 с.

5.         Оптические спектральные приборы. Л.: Энергия, 1975. - 136 с.

6.         Толмачев Ю.А. Новые спектральные приборы. Принципы работы. Л.: ЛГУ, 1976. - 126 с.

7.         И.Р.Шен. Нелинейная оптика. М.: Наука,1989.

8.         . В.Демтредер. Лазерная спектроскопия. М.: Наука 1985.

9.         Юинг Г. Инструментальные методы химического анализа / Пер. с англ. М.: Мир, 1989.

10.       Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа -5-е изд., перераб.- Л.:Химия, 1986. - 432 с.

11.       Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа, изд. 4-е, пер. и доп., Л., «Хиимя», 1976,-376с.

12.       Физические основы спектрального анализа. Райхбаум Л.Д., М.: Наука, 1980.

13.       Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров.: в 2-х частях. – М.: Мир, 1983. – 384 с., 480 с.

14.  В.В. Киреев. Высокомолекулярные соединения. М. Высшая школа, 1992.

15.       Николаев А.Ф. Технология пластических масс. - Л.: Химия, 1977. 368 с.

16.       Калинчев Э.Л., Саковцева М.Б. Свойства и переработка термопластов: Справочное пособие. - Л.: Химия, 1983. 288 с.

17.       Тагер А.А. Физикохимия полимеров. - М.: Химия, 1978. 544 с.

18.       Шур А.М. Высокомолекулярные соединения. - М.: Высшая школа, 1981. 656 с.

19.       Тугов И.И., Кострыкина Г.И. Химия и физика полимеров. - М.: Химия, 1989. 432 с.

20.       Папков С. П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров. – М.: Химия, 1971.

21.       Козлов П. В., Физико-химия эфироцеллюлозных пленок, Изд. «Искусство», 1948.

22.       Козлов Л. В., Брагинский Г. И., Химия и технология полимерных пленок, Изд. «Искусство», 1965.

23.       Чесунов В. М., Васенин Р. М., Высокомол. соед., А9, 2067 (1967).

24.       Козлов Л. В., Брагинский Г. И., Химия и технология полимерных пленок, Изд. «Искусство», 1965.

25.       Подгородецкий Е. К., Технология производства пленок из высокомолекулярных соединений, Изд. «Искусство», 1953.

26.       Ultradur S. Plasty a kauc. – 1997. – v.34, № 10. – р.315.

27.       Mapleston P. Glass filled PBTs have improved surface finish, reduced warpage. Mod. Plast. Int. – 1997. – v.27, № 3. – р.78.

28.       Tashi M., Maiti S.N., Misra A., Mittal R.K. Polim. Compos. – 1994. – v.15, № 5. – р.349-358.

29.       Сhu J., Sullivan J.L. Reciclabiliti of a glass fiber poly(butylenetere-phthalate)composite. Polym. Compos.. – 1996. – v.17, № 3. – р.523-531.

30.       Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров. – М.: Химия, 1986. – 256 с.

31.       Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул ИЛ, М.; 1963. С. 18.

32.       Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. “Мир”, М., 1965, с. 93.

33.       Гурвич Я.А., Кумок С.Т. Промежуточные продукты, органические красители и химикаты для полимерных материалов. – М.: Высш. шк., 1989. – 304 с.

34.       Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. Основы общей химии (Обобщение и углубление знаний):Учеб. Для 11 класса.-М.: Просвещение, 2004.- 160с.

35.       Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: 10-й класс.:Учеб. Для общеобразоват. учреждений. - М.: ООО «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСстрель», 2004.- 159с.

36.       Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы.- 3-е изд. Испр. И доп. М.:ООО Издательство Новая Волна», Издатель Умеренков, 2004.- 464с.

37.       Гузей Л.С. и др. Химия, 11 класс/ Л.С. Гузей, Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысова - М.: "Дрофа", 1999. -240c.

38.       Патапов В. М., Татаринчик С. Н., Аверина А. В. Задачи и упражнение по органической химии. - М.: «Химия», 1997. - 144с.

39.       Мовсумзаде Э.М. и др. Химия в вопросах и ответах с использованием ЭВМ./Э.М. Мовсумзаде, Г.А. Аббасова, Т.Г. Захарочкина. - М.: Высш. школа,1991. - 191с.

40.       Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы.- М.: Дрофа, 1999.- 560 с.

41.       Исидоров В.А. Экологическая химия: Учебное пособие для вузов. – СПб: Химиздат, 2001. – 304 с.

42.       Селезнев А.В. Некоторые представления о свойствах поливинилхлорида и материалов на его основе // Экология и промышленность России.- 2001.- №11.- с. 35-37.

43.       Микитюк А.Д. Обобщение сведений о реакциях полимеризации // Химия в школе.- 2002.- №4.- с. 56-62.