Навигация
Озонування (реакція Гарієса) дозволяє встановити будову вихідного алкадієну за складом продуктів, що утворилися, наприклад
13117
знаков
1
таблица
5
изображений
3 Озонування (реакція Гарієса) дозволяє встановити будову вихідного алкадієну за складом продуктів, що утворилися, наприклад
O O
CH2=C-CH=CH2 + 2О3 –> CH2 C–CH CH2 à
½ O––O ½ O––O
CH3 CH3
Ізопрен Озонід ізопрену
2H2O
–––––––––> 2HCHO + CH3-C-CHO + 2H2O2
(Zn) ½½
O
Метаналь 2-Оксопропаналь
(формальдегід)
6. Одержання алкадієнів
Завдяки великому промисловому значенню алкадієнів розроблено багато способів їх добування.
1 Ступеневе дегідрування бутану та ізопентану над
змішаним каталізатором – оксидом хрому (ІІІ) на оксиді алюмінію:
t0, kat t0, kat
СН3-СН2-СН2-СН2 –––––à CH3-CH2-CH=CH2 –––––à
–H2 –H2
––––––> CH2=CH-CH=CH2.
2Реакція Лебедєва – одночасне дегідрування і дегідратація етанолу:
4400C
2СН3-СН2-ОН –––––––à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2.
ZnO/Al2O3
Лабораторні способи
-дегалогенування віцинальних тетрагалогеналканів за допомогою цинку чи магнію:
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br +2 Zn à CH2=CH-CH=CH2 +2 ZnBr2.
1,2,3,4-Тетрабромбутан Дивініл
-дегідрогалогенування 1,4-дигалогеналканів спиртовим розчином лугу:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br+2КОН(спирт.)à
1,4-Дибромбутан ––––>CH2=CH-CH=CH2+2KBr+ 2H2O.
Дивініл
-дегідратація g-гліколів (двоатомних спиртів з гідроксильними групами в 1,4-положеннях):
СН2-СН2-СН2-СН2 t0
½ ½ –––––––––à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O.
OH OH H2SO4(к)
Бутандіол-1,4
7. Застосування алкадієнів
Алкадієни (ізопрен, дивініл) використовуються для одержання синтетичних каучуків.
Натуральний каучук – високоеластичний матеріал природного походження, який одержують із латексу – соку каучуконосних рослин (гевея, гваюла, кок-сагиз, тау-сагиз та ін.) - при дії на нього коагулянтом – оцтовою кислотою.
За складом і будовою натуральний каучук являє собою ізопреновий полімерний ланцюг із цис-конфігурацією, при якій всі однакові групи (у даному випадку –СН2–) розміщені з одного боку від подвійного зв¢язку. Такий полімер називається стереорегулярним:
---СН2 СН2---
С===С
СН3 Н n
Макромолекула натурального каучуку складається у середньому з 250 елементарних ланок, а молекулярна маса коливається у межах 150000-500000.
Для надання каучуку міцності та стійкості до зношування, перепадів температур, дії розчинників і агресивних хімічних реагентів, його піддають вулканізації – нагріванню із сіркою (вулканізатор) у суміші з наповнювачем (найчастіше це сажа), внаслідок чого ланцюги нормальної будови зшиваються у сітчасті тривимірні макромолекули. Вулканізований каучук називають гумою. Гума містить значно менше подвійних зв¢язків, ніж каучук, оскільки частина їх руйнується при взаємодії із сіркою (рис. 2).
Якщо вміст сірки досягає 32%, подвійних зв¢язків не залишається, окремі ланцюги фіксуються сульфідними містками, а каучук перетворюється на ебоніт –– тверду речовину з іншими властивостями.
Натуральний каучук – дефіцитний дорогий продукт, тому розроблені способи добування синтетичних каучуків із заданими властивостями. Для цього застосовують процес сополімеризації – сумісної полімеризації алкадієнів з іншими ненасиченими сполуками, які можна розглядати як похідні етилену: з вінілхлоридом СН2=СНСl, стиреном СН2=СН-С6Н5, акрилонітрилом СН2=СН-CN.
Наприклад, сополімер бутадієну і стирену – бутадієнстиреновий каучук, який завдяки великій міцності та стійкості до зношування використовується для виробництва автомобільних шин. Схема сополімеризації:
n CH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH ---à
½
C6H5
Бутадієн-1,3 Стирен
С6Н5
½
–––––> (-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-)n
Бутадієнстиреновий каучук (БСК)
Із галогенопохідних дієнових вуглеводнів також одержують цінні види каучуків, наприклад, хлоропреновий каучук, який має високу світло- і термостійкість, а також стійкість до дії розчинників, бензинів, олій, тому на його основі виробляють бензопроводи, шланги для нафтопромислів тощо.
n CH2=CH-C=CH2 -------à (-CH2–CH=C-CH2- )n
½ ½
Cl Cl
2-Хлорбутандієн-1,3 Хлоропреновий каучук
(хлоропрен)
½ ½
СH3 S H3C S H3C
½ ½ ½ ½ ½
…--CH2—C—CH—CH2—CH2—C==C—CH2—CH2––C––CH––CH2—…
½ ½
H3C S CH3 H3C S
½ ½
½ ½ ½
…--CH2—C—CH — CH2—HC ==C—CH–– CH2— CH==C—CH—CH2–…
½ ½
S S
½ ½
Рисунок 2 – Схема утворення сітчастої структури внаслідок вулканізації натурального каучуку (пунктиром показані межі елементарних ланок)
Похожие работы
... учебного процесса; 4) Абсолютно неудовлетворительная объективность оценки знаний обучающихся, невозможность сопоставления оценок, полученных или разных обучающих или, тем более, в разных учебных заведениях [10]. 1.8 Тестовый контроль знаний на уроках химии В последние годы в связи с проведением в стране эксперимента по внедрению единого государственного экзамена (ЕГЭ) тестовые задания все ...
... которых можно осуществить превращения:→ 3.1. этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук 3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ» Задачи 1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной ...
... реакции на альдегидную группу – окисляется оксидом серебра (1), присоединяет синильную кислоту (4): Химические свойства: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Спиртовое брожение. Эта реакция характерна для гексоз. Она осуществляется с помощью биологических катализаторов – ферментов. При сбраживании гексозы превращаются в этиловый спирт. Для пентоз брожение ...
... деятельность. Поиск методов и форм обучения, способствующих воспитанию творческой личности, привел к появлению некоторых специфических способов обучения, одним из которых являются игровые методы. Реализация игровых методов обучения при изучении химии в условиях соблюдения дидактических и психолого-педагогических особенностей, повышает уровень подготовки учащихся. Слово «игра» в русском языке ...
0 комментариев