Получение одноатомных спиртов (с примерами)

6. Получение одноатомных спиртов (с примерами).

В промышленности:

1) получение СН₃ ОН

- из синтез-газа

- во время сухой перегонки древесины (древесный спирт),

2) гидратация алкенов,

3) брожение сахаристых веществ.

В лаборатории:

1) из алканов через галогенопроизводные,

2) восстановление альдегидов.

Физиологическое действие спиртов на организм негативно.

СН₃ ОН – сильный яд! В малых количествах вызывает слепоту, в больших – приводит к смерти.

С₂Н₅ОН – наркотик. Под влиянием этанола у человека ослабляется внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движений. При продолжительном употреблении вызывает глубокие нарушения нервной системы, заболевания сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта, наступает тяжелая болезнь – алкоголизм.

7. Применение спиртов.

1) Метанол:

- в промышленном органическом синтезе (производство формальдегида),

- как растворитель,

- как добавка к бензину.

2) Этанол:

- производство уксусной кислоты,

- как растворитель,

- в парфюмерии,

- в медицине,

- как топливо,

- в пищевой промышленности.

8. Связь между ациклическими углеводородами и спиртами (показать на примерах).

Домашнее задание: пар. 17 (учебник О.С. Габриелян), тренировочные упражнения.

Приложение 1. Закрепление (если позволяет время)

1.  Назвать по международной номенклатуре (2-4 примера).

2.  Написать структурные формулы изомерных спиртов С₄Н₉ ОН и назвать их.

Приложение 2. Тренировочные домашние упражнения.

Тема: “Одноатомные спирты”.

Сложность 1 (оценка “удовлетворительно”).

1.  Написать структурные формулы следующих соединений: 2-метилпентанол-1; 2,3-диметилбутанол-2; 2-метилпентен-1-ол-3.

2.  Назвать вещество и написать два его гомолога и два изомера

1.  Какой объем водорода выделится при взаимодействии 19,5 г калия с этанолом.

Сложность 2 (оценка “хорошо”).

1.  Чем объясняется изомерия спиртов? Пояснить это на примере спирта, в молекуле которого четыре атома углерода. Назвать каждый изомер.

2.  Написать реакции получения метанола.

3.  Осуществить превращения:

Этан -> бромэтан-> этен-> этанол-> метилэтиловый эфир. Где происходит дегиратация?

4.  При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по метану 2. Определить формулу вещества.

Сложность 3 (оценка “отлично”).

1.  Чем отличаются первичные, вторичные и третичные спирты? (Привести примеры каждого и назвать их)

2.  Предложить схему получения из пропана пропанол-1.

3.  Осуществить превращения (предложить две цепочки).

4.  При межмолекулярной дегидратации 100г одноатомного предельного спирта неизвестного строения выделилось 21,09 г воды и выход продукта реакции составил 75% от теоретического. Определить строение спирта.

Урок-коррекция.

1 этап. 10-15 минут. Учащиеся задают вопросы по тренировочным упражнениям.

2 этап. 20-30 минут. Самостоятельная работа. Работа разноуровневая. Учащиеся выбирают любой вариант.

Самостоятельная работа (тема: “Одноатомные спирты”).

Оценка “удовлетворительно”

Вариант 1	Вариант 2
1.  Какие вещества называют спиртами? (привести примеры). 2.  Какие спирты образуются в результате гидратации следующих веществ: этена, бутена-2. 3.  Осуществить превращения: 1)С2Н 5 ОН->С2Н 4 ->С2Н 5 Cl->С2Н5 ОН 2)ацетилен- >А-> этанол 4. При взаимодействии 12,8 г спирта с натрием образовалось 4,48 л водорода. Какой это спирт?	1.  Написать общую формулу спиртов. Что такое функциональная группа? 2.  Написать уравнение гидролиза водным раствором щелочи следующих соединений: хлорэтана, 2-хлорбутана. 3.  Осуществить превращения: 1)СН 4 -> С2Н 2 -> С2Н 4 -> С2Н 5 ОН 2)этанол -> А-> этан 4. При дегидратации 12 г спирта образовался алкен и 3,6 г воды. Какой это спирт?

Оценка “хорошо”

Вариант 3

Вариант 4

1.  Объяснить образование водородных связей между молекулами спирта и влияние на физические свойства. 2.  Как получить спирты из алкенов (привести два примера). 3.  Осуществить превращение: оксид углерода (IV) – метанол – хлорметан – этан – углекислый газ. 4.  Найти молекулярную массу вещества А: пропанол-1 – А - пропанол-2 5.  0,5 моль метанола нагрели с KBr и H2SO4 и получили 38 г бромметана. Найти выход бромметана

1.  Как доказать, что спирты отравляюще и пагубно действуют на организм человека. 2.  Дописать уравнения и назвать вещества. 1.  СН 3 – CHCl - СН 2 - СН 3 + КОН(водн) 2.  СН 3 – CHCl - СН 2 - СН 3 + КОН(спирт) 1.  Осуществить превращения: метан – этан – этен – этанол – углекислый газ 2.  Определить молекулярную массу вещества А: этанол – А – 1,2-дихлорэтан. 3.  Какая масса этилата натрия получится при взаимодействии этанола массой 11,5 г с натрием массой 9,2 г?

Оценка “отлично”

Вариант 5

Вариант 6

1.  Почему температура кипения спиртов намного выше, чем соответствующих углеводородов? 2.  Сколько изомерных бутиловых спиртов может образоваться из изомерных алкенов С4Н 8 при их гидратации? 3.  Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана бутадиен-1,3. 4.  Метанол массой 2,04 кг получили взаимодействием оксида углерода (11) объемом 2 м3 с водородом объемом 5 м3 (ну). Найти выход продукта реакции. 5.  Определить массу пропанола-2, взятого для реакции, если во время дегидратации пропанола-2 получили пропен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.

1.  Почему нельзя физическими методами получить 100%-ный этанол из его водного раствора? 2.  Сколько изомерных третичных спиртов имеют состав .С6Н13 ОН? Написать формулы и назвать . 3.  Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана диэтиловый эфир. 4.  Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из спирта объемом 230 л и плотностью 0,8 кг/л, если массовая доля этанола в спирте 95%? Выход продукта реакции составляет 60%. 5.  Вычислить массу добытого продукта, если выход на обеих стадиях синтеза составляет по 60%, если известно, что из пропанола-2 массой 24 г добыт 2-бромпропан, из которого синтезировали 2,3-диметилбутан.

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.

Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта СН₃–СН₂–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;

2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.

1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:

 

2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н₂О и образованием альдегида (СН₃СНО):

2.  Разрыв связи под действием нуклеофильных реагентов (ионов В^– или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле ) в кислой среде.

3.  а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:

б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):

Модель нуклеофильного и электрофильного процессов

 

4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:

 

5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:

6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:

С₂Н₅ОН + 3О₂2СО₂ + 3Н₂О.

Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН₃СН₂СН₂ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H₂SO₄ (конц.) при нагревании; г) H₂SO₄ (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H₂SO₄ (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

Решение

 

1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН₃СН(ОН)СН₃ со следующими реагентами:

а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H₂SO₄ (конц.) при нагревании; г) H₂SO₄ (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H₂SO₄ (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н₂. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.

3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С₂Н₅ОН, М_r = 46, t_кип = 78 °С; С₃Н₈, М_r = 44, t_кип = –42 °С)?