3.5 Галогенирование

Высокая реакционная способность фенола приводит к тому, что даже при его обработке бромной водой происходит замещение трех атомов водорода:

Для получения монобромфенола необходимо принимать специальные меры.

п-Бромфенол

3.6 Реакция Кольбе

Диоксид углерода присоединяется к феноксиду натрия по реакции Кольбе, представляющей собой реакцию электрофильного замещения, в которой электрофилом является диоксид углерода


Фенол Феноксид натрия Салицилат натрия Салициловая кислота

Механизм:

Действием на салициловую кислоту уксусного ангидрида получают аспирин:

Ацетилсалициловая кислота

Если оба орто-положения заняты, то замещение проходит по пара-положению:

Реакция проходит по следующему механизму:

 


 

3.7 Конденсация с карбонилсодержащими соединениями

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислоты образуется фенолформальдегидная смола:

Фенолформальдегидная смола

Конденсацией фенола с ацетоном в кислой среде получают 2,2 – ди (4-гидроксифенил) пропан, получивший промышленное название бисфенол:

Бисфенол

2,2 – ди (4-гидроксифенил) пропан-ди (4-оксифенил) диметилметан


Обработкой бисфенола фосгеном в пиридине получают лексан:

Лексан

В парисутствии серной кислоты или хлорида цинка фенол конденсируется с фталевым ангидридом с образованием фенолфталеина:

Фталевый ангидрид Фенолфталеин

При сплавлении фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка происходит аналогичная реакция и образуется флуоресцеин:

Резорцин Флуоресцеин

3.8 Перегруппировка Кляйзена

Фенолы вступают в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол:


Этот же продукт образуется и при нагревании аллилфенилового эфира в результате внутримолекулярной реакции называемой перегруппировкой Кляйзена:


Аллилфениловый эфир 2-Аллилфенол

Реакция:

Проходит по следующему механизму:

Перегруппировка Кляйзена происходит также и при нагревании аллилвинилового эфира или 3,3 – диметил – 1,5 – гексадиена:


 

3.9 Поликонденсация

Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

>Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета

3.10 Окисление

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон.

 


Информация о работе «Физико-химические методы определения фенола»
Раздел: Химия
Количество знаков с пробелами: 58067
Количество таблиц: 5
Количество изображений: 12

Похожие работы

Скачать
27336
1
2

... анализа, что делает его одним из наиболее точных методов (наряду с классическим весовым анализом). 7.2  Дериватография коррозия бетон термических физический превращение Комплексный метод исследования химических и физико-химических процессов, происходящих в образце в условиях программированного изменения температуры, который основан на сочетании дифференциального термического анализа (ДТА) с ...

Скачать
24720
0
3

... свет вещества и толщине слоя раствора, через который он проходит. Закон Бугера - Ламберта - Бера является основным законом светопоглощения и лежит в основе большинства фотометрических методов анализа. Математически он выражается уравнением:  или Величину lg I /I0 называют оптuческой плотностью поглощающего вещества и обозначают буквами D или А. Тогда закон можно записать так: ...

Скачать
46159
2
5

ления тяжелых металлов в природных водах   Экстракционно-фотометрический метод определения хрома[16] На протекание естественных процессов в воде большое влияние оказывает содержание в ней тяжелых металлов. Были проведены исследования, целью которых являлась количественная оценка загрязнения реки Кальмиус тяжелыми металлами. Результаты данного исследования показали, что одним из тяжелых металлов ...

Скачать
85232
1
17

... . Сигнал детектора фиксируется регистратором (в виде пиков) и обрабатывается вычислительным интегратором. В ГХ используют детекторы, которые преобразуют в электрический сигнал изменения физических или физико-химических свойств газового потока, выходящего из колонки, по сравнению с чистым газом - носителем. Существует множество детекторов, однако широкое применение находят только те из них, ...

0 комментариев


Наверх