Министерство образования российской федерации
Самарский государственный университет
Химический факультет
Кафедра органической химии
Специализация органическая химия
СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)- 2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИН-МОНОФОСФАТА
Курсовая работа
Выполнила студентка
4 курса 441 группы
Зенина Наталья Ивановна
________________________
Научный руководитель д.х.н.
проф. Пурыгин П.П.
________________________
Работа защищена
²_____²____________2003 г.
Оценка__________________
Зав. каф. ОХ д.х.н.
проф. Пурыгин П.П.
________________________
Самара
2003
СОДЕРЖАНИЕ
1. Введение | 3 |
2. Обзор литературы | 4 |
2.1. Перспективы использования адамантана | 4 |
2.2.Фармакологические свойства адамантана | 5 |
2.3. Клиническое применение производных адамантана | 5 |
2.4. Противовирусная активность производных адамантана | 8 |
2.5. Противоспидовая активность производных адамантана | 9 |
2.6. Противоопухолевая активность производных адамантана | 13 |
2.7. Другие биологически активные производные адамантана | 14 |
2.8. Синтез адамантансодержащих соединений включающих пуриновые и пиримидиновые кольца | 16 |
3. Экспериментальная часть | 19 |
3.1. Реагенты и оборудование | 19 |
3.2. Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина | 19 |
3.3. Синтез 5`-р-(дихлор) -2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата | 20 |
3.4. Синтез аминоадамантана | 20 |
3.5 Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)- 2`,3`-о-изопропилиденаденозин-монофосфата | 21 |
4. Обсуждение результатов | 22 |
5. Вывод | 26 |
6. Список использованных источников | 27 |
1.ВВЕДЕНИЕ
Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты при лечении онкологических больных в том числе и ВИЧ-инфицированных.
Целью данной работы является синтез модифицированного нуклеозида по углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия сильно возрос интерес, как к потенциальным противоопухолевым и противовирусным препаратам.
Практическая ценность работы состоит в получении нового производного адамантана, биологическая активность которого обусловлена особенностями структуры адамантана, его симметрией, большим объемом и значительной липофильностью молекулы. Так уже в 70-е гг. XX в. в медицине широко использовали аминопроизводные адамантана, обладающие противовирусной активностью в отношении штаммов вирусов гриппа А и В [1].
Научная новизна: Показана принципиальная возможность получения 5`-р-(диаминоадамантил)-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.
2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
2.1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АДАМАНТАНА
Химия адамантана и его производных является сравнительно молодым разделом органической химии (со времени обнаружения адамантана в нефтях прошло примерно 70 лет). В то же время, наблюдается постоянный рост числа исследований в этой области, особенно начиная с 70-х годов ХХ столетия. Одной из причин этого является перспективность практического использования его производных.
На основе адамантана получают алмазоподобные пленки (свое название адамантан получил от греческого “непобедимый” – греческое название алмаза), по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу. Они были получены из паров адамантана при наложении двух видов электрического разряда – тлеющего и высокочастотного.
Алкиладамантаны используют как углеводородное реактивное топливо. Масла, полученные на основе алкиладамантанов обладают термостойкостью, низким индексом вязкости, поэтому их рекомендуют использовать в качестве кабельного масла. Также алкиладамантаны обладают бактерицидным действием, вследствие чего рекомендовано использовать их в качестве антимикробных присадок к смазочным материалам.
Известно, что Управление вооружений армий США намеревалось провести испытания нового взрывчатого вещества – 1,3,5,7-тетранитроадамантана, обладающего высокой стойкостью к ударным нагрузкам и в то же время по эффективности превосходящего “классический” тол.[2]
Перфторированный адамантан применяется в качестве компонента искусственной крови. [3]
... название – теренак, теронак. Обладает анорексигенным и антидепрессивным действием, так как является эффективным α-адреноблокатором. Применяют в комплексной терапии ожирения. К неконденсированным производным имидазола относится также и алкалоид пилокарпин. Пилокарпин – алкалоид, выделяемый из растения Pilocarpus Jobarandi, произрастающего в Бразилии. Это бесцветные кристаллы или белый ...
... весь цилиндр. Это опыт демонстрирует одну из биологических функций железа. По химической природе, каталаза – геминовый фермент, содержащий железо. [3] 2. Разработка темы «Основания» в курсе неорганической и органической химии 2.1 Урок по теме «Основания» Цели урока: познакомить учащихся с новым классом химических соединений – основаниями, их свойствами (отношение к воде, действие на ...
... синтетическим красителям и цели работы. Новые материалы требуют новых красителей, а потому тема по синтезу красителей всегда остаётся актуальной. Цель данной работы – синтез 4-окси-3-карбоксиазобензола, который является представителем большого класса азокрасителей. На примере его получения изучить условия проведения реакций диазотирования 4-окси-3-карбоксиазобензола и реакции. 2. Современная ...
... отношении, вполне доступные для понимания учащимися и самые типичные, наиболее ярко отражающие использование химических теорий и закономерностей в практической жизни. Учебной программой средней школы предусмотрено изучение только некоторых производств. В органической химии изучается более подробно: Переработка нефти. Переработка природного газа Коксование углей. Производство уксусной ...
0 комментариев