Навигация
СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)-2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИНМОНО-ФОСФАТА
23206
знаков
4
таблицы
23
изображения
3.5. СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)-2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИНМОНО-ФОСФАТА
К полученному 5`-р-(дихлор)аденозинмонофосфату добавили 0,585 г раствора аминоадамантана в 2 мл абсолютного хлороформа. Осадок отфильтровывали. Фильтрат упаривали. Выход продукта составил 0,065 г (52% от теоретического).
4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина осуществлялся взаимодействием аденозина с ацетоном в среде абсолютного ацетона при постоянном перемешивании. Схема этой реакции такова:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий [29]:
Синтез 5`-р-(дихлор)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата осуществлялся взаимодействием 2`,3`-о-изопропилиденаденозина с треххлорокисью фосфора в присутствии водного раствора гидроксида аммония по следующей схеме:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий:
Синтез аминоадамантана осуществлен реакцией нейтрализации гидрохлорида аминоадамантана гидроксидом натрия по следующей схеме:
Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)- 2`,3`-о-изопропилиденаденозинмоно-фосфата осуществлялся взаимодействием аминоадамантана с 5`-р-(дихлор)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфатом. Схема этой реакции такова:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий [30]:
Чистота 5`-р-(диаминоадамантил)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата была доказана методом ТСХ в системе бутанол : вода : уксусная кислота – 5:3:2 Rf=0,78 при УФ проявлении.
Наличие адамантильного остатка подтверждено ИК-спектроскопией. В ИК-спектре прослеживаются полосы, характерные для С-С (800 см-1, 970 см-1), Н-С-С (1155 см-1, 1350 см-1), Н-С-Н (1453 см-1, 2853 см-1), С-С-С (2907 см-1, 2933 см-1) адамантильного ядра и P-N (890 см-1).
5. ВЫВОДЫ
1. Показана принципиальная схема получения 5`-р-(диаминоадамантил)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата взаимодействием аминоадамантана и 5`-р-(дихлор)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.
2. Чистота синтезированного соединения доказана методом ТСХ. Структура доказана методами ИК-спектроскопии.
6. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1. Касьян Л.И., Касьян А.О., Голодаева Е.А. // журн. органич. химии. 2000. т.36. №12. с. 1776-1779.
2. Багрин Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.:Наука, 1989. 264 с.
3. Литвинов В.П. //Химия гетероциклических соединений. 2002. №1. с. 12-39
4. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская мед. академия, 2001. 320 с.
5. РЖ Химия. 2000. 10. 19029.
6. Андронова В.Л. // Антибиотики и химотерапия. 1996. т.41. №718. с. 26-30.
7. Механизмы антивирусного действия производных адамантана / Под ред. М.К. Индугена. Рига: Зинатне, 1981.
8. РЖ Химия 2001. 10. 19067К.
9. РЖ Химия 2002. 15. 19061.
10. Патент 6255348 США // РЖ Химия 2002. 15. 19042П.
11. Ковалев И.Е., Щипулина Н.В. // Доклады Российской академии наук. 2001. т. 378. №6. с. 819-822.
12. Заявка 99102174/14 Россия // РЖ Химия 2001. 11. 19053П.
14. Севастьянова В.В., Краюшкин М.М., Юрченко А.Г. // Успехи химии. 1970. т. 39. вып. 10. с. 1721-1753.
15. IX Международная научная конференция по химии и технологии каркасных соединений // Нефтехимия. 2001. т. 41. №6. с. 478-480.
16. РЖ Химия 1998. 22. Ж 195.
17. РЖ Химия 2000. 06. 190359.
18. Заявка 98122430/ Россия // РЖ Химия 2001. 11. 19047П.
19. Заявка 1201234 ЕАВ // РЖ Химия. 2002. 20. 190241П.
20. Заявка 4229805 ФРГ // РЖ Химия. 1996. 16. 0230П.
21. Заявка 19528388 Германия // РЖ Химия. 1999. 01. 0345П.
22. РЖ Химия. 2002. 17. 19Ж95.
23. Патент 2064930 Россия // РЖ Химия. 1997. 13Н. 87П
24. Преображенская М.Н., Мельник С.Я., Олейник Д.М., Шепелев Е.С., Турчин К.Ф., Санин П.И. // Биоорганическая химия. 1975. т.1. №2. с. 277-278.
25. Преображенская М.Н., Мельник С.Я., Олейник Д.М., Шепелев Е.С., Турчин К.Ф., Санин П.И. // Биоорганическая химия. 1975. т.2. №5. с. 627-631.
26. M.N. Preobrazhenskaya, S.Ya. Melnik, D.M. Oleinik, E.S. Shepelev, P.I. Sanin // Carb. Nucleosides, Nucleotides. 1975. т.2. №2. с. 413.
27. Недоаезова Т.П., Мельник С.Я., Ярцева И.В., Преображенская М.Н. // Биоорганическая химия. 1978. т.4. №8. с. 1058-1064.
28. Овчинников Ю.А. // Биоорганическая химия. 1978. т.12. №2. с. 205.
29. A.V. Azhayer, A.M. Ozols, A.S. Bushnev, N.B. Dyatkina, S.V. Kochetkova, L.S. Victorova, M.K. Kunhanova, A.A. Krayevsky and B.P. Ejottikh // Nucleic Acids Research. 1979. т.6. №2. с. 625-643.
Похожие работы
... название – теренак, теронак. Обладает анорексигенным и антидепрессивным действием, так как является эффективным α-адреноблокатором. Применяют в комплексной терапии ожирения. К неконденсированным производным имидазола относится также и алкалоид пилокарпин. Пилокарпин – алкалоид, выделяемый из растения Pilocarpus Jobarandi, произрастающего в Бразилии. Это бесцветные кристаллы или белый ...
... весь цилиндр. Это опыт демонстрирует одну из биологических функций железа. По химической природе, каталаза – геминовый фермент, содержащий железо. [3] 2. Разработка темы «Основания» в курсе неорганической и органической химии 2.1 Урок по теме «Основания» Цели урока: познакомить учащихся с новым классом химических соединений – основаниями, их свойствами (отношение к воде, действие на ...
... синтетическим красителям и цели работы. Новые материалы требуют новых красителей, а потому тема по синтезу красителей всегда остаётся актуальной. Цель данной работы – синтез 4-окси-3-карбоксиазобензола, который является представителем большого класса азокрасителей. На примере его получения изучить условия проведения реакций диазотирования 4-окси-3-карбоксиазобензола и реакции. 2. Современная ...
... отношении, вполне доступные для понимания учащимися и самые типичные, наиболее ярко отражающие использование химических теорий и закономерностей в практической жизни. Учебной программой средней школы предусмотрено изучение только некоторых производств. В органической химии изучается более подробно: Переработка нефти. Переработка природного газа Коксование углей. Производство уксусной ...
0 комментариев