Навигация
При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
18839
знаков
3
таблицы
0
изображений
3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
атомами галогена у соседних атомов углерода:
CI
H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2
| |
CH3 CH3
1,2-дихлор-2-метал- изобутилен
пропан
4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью (Fe или «отравленные», т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):
НСС-СН(СНз)2Н2С=СН-СН(СНз)2
2.3 Представители алкенов.
Как и алкаиы, низшие гомологи ряда простейших алкенов при обычных условиях — газы, а начиная с С5 — низкокипящие жидкости (см. табл. ).
| т.пл., | Т. | d4 | ||
| Формула | Название | °с | Кип.,°С | |
| Ch2=CH2 | Этилен | -169 | -104 | 0,5660 (при —102° С) |
| СН3СН=СН3 | Пропилен | -185 | -47 | 0,6090 (при —47" С) |
| СНзСНзСН=СН2 СНз-СН=СН-СНз | (цис)Бутен-1 | -130 | -5 | 0,6696 (при —5° С) 0,6352 (приО°С) |
| -139 | +4 | |||
| (цис) | ||||
| СНз-СН=СН-СНз | (транс)-Бутеп-2 | -105 | +1 | 0,6361 (при 0°С) |
| (транс) | ||||
| (СНз)зС=СН2 | Иэобутилен | -140 | -7 | 0,6407 (при 0°С) |
Все алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в других органических растворителях, за исключением метилового спирта; все они имеют меньшую плотность, чем вода.
3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)
Алкинами называются углеводороды, содержащие кроме Q-связей две
-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов СnН2n-2образование одной-связи формально эквивалентно потере двух атомов водорода.
Различными физическими методами доказано, что ацетилен C2H2 — I простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 1,20 А, а длина связей углерод—водород 1,06 A.
Связи С—Н в ацетилене относятся к числу Q-связей, образованных путем перекрывапия s-орбитали водорода с гибридизованной sp- орбиталью углерода; в молекуле имеется одна углерод-углеродная а-связь (образованная перекрыванием двух гибридизованных sp-орби-талей углерода) и две углерод-углеродные -связи — результат перекрывания двух взаимно перпендикулярных пар «чистых» p-орбиталей (р иР) соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене на основании этой модели равны 180° и молекула имеет линейную конформацию, что делает невозможной цис-транс-изомерию при тройной связи.
3.2Методы получения алкинов.
Наиболее общим способом получения ацетиленовых углеводородов является действие спиртового раствора щелочей на дигалогенпроиз-водные предельных углеводородов с вицинальным (а) или геминаль-ным (б) расположением атомов галогена
a) CH2Br –CH2Br -> СНСН + 2НВг
б) СНз—СН2—СНСl2 ->СHз-ССН+2ИСl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С С-СНз + 2НС1
Так как вицинальные дигалогенпроизводные обычно получают присоединением галогенов к этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать как реакцию превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые.
Геминальные дигалогенпроизводные (оба атома галогена у одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью реакций (б) можно осуществить переход от карбонильных соединений к алкинам. При отщеплении галогенводородов действует уже известное правило Зайцева, что водород отщепляется от углеродного атома, содержащего меньшее количество атомов водорода.
Ацетилен можно получать непосредственно при высокотемпературном крекинге (термическом или электротермическом) метана или более , сложных углеводородов:
2СН4Н-СС-Н + ЗН2
Похожие работы
... реакции на альдегидную группу – окисляется оксидом серебра (1), присоединяет синильную кислоту (4): Химические свойства: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Спиртовое брожение. Эта реакция характерна для гексоз. Она осуществляется с помощью биологических катализаторов – ферментов. При сбраживании гексозы превращаются в этиловый спирт. Для пентоз брожение ...
... на новые программы и учебники этот вопрос становится наиболее острым. Наша школа перешла на новое учебники О.С. Габриеляна и новую программу, как и большинство школ Заволжского района, поэтому мы представляем календарно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия" 10 класс. Тематическое планирование составлено согласно программе разработанной Департамента образовательных программ и ...
... которых можно осуществить превращения:→ 3.1. этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук 3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ» Задачи 1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной ...
... учебного процесса; 4) Абсолютно неудовлетворительная объективность оценки знаний обучающихся, невозможность сопоставления оценок, полученных или разных обучающих или, тем более, в разных учебных заведениях [10]. 1.8 Тестовый контроль знаний на уроках химии В последние годы в связи с проведением в стране эксперимента по внедрению единого государственного экзамена (ЕГЭ) тестовые задания все ...
0 комментариев