Навигация
Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле
14036
знаков
17
таблиц
1
изображение
2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле
С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения тройной связи соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ С - CH3
1- бутин 2-бутин
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:
| O | O |
| // | // |
| CH2 = CH – CH2 - C | CH3 - CH = CH - C |
| \ | \ |
| ОН | ОН |
| Винилуксусная кислота | Кротоновая кислота |
3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.
С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных углеводородов. Рассмотрим несколько примеров.
Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от положения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:
| CH3 - CH – CH3 | |
| CH3 - CH2 - CH2 - ОH | | |
| ОH | |
| 1-пропанол | 2-пропанол |
Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от положения аминогруппы —NH2 в молекуле соответствуют два вещества:
| O | O |
| 3 2 // | // |
| NH2 - CH2 – CH2 - C | CH3 - CH – C |
| \ | \ |
| ОН | ОН |
| 3-аминопропановая кислота | 2-аминопропановая кислота |
Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от положения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – CH2 - Cl CH3 – CНCl - CH3
1-хлорпропан 2-хлорпропан
4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводородов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в пространстве. Например, олеиновая кислота С17Н33СООН существует в двух изомерных формах:
| Н Н | CH3 – (CH2)7 Н |
| \ / | \ / |
| С = С | С = С |
| / \ | / \ |
| CH3 – (CH2)7 (CH2)7 - СООН | Н (CH2)7 - СООН |
| Цис-изомер | транс-изомер |
Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук
| H H | |||
| \ / | |||
| C = C | |||
| / \ | |||
| -CH2 CH2- | n |
А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук
| H CH2- | |||
| \ / | |||
| C = C | |||
| / \ | |||
| -CH2 H | n |
которые существенно отличаются по свойствам.
Похожие работы
... ВС...?!! Бесспорным фаворитом теории валентности стал метод МО ЛКАО, идеально приспособленный к алгоритмам современной вычислительной математики и компьютерной техники. Сейчас уже совершенно ясно, что теория ЛКАО МО была настоящей идейной революцией. В её основу положено одноэлектронное приближение. Молекулярный ион водорода был первой и простейшей системой, на примере которой было понято и ...
... . ХИМИЯ ДРАГОЦЕННОГО ДАРА ПРИРОДЫ Октябрь 1917 года был переломным в биографии Н.Д. Зелинского не только как гражданина, но и как ученого. В 1917 году Николай Дмитриевич смог вернуться в Московский университет. Лаборатория Зелинского с первых дней активно подключилась к выполнению исследований, связанных с нуждами страны. В 1918 – 1919 года он разработал метод получения ...
... менее в более упорядоченное состояние. В самоорганизации всегда возникает нечто новое, чего раньше не было. Самоорганизация - это междисциплинарная область знания, ведущий принцип всего современного естествознания, применение ко многим предметам, наукам. В процессе усложнения систем различают два взаимодополняющих механизма: объединение частей и разделение (фракционирование) систем. Механизмы, ...
... подразумевают упорядоченную связь и взаимодействие между элементами системы, благодаря которой и возникают новые целостные свойства. В такой химической системе, как молекула, именно специфический характер взаимодействия составляющих ее атомов определяет свойства молекулы. 3.2 «Триумфальное шествие органического синтеза» Возникновение структурной теории позволило химикам впервые обрести ...
0 комментариев