Фенольные гликозиды

1.         Фенольные гликозиды

Фенолгликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Фенольные соединения содержат ароматические кольца с гидроксильной группой. В этих соединениях сахара соединены с производными фенола [1].

Соединения, содержащие в ароматическом кольце больше одной гидроксильной группы, называются полифенолами. Они встречаются в различных частях многих растений - листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах [8].

В природе распространены довольно широко. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др [8, 10].

2. Физико- химические свойства. Химическое строение фенолгликозидов

Выделенные в чистом виде фенольные гликозиды - это белые кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Отличаются оптической активностью, способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами [1, 11].

При гидролизе фенольных гликозидов образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохинон), салицин (орто- гидроксибензиловый спирт), хелицин и спиреин ( салициловый альдегид), геин (эвгенол) и т.д [1, 11].

Фенольные гликозиды, со свободной гидроксильной группой дают все реакции, характерные для фенолов (реакция с железоаммониевыми квасцами, диазотирования и др.) [1, 2].

Первый фенолгликозид, выделенный из растений – салицин (рисунок 1)- представляет собой глюкозид салицилового спирта. Его получил из коры ивы французский ученый Леру (1828) [1, 2].

Салицин С13Р18О7- кристаллический глюкозид, горького вкуса, нейтральной реакции, трудно растворяется в холодной воде и спирте, легче в горячей воде и горячем алкоголе [1, 11].

Рисунок 1 - Салицин

Арбутин (риcунок 2) (арбутозид, или эриколин)- гликозид фенольного типа, состав С12Н16О7∙½ Н2О, (бета- D- глюкопиранозид), принадлежит группе арил – бета - гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272.251 [1, 2].

Название по номенклатуре IUPAC: (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) – 2 гидроксиметил-6- (4- гидроксифенокси) оксан-3,4,5- триол. Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон- β-D- глюкопиранозид [1, 2, 11].

Рисунок 2 - Арбутин

Арбутин – горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл. Температура плавления- 170º С (по другим источникам – 199.5ºС) [1,2].

С хлорным железом дает голубое окрашивание; разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона [1,12].

В 1967 году при изучении химического состава родиолы розовой и родиолы четырехчленной были выделены тирозол и родиолозид (рисунок 3) [1, 2].

Рисунок 3 - Родиолозид

Позднее оказалось (Thieme, 1969), что родиолозид сходен с гликозидом салидрозидом (рисунок 4), выделенным Bridel и Beguin в 1926 году из ивы трехтычинковой (Salix triadra L., Salicaceae), и идентифицированным (1964,1965) как 2-[4- оксифенил] – этанол -1- β- D-гликопиранозид [2].

Рисунок 4 - Салидрозид

Родиолозид легко растворим в воде, низших спиртах, растворим в ацетоне, пиридине, плохо в диэтиловом эфире, хлороформе, этилацетате и не растворим в бензоле, петролейном эфире. С раствором хлорного железа родиолозид дает сине-фиолетовое окрашивание; как и тирозол, он вступает в реакцию с 1,2-нитрозанафтолом в присутствии азотной кислоты с образованием продуктов красно- оранжевого цвета (реакция специфична для паразамещенных фенольных соединений). При хроматографировании на тонком слое окиси алюминия Rf=0.48-0.49 (система n-бутанол-этанол-вода 5:1:2), при хроматографировании на бумаге Rf=0.68 (система n-бутанол-этанол-вода 5:1:2) и Rf=0.67 (система бутанол-уксусная кислота-вода 4:1:5) [12,13].

Кониферин (С16Н22О8хН2О) (рисунок 5)- фенольный гликозид. При ферментативном гидролизе распадается на глюкозид и конифериловый спирт С10Н12О3 - один из исходных продуктов при биосинтезе лигнина [1, 7].

Рисунок 5 - Кониферин

Открыт Hartigom в камбальном соке Larix europaea, находится также в соке хвойных растений вообще. Найден также в свекловице и спарже. Белое кристаллическое вещество, Слабо растворим в холодной, хорошо в горячей воде и спирте. Точка плавления 185ºС. Водный раствор имеет горький вкус. Вращает влево (α) D20= -66,9. Не действует на Фелингову жидкость. Растворяется в концентрированной серной кислоте с красным цветом; при прибавлении воды раствор дает смолу индиго - синего цвета. С фенолом и концентрированной соляной кислотой, особенно на солнечном свете, окрашивается в густой синий цвет [2, 12].

Похожие работы

Лекарственные растения применяемые в онкологии

Скачать

72413

2

1

... комплексы с сухим экстрактом специальных фитосборов целевого назначения – фитохитодез. Галеновые формы указанных фитопрепаратов приготавливались в строгом соответствии с требованиями государственной фармакопеи с использованием лекарственных растений, включенных в государственный реестр. В настоящее время обработаны данные КБФ по 2235-и больным, из них онкологических – 451. Впервые мы имеем ...

Фенольные гликозиды

Скачать

39421

0

0

... 1-2 раза переворачивают. При сушке с искусственным обогревом температура не должна превышать 40-50°С. Химический состав. Флавоноиды (производные флавонола) (до 3%), среди которых преобладают гликозиды кверцетина - авикулярин, кверцитрин и гиперозид. К сопутствующим веществам относятся витамин К, аскорбиновая кислота, дубильные вещества, каротиноиды, фенолкарбоновые кислоты, соединения кремниевой ...