80. Stanford S. C. 5-Hydroxytryptamine. // Neurotransmitters, Drugs and Brain Function. – 2001. – 57, N 45. Р. 187-209.
81. Thebault J. J., Kieffer G., Cariou R. Single-dose pharmacodynamics of clopidogrel. // Semin Thromb Hemost. – 1999. – 25, N 2. Р. 3-8.
82. Thomas D. R. et al. SB-699551-A (3-cyclopentyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-[(40-{[(2-phenylethyl)amino]methyl}-4-biphenylyl)methyl]propanamide dihydrochloride), a novel 5-ht5A receptor-selective antagonist, enhances 5-HT neuronal function: Evidence for an autoreceptor role for the 5-ht5A receptor in guinea pig brain. // Neuropharmacology. – 2006. – 51, N 5. Р. 566-577.
83. Vickers S. P., Easton N., Malcolm C. S., Allen N. H., Porter R. H., Bickerdike M. J. and Kennett G. A. Modulation of 5-HT2A receptor-mediated head-twitch behaviour in the rat by 5-HT2C receptor agonists. // Pharmacology Biochemistry and Behavior. – 2001. – 69, N 8. Р. 643-652.
84. Walcourt-Ambakederemo A. and Winlow W. 5-HT receptors on identified Lymnaea neurones in culture: Pharmacological characterization of 5-HT2 receptors. // General Pharmacology: The Vascular System. – 1994. – 25, N 6. Р. 1079-1092.
85. White J. G. The secretory pathway of bovine platelets. // Blood. - 1987. – 69, N 3. Р. 878-885.
86. White J. G., Clawson C. C., Gerrarg J. M. Platelet ultrastuctura. // Homeostasis and thrombosis. Edinburg e. a. – 1981. – 65, N 28. Р. 22-49.
87. Mössner R. and Lesch K. P. Role of serotonin in the immune system and in neuroimmune interactions. // Brain Behavior Immun. – 1998. – 75, N 12. Р. 249.
ПРИЛОЖЕНИЕ
Таблица 1.
Данные ИК и ЯМР 1H спектров для иодидов N-адамантоил-1-метилпиридиния и О‑адамантоил-N-метилпиридиния
№ соединения | ИК спектр, n, см-1 | Спектр ЯМР 1Н, d (м.д., от ТМС); J, Гц | |||
CH2 | СO–NHR | Остальные | HAd, HCH2 | HAr(Het), HNH | |
1 | 2846, 2912 | 3448, 1539 | 1504, 1439 1223, 1176, 1072 | 1.66 c (12H, CH2), 4.25 c (3H, CH3) | 8.06 т (1H5, Het), J = 4 8.49 д (1H6, Het), J =2,7 8.67 д (1H4, Het), J = 2 9.43 с (1H2, Het), 9.75 c (1H, NH) |
2 | 2915, 2870 | 3300 | 1690, 1610 | 1.70c (6H, CH2) 1.92c (6H, CH2) 2.00c (3H, CH) | 8.00к (2H, Het) 8.42с (1H, Het) 9.77c (1H, NH) |
3 | 2890, 2850 | 3475, 1680, 1580 | 1530, 1500, 1330, 1320 | 1.67 c (12H, CH2), 2.19 c (2H, CH2), | 8.04 т (1H5, Het), J =4 8.41 д (1H6, Het), J =2,2 8.67 д (1H4, Het), J =1,4 9.38 с (1H2, Het), 10.89 c (1H, NH) |
4 | 2880, 2835 | 1740 | 1620,1590, 1520,1395, 1270, 1220 | 1.67 с (6H, CH2), 1.96 с (3Н, СН), 3.61 с (3Н, СН3) | 7.16 т (1H5, Het), 8.36 м (2H3,4, Het) |
6 | 2880, 2835 | 1755 | 1665, 1530, 1440, 1285, 1230 | 1.14 м (3H, CH3), 1.24 т (2H, CH2), 1.67 с (3H, CH3), 1.74 м (12H, CH2), 2.02 м (3H, CH), | 8.14 д (1H5, Het), 8.34 д (1H4, Het) нет |
Таблица 2.
Данные ИК и ЯМР 1Н спектров для адамантилсодержащих производных гидрокси- и аминопиридинов
№ соединения | ИК спектр, n, см-1 | Спектр ЯМР 1Н, d (м.д., от ТМС); J, Гц | |||
CH2 | СO-NHR | HAd, HCH2 | HAr(Het), HNH | ||
5 | 2910, 2860 | 3310 | 1630 | 1.70 c (6H, CH2), 1.92 c (6H, CH2), 2.00 c (3H, CH) | 7.95 д (1H, Het), 8.05 д (1H, Het), 8.42 с (1H, Het), 9.77 c (1H, NH) |
7 | 2910, 2865 | 1740 ν(С=О), 1590 ν(C=C) Ar, 1215 ν(C–O–C) | 1.67 c (6H, CH2), | 6.18 т (1H5, Het), 6.31 д (1H6, Het), 7.36 м (2H3,4, Het) | |
8 | 2846, 2900 | 3255 | 1685 | 1.63 c (12H,CH2), | 7.06 т (1H4, Het, J = 3, 7.74 т (1H5, Het), J = 4, 8.09 д (1H6, Het), J = 4, 8.28 д (1H3, Het), J = 4, |
9 | 2850, 2900 | 3440, | 1676 | 1.62 c (12H, CH2), | 7.57 с (1H2,6, Het), 8.38 с (1H3,5, Het), 10.09 c (1H, NH) |
10 | 2880, 2820 | 3370 | 1650 | 1.63 c (12H, CH2), | 7.42 д (1H6, Het), J = 1,4, 8.07 т (1H5, Het), J = 4, 8.24 д (1H4, Het), J = 5, 8.78 с (1H2, Het), 10.12 c (1H, NH) |
Таблица 3.
Данные ИК и ЯМР 1Н спектров для N-адамантоил-α-аминокислот
№ соединения | ИК спектр, n, см-1 | Спектр ЯМР 1Н, d (м.д., от ТМС); J, Гц | ||
ν(C–H) Ad | n(N–H), n(C=O) | HAd, HCH2 | HAr(Het), HNH | |
11 | 2908, 2850 | 3394, 3317, 1720, 1693, 1654 | 1.65 м (6H, CH2), 1.76 м (6H, CH2), 1.94 c (3H, CH), 2.80 с (1H, СН), 4.15 м (2H, CH2) | 6.96 м (1H, Het ), 7.04 м (1H, Het), 7.10 с (1H, Het), 7.27 м (1H, Het), 7.45 м (1H, Het), 7.53 м (1H, NH), 8.40 c (1H, NH, Het) |
12 | 2908, 2850 | 3413, 3217, 1693, 1640 | 1.65 м (6H, CH2), 1.76 м (6H, CH2), 1.94 c (3H, CH), 2.79 т (7,78 Гц, 2H, СН2) 3.30 к (14,6 Гц 2H, СН2) | 6.96 т (7,0 Гц, 1H, Het), 7.04 т (7,0 Гц, 1H, Het), 7.10 д (4 Гц, 1H, Het), 7.33 д (8 Гц, 1H, Het), 7.41 т (6 Гц, 1H, Het), 7.53 д (8 Гц, 1H, NH), 8.88 c (1H, NH Het) |
13 | 2904, 2847 | 3413, 1700, 1640 | 1.64 м (6H, CH2), 1.76 д (6H, CH2), 1.92 c (3H, CH), 2.92 м (2H, CH2), 3.99 к (11,24 8 Гц, 1H, CH) | 6.59 с (1H, Неt), 6.96 д (6 Гц, 1H, Het), 7.41 д (4 Гц, 1H, NH), 8.43 c (1H, NH Нet) |
Таблица 4.
Данные ИК и ЯМР 1Н спектров для адамантилсодержащих производных 4-аминобензойной кислоты
№ соединения | ИК спектр, n, см-1 | Спектр ЯМР 1Н, d (м.д., от ТМС); J, Гц | |
n(N-H), n(C=O), прочие | ν(C-H)Ad | ||
14 | 3310, 1740, 1680, 1635, 1550, 1280, 850 | 2912, 2800 | 1.70 c (6H, CH2); 1.91 c (6H, CH2); 2.01 c (3H, CH); 1.30 т (3H, CH3), J = 7 Гц; 4.27 д (2H, CH2), J = 8 Гц; 7.84 д (2H, Ar), J = 8 Гц; 7.87 д (2H, Ar), J = 8 Гц; 9.36 c (1H, NH) |
15 | 3410, 3198, 1728, 1670, 1450, 1404, 1272,1126 | 2904, 2851 | 1.30 м (6H, CH3), 1.70–2.01 м (15H, Ad), 2.48 c (4H, CH2), 3.27 c (2H, CH2), 7.84 д (2H, Ar) J=8 Гц, 7.87 д (2H, Ar) J = 8 Гц, 9.36 с (1H, NH) |
16 | 339–-3213 уш, 1693, 1605, 1542, 1508, 1450, 1411, 1284 | 2912, 2851 | 1.27 м (6H, CH3), 1.76–2.01 м (15H, Ad), 2.47 м (4H, CH2), 3.47 м (2H, CH2), 7.21 м (2H, Ar), 7.65 м (2H, Аr), 7.84 c (1H, NH), 9.4 с (1H, NH) |
17 | 3350–3317 уш, 1693, 1605, 1450, 1411, 1284, 1253 | 2912, 2854 | 1.24 c (6H, CH3), 1.70–2.08 м (15H, Ad), 2.50 м (4H, CH2), 3.3 м (2H, CH2), 3.80 c (3H, CH3), 7,16 c (H, Ar), 7.25 c (H, Ar), 7.59 д (1H, NH), J=2 Гц, 9.68 с (1H, NH) |
0 комментариев