Витамины алициклического ряда

3. Витамины алициклического ряда

РЕТИНОЛ (витамин а).

Химическая природа. Витамин А является циклическим ненасыщенным одноатомным спиртом.

СН₃ СН₃

С СН₃ СН₃

 Н₂С С – СН = СН – С = СН – СН = СН – С = СН – СН₂ОН

 

 Н₂С С – СН₃ Ретинол

СН₂

К витаминам группы А обычно относят соединения, обладающие биологической активностью ретинола. Наиболее важные и широко распространенные из них - ретинол (витамин А1, витамин А1-спирт, аксерофтол), ретиналь (ретинальдегид, вита мин A1-альдегид) и ретиноевая кислота (витамин А1-кислота).

В животных тканях ретинол чаще всего встречается в виде сложного эфира с пальмитиновой кислотой - ретинилпальмитата.

Провитаминами А являются каротины, из которых наибольшей биологической активностью обладает бета-каротин, расщепляемый ферментами кишечника с образованием двух молекул ретиналя.

Качественное определение

Методика Хроматографического определения каротиноидов в плодах рябины обыкновенной

1 г. измельченных плодов рябины заливают 5 мл хлороформа в колбе 25 мл. Экстрагируют 1,5 часа, фильтруют и полученное наносят капилляром на пластину. Рядом наносят В-каротин. Помещают в хроматографическую камеру на 20 минут. Высушивают обрабатывают пластину 10% раствором фосфорномолибденовой кислоты в этиловом спирте. Прогревают пластину при температуре 60-80 градусов. Каротиноиды появляются в виде пятен синего цвета на желто-зеленом фоне.

Количественное определение

Метод основан на экстракции каротина органическими растворителями (ацетон, бензин). Очистки от сопутствующих веществ методом хроматографической адсорбции. Количество каротина определяют по интенсивности желтой окраски раствора.

В растительных пищевых продуктах ретинол как таковой не встречается. Многие растения (морковь, шпинат, салат, петрушка, зеленый лук, щавель, красный перец, черная смородина, шиповник, черника, крыжовник, томаты, персики, абрикосы и др.) Содержат каротин, являющийся провитамином ретинола. В организме из каротина образуется ретинол.

Ретинол имеет большое значение в организации полноценного питания и сохранения здоровья человека и животных: он способствует нормальному обмену веществ, росту и развитию организма; обеспечивает нормальную деятельность органа зрения, повышает устойчивость организма к инфекции и др. Опубликованы сведения о повышенной потребности организма в ретиноле при злокачественных новообразованиях.

Недостаток ретинола в организме сопровождается сухостью и бледностью кожи, ломкостью ногтей, волос, дегенеративными изменениями слизистых, повышенной утомляемостью, поражением органа зрения.

Витамины группы D – (кальциферолы) – антирахитические витамины.

витамин организм продукт дефицит

К ним относятся витамины D₂ и D₃. В растениях синтезируется витамин D₂ из эргостерола под действием УФ- лучей.

CH₃ CH₃

CH₃ CH – CH = CH – CH – CH – CH₃ УФ - лучи

CH₃ D CH₃

Эргостерол

HO

CH₃

CH₃ CH – CH = CH – CH – CH – CH₃

CH₂ CH₃ CH₃

Витамин D₂ (эргокальциферол)

HO

А в ретиноле составляет 1-2.5 мг.

КАЛЬЦИФЕРОЛЫ - жирорастворимые витамины. Регулируют обмен кальция и фосфора в организме, необходимы для роста костей.Наиболее богатыми его источниками являются рыбий жир, лосось, сардины, сельдь, скумбрия, тунец, яйца, солнечный свет (способствует синтезу витамина в организме). В 1936г. А. Виндаусом был выделен из рыбьего жира препарат, излечивающий рахит. Он был назван витамином D3. Кальциферол означает - несущий кальций.

Физико-химические свойства

Витамин D2 (эргокальциферол) в чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы-призмы или иглы, без запаха. Температура плавления 120—121 °С. Все кальциферолы растворимы во всех обычных органических растворителях, а также в жирах и нерастворимы в воде. Кристаллический витамин D2 не стоек при хранении. Уже через 2—3 дня при комнатной температуре появляются следы его разложения, при нагревании свыше 125°С происходит разрушение витамина D2. Однако в масляных растворах, защищенных от действия света, витамин D2 может сохранять свою активность в течение нескольких лет. В нейтральной и щелочной среде витамин D2 стоек к нагреванию, в кислой среде — разрушается.

Подлинность

Подлинность витамина D2 определяется реакцией с раствором хлорида сурьмы (III), образуется оранжево-розовое окрашивание в отличие от витамина А, который образует с этим реактивом синее окрашивание.

Обнаружение витамина "Д" в продуктах.

Проводится Анилиновая проба на витамин "Д".

Нагревание продукта, содержащего витамин "Д", при добавлении анилина и концентрированной соляной кислоты приводит к окрашиванию смеси в красный цвет.

В сухой пробирке смешивают I каплю продукта с 5 каплями хлороформа и затем добавляют при помешивают I каплю анилинового реактива /15 частей анилина + I часть концентрированной НСl/. Образовавшаяся эмульсия желтого цвета при нагревании приобретает красную окраску.

КАЛЬЦИФЕРОЛЫ - жирорастворимые витамины. Регулируют обмен кальция и фосфора в организме, необходимы для роста костей.Наиболее богатыми его источниками являются рыбий жир, лосось, сардины, сельдь, скумбрия, тунец, яйца, солнечный свет (способствует синтезу витамина в организме). В 1936г. А. Виндаусом был выделен из рыбьего жира препарат, излечивающий рахит. Он был назван витамином D3. Кальциферол означает - несущий кальций.

Функции:

Витамин D необходим для поддержания минерального гомеостаза. Известно, что он необходим для абсорбции кальция и фосфора в тонком кишечнике, их мобилизации из костной ткани и реабсорбции в почках. Посредством данных трех функций он играет важную роль в обеспечении соответствующего функционирования мышц, нервов, свертываемости крови, клеточного роста и использования энергии. Считается, что отложение минералов в скелете является результатом высоких концентраций кальция и фосфора в крови и поэтому лишь косвенно связано с действием витамина D.

Кальцитриол, подобно другим гормонам, для выполнения своих биологических функций связывается со специфическими рецепторами в клетках мишени. Такого рода рецепторы содержатся в целом ряде клеток. Высказывались предположения о том, что витамин D также играет важную роль в секреции инсулина и пролактина, иммунных и стрессовых реакциях, синтезе меланина и для дифференцировки клеток кожи и кровяных клеток.

Проявления недостаточности: Рахит, Остеомаляция, ОстеопорозПроявление избытка: слабость, потеря аппетита, тошнота, рвота, понос, снижение веса, резкие боли в суставах, лихорадка, повышение АД,, судороги. Замедление пульса, затруднение дыхания; рассасывание стромы костей, развитие остеопороза, деминерализация костей, увеличение синтеза мукополисахаридов в мягких тканях (сосуды, клапаны сердца и т.д.) с последующей их кальцификацией;

4. Витамины ароматического ряда

Витамин К (филлохинон) – антигеморрагический

 

 О

– СН₃

СН₃  СН₃  СН₃  СН₃

– СН₂ – СН = С – (СН₂)₃ – СН – (СН₂)₃ – СН – (СН₂)₃ – СН – СН₃

фитил

 О 2 –метил – 3 – фитил – 1,4 – нафтохинон

Нафтохинон

К витаминам группы К относятся природные вещества — витамин K1 (филлохинон) и витамин К2 (менахинон). Из синтетических препаратов известен витамин К3 (метинон) и водорастворимый препарат викасол, обладающие высокой биологической активностью.

Физико-химические свойства

Витамин К₁ представляет собой светло-желтое масло, которое кристаллизуется при температуре –20° и кипит при 115–145° в вакууме. Это вещество растворимо в хлороформе, диэтиловом эфире, этиловом спирте и других органических растворителях. Его растворы поглощают УФ лучи.

Витамин К₂ – желтый кристаллический порошок с температурой плавления 54°, растворяющийся в органических растворителях. Интенсивно поглощает УФ лучи.

Витамин К₃ представляет собой лимонно-желтое кристаллическое вещество с характерным запахом. Температура плавления 160°. Он слабо растворим в воде.

Физиологическое значение.

Витамины группы К участвуют в процессе свертывания крови. Они входят в состав простетической группы ферментной системы, осуществляющей биосинтез белковых тромбогенных веществ в крови. При недостатке витаминов группы К прекращается биосинтез протромбина, тромботропина и фактора VII (проконвертина). Витамины группы К в организме выполняют роль кофермента в образовании протромбина и превращения последнего в тромбин. Таким образом, витамины группы К могут быть отнесены к антигеморрагическим веществам. У человека витамин К2 синтезируется в значительном количестве (до 1,5 мг в сутки) кишечной микрофлорой.

Производные нафтохинона (витамины группы к). К производным нафтохинона относится группа веществ, обладающих к-витаминной активностью. Общая формула их. В зависимости от химической структуры природные витамины группы к условно делят на две группы: филлохинон и менахинон.

Менахинон является продуктом жизнедеятельности бактерий, в том числе содержащихся в кишках животных и человека. Природные витамины группы к поступают в организм с растительной пищей и частично синтезируются микрофлорой кишок.

Филлохинон и менахинон - это антигеморрагические вещества, необходимые организму для нормального поддержания свертывающей системы крови. Полагают, что они используются в печени для образования протромбина, а также стимулируют образование и других компонентов, участвующих в свертывании крови и, прежде всего, фибриногена. Источники. Филлохинон (витамин K1) содержится в зеленых листьях салата, капусты, шпината, крапивы, а также в некоторых травах — люцерне и др. Под влиянием солнечного света зеленые листья растений синтезируют филлохинон.

Витамин К2 содержится в животных продуктах и бактериях. Он может также продуцироваться бактериями в верхних отделах толстого кишечника. Из микроорганизмов кишечного тракта, синтезирующих витамин К, наибольшее значение имеет кишечная палочка.

Дефицит витаминов группы к в организме приводит к уменьшению образования протромбина, замедлению свертывания крови и кровоизлияниям. Как отмечено выше, обнаружение К-авитаминоза было связано с клинической картиной, показывающей замедление процессов свертывания крови. Это выражалось в точечном кровоизлии в ткани. Кровь, взятая из организма К-авитаминозных цыплят и других животных, часами оставалась жидкой при ее хранении. В виде препаратов витамины группы к в медицине не применяются.