1.5. Качественный анализ.
Все индольные алкалоиды дают осадочные реакции с общеалкалоидными реактивами, такими как реактив Майера, реактив Марме, 1% растворы фосфорномолибденовой, фосфорновольфрамовой, кремневольфрамовой кислот и др. (2).
Еще более быстрый и простой метод качественного анализа основан на способности ряда алкалоидов флуоресцировать в ультрафиолетовом свете. Это свойство больше характерно для производных гармана. Для того чтобы обнаружить алкалоиды, достаточно нанести на фильтровальную бумагу каплю водной вытяжки или сока растения. Пятно светится при ультрафиолетовом облучении. Этот способ можно использовать как экспресс-метод, так как в этом случае выявить алкалоиды можно в течение нескольких секунд, что важно при массовых анализах в период заготовительных работ, когда необходимо отличать производящее растение от примесей (9).
Для идентификации индольных алкалоидов часто используют 1% раствор пикриновой кислоты, дающей с алкалоидами стехиометрические кристаллические осадки, которые отфильтровывают, сушат и определяют температуру плавления (12).
В качестве достаточно высокоспецифичной реакции на различные группы индольных алкалоидов используют т.н. тест Эрлиха – реакцию виннокислой соли алкалоида с раствором п-диметиламинобензальдегидом в 65% серной кислоте. После воздействия света ртутной лампы или в присутствии следов хлорного железа развивается интенсивное окрашивание, варьирующее в зависимости от типа алкалоида от пурпурного до ярко-синего. Причиной окрашивания является образование хиноидного соединения типа розиндола, существующего в двух таутомерных формах:
Реакция протекает быстро для алкалоидов со свободным С3-положением и не имеющих электронодонорных групп в ядре, медленнее – для С3-замещенных алкалоидов, но не содержащих свободных аминов в этом заместителе и электронодонорных групп в ядре. Реакция не идет в случае с алкалоидами, имеющими аминосодержащий заместитель в 3 положении и электронодонорные группы в ядре. В качестве заменителя п-диметиламинобензальдегида можно использовать ванилин в концентрированной серной кислоте, при этом развивается красное окрашивание. По реакции Гопкинса-Коуля с глиоксиловой кислотой в концентрированной серной кислоте кислотой развивается сине-фиолетовое окрашивание (13).
Однако наиболее тонким и селективным методом анализа является бумажная или тонкослойная хроматография. Наиболее часто применяется система бутанол-уксусная кислота-вода в различных соотношениях. Хроматограммы проявляют реактивом Драгендорфа, дающего с алкалоидами оранжевые пятна, и сравнивают коэффициенты подвижности (Rf) опытных образцов и веществ-свидетелей (9).
1.6. Количественный анализ.
Самым старым способом определения количественного содержания не только индольных, но и алкалоидов вообще, был весовой анализ по Келлеру. Алкалоиды из сырья экстрагируют эфиром в виде основания, затем их извлекают из эфирного экстракта 1%-ным раствором соляной кислоты. После подщелачивания последней, основания алкалоидов вновь извлекают эфиром, эфир упаривают, и остаток взвешивают.
Наиболее простым методом является прямая или, чаще, обратная ацидиметрия. В качестве титранта используется 0,1н. раствор NaOH, которым оттитровывается избыток предварительно добавленной серной или соляной кислоты, в присутствии индикатора – метилового оранжевого или фенолфталеина (12).
Широко используется метод фотоколориметрии, основанный на цветных реакциях индольных алкалоидов. В качестве основного реактива используется, в основном, реактив ван-Урка, так как во всех остальных случаях интенсивность развивающейся окраски не пропорциональна содержанию алкалоидов в сырье (13).
Применяется потенциометрическое титрование в неводных растворителях, что является довольно точным методом и позволяет раздельно определять содержание алкалоидов в смеси (9).
1.7. Основные направления медицинского применения.
Из-за своей многочисленности и разнообразия строения индольные алкалоиды обладают большим набором фармакологических эффектов и широко используются в медицине.
Основной группой эффектов является седативный и снотворный эффекты, присущие алкалоидам ряда гармана, встречающихся в пассифлоре инкарнатной – Passiflora incarnata L., жидкий экстракт травы которой применяется как успокаивающее средство у больных с неврастеническими жалобами и вегетативными нарушениями на фоне различных заболеваний нервной системы (атеросклероз, гипертоническая болезнь, состояния после церебральных сосудистых кризов, посттравматическая энцефалопатия, постконтузионный синдром, постгриппозные энцефалиты и арахноидиты, постинфекционная астения и т.д.), когда наряду с органической симптоматикой отмечаются жалобы на повышенную раздражительность, нервозность, ослабление тормозных реакций, нарушения сна, сердцебиения, потливость (14).
Седативным эффектом обладают также и монотерпеноидные алкалоиды раувольфии змеиной – Rauwolfia serpentina Benth., некоторые из которых раньше широко применялись в психиатрической и неврологической клинике, преимущественно при нервно-психических расстройствах, имеющих основой повышенное артериальное давление, а также при упорной бессоннице и других заболеваниях. При лечении шизофрении иногда применяют резерпин в комбинации с другими нейролептиками. Резерпин также рекомендуется для лечения алкогольных психозов. В настоящее время резерпин используется в основном как антигипертензивное средство (15),(16).
Антигипертензивный эффект выражен и у дигидрированных алкалоидов спорыньи – Claviceps purpurea (Fries) Tulasne, в то время как собственно алкалоиды, обладают тонизирующим действием на матку и применяются для стимуляции родов и остановки маточных кровотечений (4),(16).
Примечательна биологическая активность алкалоидов катарантуса розового – Catharanthus roseus (L.) G.Don., которые представляют большой интерес для медицины в связи с противоопухолевым действием, отмеченной как у галеновых препаратов растения, так и у изолированных, выделенных из растения алкалоидов. Самыми активными из алкалоидов в этом отношении являются винкалейкобластин (препарат "Винбластин") и лейкокристин (препарат "Винкристин"). Они обладают противоопухолевой цитостатической активностью, блокируют митозы клеток на стадии метафазы, подавляют размножение опухолевых клеток и лимфоцитов, в меньшей мере влияют на эритропоэз (14).
В плодах физостигмы ядовитой – Physostigma venenosum Balf., содержится алкалоид физостигмин, являющийся обратимым ингибитором холинэстеразы и применяемый в глазной практике при глаукоме, а также в невропатологии при миастении, невритах, параличах, остаточных явлениях после полиомиелита, прогрессирующей мышечной дистрофии (16).
Адреноблокирующее действие йохимбина, алкалоида коры йохимбе – Corynanthe yohimbe L. позволило применять его при различных формах психогенной импотенции.
У ряда племен центральной Америки в связи с развитием шаманства активно использовались растения, содержащие алкалоиды различных химических групп, но обладающие сходным антагонистическим влиянием на серотонинергические структуры мозга, вызывая тем самым яркие зрительные и слуховые галлюцинации. Сильнейшим полусинтетическим галлюциногеном является диэтиламид лизергиновой кислоты (LSD) (16).
Алкалоиды барвинка малого – Vinca minor L. избирательно действуют на мозговое кровообращение, снимая спазм артерий и повышая тонус вен, уменьшают зону ишемии при мозговых инсультах. Точкой приложения алкалоидов барвинка считают артериолы головного мозга (17).
2. Лекарственные растения и сырье, содержащие алкалоиды –
производные индола
... действия, производные фенилуксусной, фенилпропионовой и других кислот (ибупрофен, ортофен, пироксикам и др.). В последние годы было создано новое эффективное отечественное лекарственное средство арбидол (производное индол-3-карбоновой кислоты), сочитающее в себе противовирусное действие и иммуномодулирующую активность. Индол – структурная основа целого ряда алкалоидов. Физостигмин, содержащийся ...
... в плодах и ягодах. В эту группу входят также продукты выделения: смолы, каучук, гуттаперча. Находясь в растениях, они затрудняют их переработку, а выделенные из них, применяются в медицине. 1. Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды Алкалоиды — это азотсодержащие органические соединения основного характера. Они относятся преимущественно к гетероциклическим соединениям с ...
... Эти виды приурочены, как правило, к карбонатным почвам и встречаются большей частью на возвышениях рельефа. На территории европейского северо-востока Росии лежат единичные местонахождения горно-степных (C.praecox, C.obtusata) видов. Большинство видов Carex связано в своем распространении с различного типа болотами, луговыми ассоциациями (преимущественно гигрофильного характера), заболоченными ...
... , теофиллин). Из ациклических алкалоидов наибольшее применение в медицине имеют сферофизин (алифатическое соединение) и эфедрин (ароматическое производное). 5. Алкалоиды – производные фенантренизохинолина Алкалоиды морфин, кодеин и тебаин сходны по химической структуре. морфин кодеин тебаин Они представляют собой N- ...
0 комментариев