Аминокислоты

Содержание:

Введение

Классификация аминокислот

Виды изомерии аминокислот

Двухосновные моноаминокислоты

Одноосновные диаминокислоты

Оксиаминокислоты

Серосодержащие аминокислоты

Гетероциклические аминокислоты

Способы получения аминокислот

Химические свойства аминокислот:

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.

Связывание минерального азота аминокислотами.

Список использованной литературы

 

 

Введение

Аминокислоты - такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH₂.

 

 

Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

Виды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,β, γ и α

В природных условиях, как правило, встречаются α-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере α-аминопропионовой кислоты.

СH₃ – ^*CH – C = O α-аминопропионовая кислота, или аланин.

NH₂ OH

Оптические изомеры:

ОН OH

С = О C = O

Н – С – NH₂ H₂N – C – H

CH₃ CH₃

D-изомер(-) L- изомер (+)

L – изомеры отличаются от D – изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие:

1) СH₂ – C = O аминоуксусная кислота, или глицин

NH₂ OH

2)CH₃ – CH – C = O  α- аминопропионовая кислота, аланин

NH₂ OH

3) СH3 – CH – CH – C = O валин

CH₃ NH₂ OH

4) CH₃ – CH – CH₂ – CH – C = O лейцин

CH₃ NH₂ OH

5) CH₃ – CH₂ – CH – CH – C = O изолейцин

CH₃ NH₂ OH

6) C₆H₅ – CH₂ – CH – C = O фенилаланин

NH₂ OH

 

Двухосновные моноаминокислоты

1) O = C – CH – CH₂ – C = O аспарагиновая кислота

HO NH₂ OH

Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

O = C – CH – CH₂ – C = O - аспарагин

 HO NH₂ NH₂

2) O = C – CH – CH₂ – CH₂ – C = O - глутаминовая кислота

HO NH₂ OH

O = C – CH – CH₂ – CH₂ – C = O – глутамин (амид глутаминовой кислоты)

HO NH₂ NH₂

Одноосновные диаминокислоты

 

1) CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O - орнитин

NH₂ NH₂ OH

2) CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O - лизин

NH₂ NH₂ OH

3) NH = C – NH – CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH – C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

NH₂ NH₂ OH

4) NH₂ – C – NH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O -цитруллин

 O  NH₂ OH

 

Оксиаминокислоты

 

1) СH2 – CH – C = O - серин

OH NH₂ OH

2) CH₃ – CH – CH – C = O - треонин

OH NH₂ OH

3) HO –C₆H₄ – CH₂ – CH – C = O – оксифенилаланин или тирозин

 NH₂ OH

 

Серосодержащие аминокислоты

 

1) CH₂ – CH – C = O - цистеин

SH NH₂ OH

2) CH₂ – CH – C = O - цистин

S NH₂ OH

S

CH₂ – CH – C = O

NH₂ OH

3) CH₃ – S – CH₂ – CH₂ –CH – C = O метионин

 NH₂ OH

 

Гетероциклические аминокислоты

 

1) H2C CH₂ 2) OH – HC CH₂

OH

H₂C CH – C = O H₂C CH – C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C – CH₂ – CH – C = O 4) CH NH₂  OH

NH₂ OH HC C C – CH₂ – CH – C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1)         Валин;

2)         Лейцин;

3)         Изолейцин;

4)         Фенилаланин;

5)         Лизин;

6)         Треонин;

7)         Метионин;

8)         Гистидин;

9)         Триптофан.

 

Способы получения аминокислот

 

1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 100⁰С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты:

 CH₂ – C = O + NH₃ HCL + CH₂ – C = O

CL OH  NH₂ OH

хлоруксусная глицин

кислота