Навигация
Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы
20165
знаков
0
таблиц
0
изображений
2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы
Амины – обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R – CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т.д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами – NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2.
Простейшие А. – газы с аммиачным запахом, высшие – жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды,аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические – восстановлением нитросоединений.
Подобно аммиаку, А. – основания (ароматические А. с боковой NH2-группой – очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = [C2H5NH3]+Cl-. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R¢CI = [R3NR¢]+CI- Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные – дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.
В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т.д.
Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н.Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А.
Биогенные амины – это вещества, характеризующиеся присутствием в их молекулярной структуре аминогруппы (NH2). Их можно обнаружить как в растениях, так и в животных. Их делят на несколько семейств, в частности – на этаноламины (холин и ацетилхолин), полиэтилендиамины (путресцин и кадаверин), полиамины (спермин), имидазолилалкиламины (гистамин), фенилалкиламины (мескалин и тирамин), катехоламины (адреналин, норадреналин и дофамин), индолилалкиламины (триптамин и серотонин), а также бетаины (карнитин). Биогенные амины могут быть предшественниками алкалоидов и гормонов. Кроме того, некоторые из них являются нейромедиаторами или компонентами фосфолипидов и витаминов. Их также можно обнаружить в рибосомах и некоторых бактериях. Обычно они синтезируются посредством декарбоксилирования или карбоксилирования аминокислот (например, гистидин превращается в гистамин). Некоторые биогенные амины являются галлюциногенами (мескалин), другие могут быть даже токсичными (путресцин и кадаверин). Мед и маточное молочко содержат холинергический фактор – ацетилхолин. Этот биогенный амин действует как нейромедиатор на уровне синапсов центральной нервной системы и вызывает сокращение гладких мышц на уровне бронхов и желудочно-кишечного тракта, стимулируя таким образом перистальтику (это может объяснять слабый послабляющий эффект меда). Он также расширяет капиллярные сосуды и снижает артериальное давление. Для получения дополнительной информации по этому вопросу см. свойства меда и маточного молочка при заболеваниях сердечно-сосудистой системы. Гистамин образуется посредством окислительного декарбоксилирования гистидина – аминокислоты, широко представленной в пыльце. Он стимулирует образование желудочного сока железами, расположенными в дне желудка, и таким образом способствует пищеварению. Он также расширяет кровеносные капилляры, повышает проницаемость мембран и вызывает сокращение гладких мышц пищеварительного тракта, матки и бронхов.
Индольные алкалоиды – самая многочисленная группа алкалоидов, насчитывающая свыше 900 соединений, разделенных на 28 подгрупп.
В основу классификации индольных алкалоидов положена их химическая структура. Практически все они содержат 2 атома азота, один из которых является индольным азотом, другой почти всегда отделен от (-положения индольного ядра двухуглеродной цепью и может находиться в боковой алифатической цепи или каком-либо гетероцикле. Всего выделяют 5 основных классов индольных алкалоидов
Большинство алкалоидов – твердые вещества, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин. Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах, а также в органических растворителях. Соли алкалоидов обычно хорошо растворимы в воде, за исключением некоторых. Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных; при помощи этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.
Классификация
Для удобства изучения алкалоиды делят на группы. Раньше, когда химическое строение алкалоидов было малоизвестным, их делили на группы в зависимости от тех растений, из которых их получали. Так, например, выделяли группы алкалоидов хинной коры, мака и др.
В настоящее время в связи с выяснением строения алкалоидов чаще пользуются химической классификацией. Большинство алкалоидов, содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зависимости от присутствующих гетероциклов. Так, например, различают алкалоиды группы пиридина (в эту группу входит никотин), алкалоиды группы хинолина (в эту группу входит хинин) и т.д. К алкалоидым часто относят метлированные производные ксантина, например теобромин и кофеин, как производные пурина. Эту группу алкалоидов называют алкалоидами группы пурина.
Некоторые учёные относят к алкалоидам и некоторые другие азотосодержащие вещества, обладающие основными свойствами и сильным физиологическим действием, но не содержащие гетероциклы. Примером таких алкалоидов являются алкалоиды группы фкнилэтиламина C6H5-CH2-CH2-NH2. Представителем этой группы является адреналин C6H3(OH)2-CH(OH) – CH2-NH(CH3).
Похожие работы
... Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные [1]. В то же время в биохимии ...
... ишемии при мозговых инсультах. Точкой приложения алкалоидов барвинка считают артериолы головного мозга (17). 2. Лекарственные растения и сырье, содержащие алкалоиды – производные индола 2.1. Род Чилибуха – Strychnos sp. 2.1.1. Таксономия и внешнее описание растения. Чилибуха - Strychnos nux-vomica L. (от греч. strychnos ...
... Сульпирид Б. Седативные средства Натрия бромид Бромкамфора Корневища с корнями валерианы Валокормид Валоседан Корвалол Трава пустырника Трава пассифлоры 1.2 Рвотные и противорвотные препараты Апоморфин Тиэтилперазин Метоклопрамид 2. Лекарственные средства, действующие преимущественно на периферические нейромедиаторные процессы 2.1 Средства, действующие на периферические ...
... порядке для применения с целью лечения, предупреждения или диагностики заболевания у человека или животного. Лекарственные средства можно классифицировать по следующим принципам: – терапевтическое применение (противоопухолевые, антиангинальные, противомикробные средства); ...
0 комментариев