Навигация
1.2. Номенклатура и изомерия
Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.
Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).
Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы. Названия по систематической номенклатуре составляют следующим образом:
В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.
| H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3 -------- | ----------- | CH3 ¦ CH2—CH2—CH3 --------------------- |
Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.
| 1 2 3 4 H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3 | 5 | 6 7 CH3 CH2—CH2—CH3 |
3. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным, которое ставят перед названием этих заместителей. Приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не влияют на алфавитное расположение заместителей в названии.
Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.
По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":
| CH3 | H3C—C—CH3 | CH3 | C2H5 | H3C—CH—CH—CH3 | CH3 |
| тетраметилметан (2,2-диметилпропан) | метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан) |
Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами и обозначают буквой R или Alk. Их общая формула CnH2n + 1. Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.). Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан на -илиден (исключение — радикал метилен ==СН2). Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин (исключение — радикал метин ººСН).
Изомерия.
Для алканов характерен самый простой вид изомерии — структурная изомерия.
В молекулах метана, этана и пропана может быть только один порядок соединения атомов.
Если в молекуле алкана содержится более трех углеродных атомов, то порядок их соединения может быть различным — появляется возможность изомерии. Например, для углеводорода С4Н10 возможны две структуры:
| H H H H | | | | H—C—C—С—С—H | | | | H H H H | H H H | | | H—C—C—С—H | | | H | H H—C—H | H |
| н-бутан (н-C4H10) | изобутан (изо-С4Н10) |
Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение). Таким образом, молекулы бутана и изобутана, имея одинаковый состав, различаются между собой химическим строением, т.е. они являются структурными изомерами. Изомеры обладают сходными химическими свойствами и различными — физическими.
Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими углеродными атомами. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным и, наконец, с четырьмя — четвертичным.
Здесь первичные углеродные атомы обведены кружком, вторичный — квадратом, третичный — треугольником, четвертичный — пунктирным кружком.
Такое деление имеет большое значение, так как водородные атомы при первичном, вторичном и третичном углеродных атомах обладают различной реакционной способностью.
В ряду радикалов мы также встречаемся с явлением изомерии (см. табл. 2). Причем число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им алканов. Например, пропан, как известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н-пропил и изо-пропил:
|
СН3—СН3—СН2— и Н3С—СН—СН3
Это связано с тем, что свободная валентность может находиться при разных углеродных атомах (вторичном и третичном).
Похожие работы
... образующих этот ряд соединениях одинаково и может быть выражено общей формулой СnH2n+2, где n – число атомов углерода. Все эти вещества подобно метану являются предельными, насыщенными углеводородами. Такой ряд соединений, расположенных в порядке возрастания числа углеродных атомов, в котором каждый последующий член ряда отличается по составу от предыдущего на группу СН2, причем состав каждого ...
... СН3 b-метилнафталин (эталон вещества с наиболее плохой способностью к воспламенению) Способы получения насыщенных углеводородов Каждый класс органических веществ, в том числе предельные углеводороды, характеризуется рядом общих методов синтеза. Последние позволяют судить о связи соединений данного класса с веществом других классов и о путях их взаимных превращений. Кроме того ...
... - С=С - Н + ЗН2 Эта реакция дегидрирования (отщепления водорода) имеет большое промышленное значение, так же как и дегидрирование других предельных углеводородов, в том числе этана С2Н6: Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения: пентан 2-метилбутан Применение метана ...
... учебного процесса; 4) Абсолютно неудовлетворительная объективность оценки знаний обучающихся, невозможность сопоставления оценок, полученных или разных обучающих или, тем более, в разных учебных заведениях [10]. 1.8 Тестовый контроль знаний на уроках химии В последние годы в связи с проведением в стране эксперимента по внедрению единого государственного экзамена (ЕГЭ) тестовые задания все ...
0 комментариев