Навигация
Процесс производства аминокислот
17835
знаков
0
таблиц
0
изображений
6. Процесс производства аминокислот
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
1. Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
2. Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков и нейлона-66.
3. Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
4. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Получение
. получают галогенированием карбоновых к-т или эфиров в
-положение с послед. заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю).
По Штреккеру - Зелинскому
. получают из альдегидов:
Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих
.
В этой р-ции вместо альдегидов м. б. использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов - диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкил(арил)фосфонистых к-т RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Аr2НРО. Таким путем получен широкий набор комплексонов.
Альдегиды и кетоны или их более активные производные - кетзли служат исходными соед. для синтеза
А. с увеличением числа углеродных атомов на две единицы.
Удобные предшественники
.-аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их
углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.
Кетокислоты превращ. в
. гидрированием в присут. NH3 или гидрированием их оксимов или гидразонов.
Нек-рые L
А. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают микробиол. способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов прир. белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин).
Аминосульфоновые к-ты получают при обработке аммиаком продуктов присоединения NaHSO3 к альдегидам:
. синтезируют присоединением NH3 или аминов к
ненасыщенным к-там, а также по методу Родионова - конденсацией альдегидов с малоновой к-той в присут. NH3:
. получают гидролизом соответствующих лактамов (напр.,
капролактама), к-рые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклич. кетонов под действием H2SO4.
Аминоэнантовую,
аминопеларгоновую и
аминоундекановую к-ты синтезируют из
тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H2SO4 до
хлоралкановых к-т с послед. аммонолизом:
Литература
1. Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., [М.], 1965
2. Общая и неорганическая химия. Т.1. Теоретические основы химии: Учебник для вузов в 2 томах. Под ред. А.Ф. Воробьева. – М.: ИКЦ "Академкнига", 2004. – 371 с.: ил.
3. Цивадзе А.Ю., Воробьев А.Ф., Савинкина Е.В. и др. Неорганическая химия. 1 и 2 часть. - М., "Наука", 2004.
4. http://www.xumuk.ru/
Похожие работы
... с кислородом, восстановлением - отнятие кислорода. С введением в химию электронных представлений понятие окислительно-восстановительных реакций было распространено на реакции, в которых кислород не участвует. В неорганической химии окислительно-восстановительные реакции (ОВР) формально могут рассматриваться как перемещение электронов от атома одного реагента (восстановителя) к атому другого ( ...
... подкрепляет своим одобрением неправильный или не вполне точный ответ ученика. 1.2 Совершенствование школьного химического эксперимента при проблемном обучении 1.2.1 Принципы разработки методической системы и содержания опытов по химии в системе проблемного обучения Характерной особенностью развивающего обучения является широкое использование проблемного подхода, который включает создание ...
... учебного времени - четверти, полугодия и т. п.). Заключительный контроль проводится в конце года или в конце всего курса обучения в виде выпускного экзамена. Внутри названных форм и видов контроля усвоения различают методы контроля. Их рассматривают по группам, соответствующим устной, письменной, экспериментальной и компьютерной формам проверки. В арсенале учителя много методов контроля ...
... разовая) – 0,01%. 4 Содержание Введение......................................................................................................................4 Глава 1. Межпредметные связи в курсе школьного предмета химии на примере углерода и его соединений.......................................................................5 1.1 Использование межпредметных связей для формирования у учащихся ...
0 комментариев