Синтез кокаина

2.5 Синтез кокаина

Кокаин-бензоильное производное метилового эфира экгонина. Ниже представлена структурная формула кокаина:

CH₂---CH---CH---COOCH₃

 |

 |

 N--CH₃ CHOCOC₆H₅

 |

 |

CH₂---CH---CH₂

(сокращенно -- C₁₇H₂₁O₄N)

Природный - кокаин-основание кристаллизуется из спирта в виде моноклинических призматических кристаллов. Температура плавления 98^oC.Плохо растворим в воде (1:700), но легко - в органических растворителях. С кислотами образует хорошо кристаллизирующиеся соли, из которых солянокислый кокаин - C₁₇H₂₁O₄N*HCL - для медицинских целей. Получается следующим образом:

C₁₇H₂₁O₄N + HCL = C₁₇H₂₁O₄N*HCL

Солянокислый кокаин представляет собой бесцветные кристаллы. Температура плавления 187^oC. Хорошо растворимы в воде (1:0,5) и спирте. Не растварим в воде. Водные растворы имеют нейтральную реакцию и горький вкус.

Кокаин-основание, а также его соли при нагревании легко омыляются, особенно в присутствие кислот и щелочей, с образованием экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта.Формула экгонина

Получение кокаина:

Для получения кокаина может быть успешно использован тропинон, получаемый окислением тропина. Формула тропинона:

Тропин же в свою очередь может быть получен при омылении природного гиосциамина простым кипячением с водой. Выход тропина в -- 88,5%.

Ход реакции получения тропинона из тропина:

C₈H₁₃ON + окислитель = C₈H₁₅ON

В качестве окислителя может быть обычный кислород (подойдёт перманганат калия, оксид хрома (4), оксид меди(2) и т.д.).

Однако, наиболее выгодным и простым является способ получения тропина из янтарного альдегида, метиламина и ацетона.Ниже представлены необходимые формулы.

Янтарный альдегид:

CH2---CHO

|

CH2---CHO

(сокращенно -- С₄H₆O₂)

Формула метиламина:

H

|

N---CH₃

|

H

(сокращенно -- CH₅N)

Формула ацетона:

HCH₂

|

C=O

|

HCH₂

(сокращенно -- C₃H₆O)

А вот и ход реакции получения тропина из выше перечисленных компонентов:

С₄H₆O₂ + CH₅N + C₃H₆O = C₈H₁₃ON

C₈H₁₃ON + H₂ = C₈H₁₅ON

Также тропин можно получить, если оставить смесь янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в течении 3-х дней при комнатной температуре.

И наконец получение кокаина:

C₈H₁₃ON + (CH₃O)₂CO + Na = NaC₁₀H₁₃NO₃

где NaC₁₀H₁₃NO₃

- натриевая соль энольной формы тропинкарбонового эфира:

далее:

NaC₁₀H₁₃NO₃ + CO₂ = C₁₀H₁₇NO₃

где C₁₀H₁₇NO₃ - метиловый эфир экгонина:

и последнее:

C₁₀H₁₇NO₃ + C₆H₅СOCl = C₁₇H₂₁O₄N

где - C₁₇H₂₁O₄N и есть чистенький кокаин.

Итак, Кокаин! - он же [1R-(exo,exo)]-3(Benzoyloxy)-8Methyl-8Azabicyclo[3,2,1]Octane-2Carboxylic acid Methyl ester.

M = 303,36

Тпл = 98 C

Тпл/HCL (в смысле Тпл. гидрохлорида) = 195 С

Тпл/HNO₃*₂H₂O (плавление нитрата соответственно) = 58-63 С

2.6 Интересные факты о кокаине

Почти на всех банкнотах евро в Германии обнаружены следы кокаина.

По температуре плавления кокаина судят о его чистоте. Температура плавления «грязного» наркотика — 95—98 °C. Считается, что кокаин лучшего качества плавится при 160-170 °C и выше

Кокаин проверяется путем втирания порошка в дёсны полости рта. Качественный порошок, встречающийся редко в европейских странах, должен оказать охлаждающий эффект через 5—10 секунд, порошок среднего качества 10—15 секунд, и низкокачественный кокаин начинает проявлять ощущаемый холод через 15 секунд и более. Однако этот метод неэффективен на практике из-за часто добавляемых в «уличный» кокаин лидокаина, новокаина и прочих местных анестетиков.

Глава кокаиновой империи Пабло Эскобар входил в список богатейших людей мира по версии журнала «Forbes»

3.Морфин

Морфин (новолат. Morphinum; устаревший вариант названия — морфий) — один из главных алкалоидов опия, содержится в маке снотворном