Синтез циклогексанона

мИнИстерство оБРАЗОВАНИЯ И науки украИнЫ

харЬкОвский нацИональнЫй унИверситет

имени В.Н. Каразина

Кафедра химической технологии

КУРСОВАЯ РАБОТА НА ТЕМУ:

СИНТЕЗ ЦИКЛОГЕКСАНОНА (РАСЧЕТЫ)

Исполнитель: студент

Группы Х -124

Твердохлеб И. И.

Руководитель: доцент, к.х.н.

Васьковский Е. В.

ХАРЬКОВ 2010

Содержание

Введение

1. Расчет расходных коэффициентов

2. Расчет материального баланса

2.1 Расчет теоретического материального баланса

2.2 Расчет практического материального баланса

3. Расчет теплового баланса

3.1 Расчет приходной части теплового баланса

3.2 Расчет расходной части теплового баланса

4.Термодинамический анализ основной реакции

5. Расчет константы равновесия и равновесного состава реагирующих веществ

6. Эмпирический расчет теплот сгорания и образования веществ

6.1 Расчет по Коновалову

6.2 Расчет по Карашу

6.3 Расчет по энергиям связи

7. Кинетически расчет

7.1 Определение порядка реакции

7.2 Определение энергии активации

8. Расчет основного аппарата

8.1 Сравнительный расчет идеальных реакторов различного типа

8.2 Расчет реальных реакторов с учетом функции распределения времени пребывания

8.3 Расчет в произвольной системе реакторов идеального смешения и идеального вытеснения

9. Технологическая схема синтеза и ее описание

10. Схема основного аппарата

11. Выводы

Список использованной литературы

Введение

Способы получения

1.  Получение циклогексанона при окислении циклогексана.

СН₂ СО

/ \ / \

Н₂С СН₂ +0,5О₂ Н₂С СН₂

| | | |

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

\ / \ /

СН₂  СН₂

Циклогексан содержится в нефти, и его можно извлекать из легких нефтяных фракции экстрактивной перегонкой, фракционной кристаллизацией и т.п. На практике циклогексан преимущественно получают каталитическим гидрированием бензола. Это объясняют трудностями, связанными с выделением чистого циклогексана из нефтяного сырья.

Окисление циклогексана можно осуществлять как в паровой, так и в жидкой фазе – некаталитическим путем или в присутствии катализатора.

Главным первичным продуктом окисления является гидроперекись циклогексила:

СН₂ СН₂

/ \ / \

Н₂С СН₂ +0,5О₂ Н₂С СН – ООН

| | | |

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

\ / \ /

СН₂  СН₂

Каталитическое окисление циклогексана проводится в жидкой фазе воздухом или техническим кислородом при повышенном давлении и температуре. Катализаторами являются поливалентные металлы, например кобальт или медь в виде солей. Суммарный выход циклогексанола и циклогексанона достигает 85 %.

Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуюся продукты более глубокого окисления, главным образом дикарбоновые кислоты (адипиновая, глутаровая и янтарная кислоты).

2.  Дегидрирование (окисление) циклогексанола.

Циклогексанол тоже можно перевести в циклогексанон окислением или дегидрированием.

Циклогексанон получают из циклогексанола окислением (окислительным дегидрированием)

СНОН СО

/ \ / \

Н₂С СН₂ +0,5О₂ Н₂С СН₂

| | | |

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

\ / \ /

СНОН СН₂

или дегидрированием:

СНОН СО

/ \ / \

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

| | | |

Н₂С СН₂ –Н₂ Н₂С СН₂

\ / \ /

СНОН СН₂

Процесс дегидрирования циклогексанола достаточно хорошо освоен в промышленности.

Его проводят при 450 – 460⁰С над катализатором (оцинкованное железо). Кроме дегидрирования, при этом протекает побочная реакция дегидратации циклогексанола с образованием циклогексена

СНОН СН

/ \ / \\

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

| | | |

Н₂С СН₂ –Н₂О Н₂С СН₂

\ / \ /

СНОН СН₂

а также происходит частичное расщепление молекулы циклогексанола с выделением углерода, водорода и воды.

На этом способе снован первый из осуществленных в промышленности методов синтеза циклогексанона – из фенола с предварительном гидрированием его в циклогеканол:

ОH ОH О

| | ||

+ 3Н₂

– Н₂  

3.  Из анилина через циклогексиламин:

NH₂ NH₂ NH₂ О

| | || ||

+ 3N₂  + Н₂О

– Н₂ – NH₃

Ввиду меньшего числа стадий и потребности в дополнительных реагентах заслуживает предпочтение метод получения циклогексанона окислением циклогексана.

Физические и химические свойства

Циклогексанон (или кетогексаметилен или пимелинкетон) – это бесцветная жидкость, молекулярная масса 98,15; плотность 0,94; температура плавления – 45⁰ С; температура кипения 156⁰ С. Растворим в воде (2,4³¹), этаноле, эфире.

Для циклогексанона (представителя кетонов) характерны реакции присоединения.

Похожие работы

Технология производства циклогексанона дегидрированием циклогексанола

Скачать

7295

2

1

... 80-81 Продукты уплотнения 1 - 1,1 Циклогексанол 17--18 Циклогексен 0,5-0,6Вода 0,2-0,3 Рисунок 1. Технологическая схема процесса получения циклогексанона дегидрированием циклогексанола: 1 - ротационная газодувка; 2 - насос; 3 - фильтр; 4 - подогреватель; 5, 6 - испарители; 7 - перегреватель; 8 - контактный аппарат; 9 - тонка; 10 - воздуходувка; 11 - конденсатор; 12 - сепаратор. ...

Синтез и свойства адипиновой кислоты

Скачать

32442

0

26

... и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов. 1.3.      Синтез адипиновой кислоты В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емк. В 1л, помещают 2100г (16,6мол) 50%-ной азотной ...

Твердофазный синтез перрената калия (WinWord97/2000)

Скачать

30165

8

0

... кристаллы отсасывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат при 110оС. Соли можно перекристаллизовывать из воды. NH3 + HReO4 = NH4ReO4 [12] По этой методике был проведен синтез перрената аммония. К 7 мл. концентрированной рениевой кислоты прилили 11 мл. раствора аммиака. В качестве индикатора использовался метилрот ( pH 6.2 - 6.4 ). Белый осадок перрената аммония ...

В органическом синтезе в реакциях гидрирования участвуют любые молекулы, имеющие ненасыщенные связи. Синтезы Фишера-Тропша. Обратная гидрированию реакция - процесс дегидрирования в промышленном органическом синтезе и в процессах нефтепереработки.

Скачать

10290

0

2

... из нафты (температура кипения 80 – 160оС) высокооктановых бензинов и ароматических соединений, которые экстрагируют из бензинов и используют в качестве сырья для гидрокрекинга или для органического синтеза. Процесс проводят в интервале 380 – 520оС при давлении 10 – 40 атм на гетерогенных бифункциональных катализаторах – металлических и кислотных – Pt на промотированном Cl– или F– оксиде алюминия ...