Октября - в Москве введено осадное положение

20 октября - в Москве введено осадное положение.

Немецкие войска вошли в Харьков.

20–28 октября - войска 54-й и 55-й армий и Невской оперативной группы Ленинградского фронта предприняли наступление с востока и запада по сходящимся направлениям на Синявино с целью уничтожить шлиссельбургско-синявинскую группировку немецких войск и деблокировать Ленинград с суши (операция прекращена в связи с обострившейся обстановкой под Тихвином).

21 октября - немецкие войска ворвались в Сталино.

Приказ Ставки "приступить к постройке огневых точек и баррикад в окрестностях, непосредственно прилегающих к Москве, на площадях и улицах внутри Москвы... В системе обороны... создать три оборонительных рубежа: - первый - непосредственно по границам города вдоль окружной ж/д, второй - по Садовому кольцу, третий - по кольцу А и реке Москве с юга... Оборона на подступах и в самом городе должны быть в первую очередь противотанковой... Огневые средства разрешаю устанавливать в приспособленных подвальных, квартирных и чердачных помещениях..."

22 октября - советские войска оставили Большую Вишеру и Макеевку.

Немецкие войска заняли Моонзундские острова.

Немецкие войска заняли Фатеж и Чекалин.

23 октября - завершилась Орловско-Брянская операция: часть войск Брянского фронта пробилась из окружения и вышла на линию Белев, Мценск, Поныри, Фатеж, Льгов.

Войска 49-й армии Западного фронта остановили наступление немецких войск на подступах к Серпухову, у Тарусы и Алексина.

Пограничный инцидент на советско-маньчжурской границе. Отряд из 20 японских солдат нарушил границу СССР и был отброшен назад пограничниками.

Правительство Германии окончательно запретило эмиграцию евреев со всех территорий Империи.

23–24 октября - войска 33-й и 43-й армий Западного фронта остановили наступление немецких войск на реке Нара.

24 октября - советские войска оставили Малую Вишеру.

Немецкие войска захватили Белгород и Тарусу.

Войска Калининского фронта сорвали попытку немецких войск прорваться от Ржева на Торжок.

Войска 2-й немецкой танковой армии возобновили наступление на Тулу из района Мценска.

25 октября - создан Комитет по эвакуации: А.И. Микоян (пред.), А.Н. Косыгин (зам. пред.), наркомы — В.П. Зотов (Наркомпищепром), З.А. Шашков (Наркомречфлот), П.В. Смирнов (Наркомат мясо-молочной промышленности) и др. Задача Комитета — разработка и реализация планов эвакуации оборудования, запасов сырья и продовольствия. Действовал в контакте с Советом по эвакуации.

Вышло постановление ГКО о призыве военнообязанных запаса до 45-летнего возраста и призывников 1922-1923 годов рождения в Ярославской, Ивановской, Рязанской, Тамбовской и Сталинградской областях.

Немецкие войска заняли Харьков и Рузу.

Войска Приморской и 51-й армий начали отход к Севастополю и Керчи.

Первая директива Главнокомандующего вермахта фельдмаршала Вальтера фон Браухича о борьбе с партизанами на оккупированных советских территориях.

25-30 октября – выселение немцев из Дагестана и Чечено-Ингушетии в Казахстан (всего 5 тысяч человек).

26 октября – 2 декабря - с военно-морской базы Ханко эвакуировано в Ленинград свыше 22 тысяч человек с вооружением, техникой и продовольствием. 160-дневная оборона Ханко воспрепятствовала прорыву немецкого флота в Финский залив, сковала часть финской армии, снизив ее активность на северных подступах к Ленинграду.

27 октября - войска 4-й армии Ленинградского фронта остановили наступление немецких войск в районе Ситомли, а войска 52-й армии — восточнее Малой Вишеры.

Итало-хорватский договор о границе Хорватии с Черногорией.

28 октября – немецкие войска подошли к Волхову на расстояние 3–5 км и начали артиллерийско-минометный обстрел железнодорожной станции Волховстрой.

Постановлением Совета по эвакуации Президиуму АН СССР разрешалось эвакуировать из Ленинграда в Казань 1100 научных сотрудников и членов их семей, наиболее ценное оборудование и имущество ряда институтов.

Ярославский комитет обороны принял постановление о продаже на местном рынке 920 тысяч банок консервов и 10 т сливочного масла – разгружали склады и транспорт в ожидании немецкого наступления.

В Куйбышеве по предписанию Л.П. Берии расстреляны 20 советских партийных и военных деятелей, в том числе начальник Управления ПВО Герой Сов. Союза генерал-полковник Г.М. Штерн; зам. наркома обороны СССР, команд, войсками Прибалтийского Особого ВО генерал-полковник А.Д. Локтионов; помощник начальника Генштаба дважды Герой Советского Союза генерал-лейтенант авиации Я.В. Смушкевич; заместитель начальника Главного артиллерийского управления Наркомата обороны СССР Г.К. Савченко; зам. наркома обороны СССР Герой Советского Союза генерал-лейтенант авиации П.В. Рычагов; зам. начальника Управления вооружений Главного управления ВВС И.Ф. Сакриер; Герой Советского Союза генерал-майор авиации И.И. Проскуров; начальник отдела Главного артиллерийского управления Наркомата обороны СССР С.О. Склизков; начальник Военно-воздушной академии генерал-лейтенант Ф.К. Арженухин; конструктор артиллерии Я.Г. Таубин; член ЦИК СССР Ф.И. Голощекин; военная летчица майор М.П. Нестеренко.

«Тропическая рота Бранденбург-800» оберлейтенанта Фрица фон Кёнена передислоцируется из Неаполя в Триполи с целью активизации действий в британских колониях Западной Африки.

В Вашингтоне председатель комитета по расследованию антиамериканской деятельности Мартин Диес заявил, что “Германия имеет в Южной Америке около 1 000 000 человек, организованных в роты и батальоны; их легко превратить в солдат”.

29 октября - СНК СССР принял постановление «О графике восстановления заводов, эвакуированных на Волгу, Урал, в Сибирь, Среднюю Азию и Казахстан».

В Севастополе введено осадное положение.

Из района Мценска немецкие войска вышли к Туле. Их попытки в течение трех дней захватить город были отбиты частями 50-й армии, местным гарнизоном (156-й полк НКВД, 732-й зенитный артиллерийский полк ПВО) и ополченцами (Тульский рабочий полк).